p-Benzochinon

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H228：Entzündbarer Feststoff.

  H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

  H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

  H335：Kann die Atemwege reizen.

  H341：Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

  H410：Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

• Sicherheit

  P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

  P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,4-Benzoquinone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• ERSCHEINUNGSBILD

  GELBE KRISTALLE MIT STECHENDEM GERUCH. KANN SOGAR BEI RAUMTEMPERATUR SUBLIMIEREN.

• PHYSIKALISCHE GEFAHREN

  Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich. Die trockene Substanz kann durch Verwirbeln, Druckluft, Fließen usw. elektrostatisch aufgeladen werden.

• CHEMISCHE GEFAHREN

  Zersetzung beim Erwärmen über 60°C im feuchten Zustand unter Bildung von Kohlenmonoxid. Reagiert als schwaches Oxidationsmittel sehr heftig mit einigen brennbaren Substanzen, Reduktionsmitteln und starken Basen.

• ARBEITSPLATZGRENZWERTE

  TLV: 0.1 ppm (als TWA) (ACGIH 2005).
  MAK: Sensibilisierung der Haut; Krebserzeugend Kategorie 3B; Keimzellmutagen Kategorie 3B; (DFG 2005).
  

• AUFNAHMEWEGE

  Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

• INHALATIONSGEFAHREN

  Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

• WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

  WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
  Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf die Augen. Exposition weit oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann zu Atemversagen und Tod führen.

• WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

  Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Möglich sind Auswirkungen auf Haut und Augen mit nachfolgender Verfärbung, Entzündung und Verletzung des Hornhautepithels.

• LECKAGE

  Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel.

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R23/25:Giftig beim Einatmen und Verschlucken.
  R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
  R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
  R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
  R11:Leichtentzündlich.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
  S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
  S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
  S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
  S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

• Aussehen Eigenschaften

  C6H4O2. Gelbe Kristalle, beißender Geruch.

• Aussehen Eigenschaften

  C6H4O2; p-Chinon. Feinkristallines, graugelbes Pulver mit stechendem Geruch.

• Gefahren für Mensch und Umwelt

  Oberhalb von 60^oC ist in Gegenwart von Feuchtigkeit Selbstzersetzung möglich. p-Benzochinon ist wasserdampfflüchtig!
  Giftig beim Einatmen und Verschlucken. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
  p-Benzochinon wirkt stark reizend und ätzend auf Haut und Schleimhäute, insbesondere auf die Augen und oberen Atemwege. Symptome sind Reizungen mit Rötung der Haut, Atemnot, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen. Wiederholte Exposition kann zu ernsten Augenschäden führen.
  Wassergefährdender Stoff (WGK 2).

• Gefahren für Mensch und Umwelt

  Giftig beim Einatmen und Verschlucken. Reizt die Atmungsorgane, Augen und die Haut. Führt zu Blutdruckabfall und Krämpfen. Schädigt die Lungen.
  Nicht mit Reduktionsmitteln in Berührung bringen.
  LD₅₀ (oral, Ratte): 130 mg/kg.

• Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

  Nur im Abzug arbeiten.
  Neopren-Schutzhandschuhe (nur kurzzeitiger Spritz- bzw. Staubschutz).

• Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

  Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

• Verhalten im Gefahrfall

  Verschüttete Substanz vorsichtig zusammenkehren und als Sondermüll entsorgen. Nach Möglichkeit keinen Staub aufwirbeln! Assistent benachrichtigen! Atemschutz: Kombinationsfilter ABEK.
  Entstehungsbrände mit CO₂-Löscher bekämpfen. Assistent verständigen!

• Verhalten im Gefahrfall

  Vorsichtig trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen.
  Staubentwicklung vermeiden.
  Kohlendioxid, Schaum, Pulver.
  Brennbar. Gefahr der Staubexplosion.

• Erste Hilfe

  Nach Hautkontakt: Sofort mit viel Wasser abwaschen.
  Nach Augenkontakt: Mindestens 10 Minuten mit Wasser spülen. Arzt!
  Nach Einatmen: Frischluft. Arzt!
  Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken; Erbrechen auslösen. Sofort zum Arzt!
  Nach Kleidungskontakt: Benetzte Kleidung sofort ausziehen.
  Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

• Erste Hilfe

  Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
  Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöfnnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
  Nach Einatmen: Frischluft.
  Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
  Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
  Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

• Sachgerechte Entsorgung

  Als Sondermüll entsorgen.

• Sachgerechte Entsorgung

  Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

• Beschreibung

  Quinone (p-benzoquinone) exists as a large yellow, monoclinic prism with an irritating odour resembling that of chlorine. Quinone is extensively used as a chemical intermediate, a polymerisation inhibitor, an oxidising agent, a photographic chemical, a tanning agent, and a chemical reagent. Quinone (p-benzoquinone) was first produced commercially in 1919 and has since been manufactured in several European countries. Its major use is in hydroquinone production, but it is also used as a polymerisation inhibitor and as an intermediate in the production of a variety of substances, including rubber accelerators and oxidising agents. It is used in the dye, textile, chemical, tanning, and cosmetic industries. In chemical synthesis for hydroquinone and other chemicals, quinone is used as an intermediate. It is also used in the manufacturing industries and chemical laboratory associated with protein fibre, photographic film, hydrogen peroxide, and gelatin making. Occupational exposure to quinone may occur in the dye, textile, chemical, tanning, and cosmetic industries. Inhalation exposure to quinone may occur from tobacco smoke.

• Chemische Eigenschaften

  Quinone is a yellow, crystalline material or large yellow, monoclinic prisms. Pungent, irritating odor.
  
  1,4-Benzoquinone or p-benzoquinone is the basic structure of quinonoid compounds.They are widely distributed in the natural world, being found in bacteria, plants and arthropods and hence quinones are ubiquitous to living systems. Quinones play pivotal role in biological functions including oxidative phosphorylation and electron transfer.

• Physikalische Eigenschaften

  Light yellow crystals with an acrid odor resembling chlorine. Odor threshold concentration is 84 ppb (quoted, Amoore and Hautala, 1983).

• Verwenden

  1,4-Benzoquinone is used in the manufacture of dyes, fungicide, and hydroquinone; for tanning hides; as an oxidizing agent; in photography; making gelatin insoluble; strengthening animal fibers and as reagent.

• synthetische

  Preparation of Quinone (p-Benzoquinone) from Hydroquinone.
  Principle: Hydroquinone can be readily oxidized to quinone by using oxidizing agent like potassium dichromate and conc. H2SO4 or KBrO3.
  Reaction:
  
  Procedure: Take 0.5 g hydroquinone and 5 ml distilled water in a beaker (25 ml). Heat on a wire gauze to obtain a clear solution. Take 1 g potassium dichromate (K2Cr2O7) in a conical flask and dissolve in 10 ml water and add 1 ml conc. H2SO4. Shake and cool the conical flask in ice water. To this ice cold solution add hydroquinone solution (prepared above) dropwise over a period of 30 minutes with constant shaking. Do not allow the temperature to rise above 20oC. After complete addition, continue shaking for further 10 minutes. Yellow crystals of quinone separate out. Filter on a Buchner funnel and dry it well. (Note: Do not wash with water as the product is water soluble). Record the practical yield and re-crystallize from ethyl alcohol.
  Re-crystallization: Dissolve the crude product in minimum amount of ethyl alcohol in a beaker by heating on a water bath. Filter the hot solution and cool the filtrate. The yellow needles of quinone separate out. Filter, dry and record the melting point and TLC (using toluene as a solvent).

• Definition

  ChEBI: 1,4-benzoquinone is the simplest member of the class of 1,4-benzoquinones, obtained by the formal oxidation of hydroquinone to the corresponding diketone. It is a metabolite of benzene. It has a role as a cofactor, a human xenobiotic metabolite and a mouse metabolite.

• Application

  p-Benzoquinone is used as a dienophile in Diels-Alder cycloadditions to prepare naphthoquinones and 1,4-phenanthrenediones. It acts as a dehydrogenation reagent and an oxidizer in synthetic organic chemistry. In the Thiele-Winter reaction, it is involved in the preparation of triacetate of hydroxyquinol by reacting with acetic anhydride and sulfuric acid. It is also used in the synthesis of bromadol and to suppress double- bond migration during olefin metathesis reactions. It is used as a precursor to hydroquinone which finds application in photography and as a reducing agent and an antioxidant in rubber production.

• Vorbereitung Methode

  Quinone was produced as early as 1838 by oxidation of quinic acid with manganese dioxide. Quinone can be prepared by oxidation starting with aniline or by the oxidation of hydroquinone with bromic acid. More recently, quinone has been made biosynthetically from D-glucose.

• Reaktionen

  1,4-Benzoquinone and its derivatives are extensively used in Diels-Alder reactions. A facile tautomerization of alkyl substituted 1,4-benzoquinone to o-quinone methide is the highlight of this cycloaddition.
  
  Diels-Alder reaction of 1,4-benzoquinone with thiophene dioxide by Kang et al.

• Synthesis Reference(s)

  Chemistry Letters, 14, p. 603, 1985
  The Journal of Organic Chemistry, 48, p. 5160, 1983 DOI: 10.1021/jo00174a003
  Tetrahedron Letters, 29, p. 677, 1988 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)80182-3

• Allgemeine Beschreibung

  Benzoquinone appears as a yellowish-colored crystalline solid with a pungent, irritating odor. Poisonous by ingestion or inhalation of vapors. May severely damage skin, eyes and mucous membranes. Used to make dyes and as a photographic chemical.

• Air & Water Reaktionen

  Soluble in water and denser than water. If moist 1,4-Benzoquinone may decompose spontaneously above 140°F. This has occurred in drums, causing over-pressurization.

• Reaktivität anzeigen

  1,4-Benzoquinone acts as an oxidizing agent .

• Hazard

  Toxic by inhalation, strong irritant to skin, eyes and mucous membranes. Skin damage. Ques- tionable carcinogen.

• Health Hazard

  1,4-Benzoquinone is moderately toxic viaingestion and skin contact. It is a mutagen andmay cause cancer. Because of its low vaporpressure, 0.1 torr (at 25°C 77°F), the healthhazard due to inhalation of its vapor is low.However, prolonged exposure may produceeye irritation, and its contact with the eyes can injure the cornea. Contact with the skincan lead to irritation, ulceration, and necrosis.
  The toxicity of benzoquinone is similarto that of hydroquinone and benzenetriol.Repeated intraperitoneal administration of2 mg/kg/day to rats for 6 weeks produced significantdecreases in red blood cell, bone marrowcounts, and hemoglobin content (Raoet al. 1988). In addition, relative changes inorgan weights and injuries to the liver, thymus,kidney, and spleen were observed. Lauet al. (1988) investigated the correlation oftoxicity with increased glutathione substitutionin 1,4-benzoquinone. With the exceptionof the fully substituted isomer, increased substitutionresulted in enhanced nephrotoxicity.Although the conjugates were more stable tooxidation, the toxicity increased. The oral andintravenous toxicities of this compound in ratsare as follow:
  LD50 value, oral (rats): 130 mg/kg
  LD50 value, intravenous (rats): 25 mg/kg
  The carcinogenicity of 1,4-benzoquinone inhumans is not reported. However, it is amutagen. It produced tumors in the lungs andskin of mice.

• Brandgefahr

  Noncombustible solid; ignition can occur after only moderate heating, autoignition temperature 560°C (1040°F); fire-extinguishing agent: water spray. 1,4-Benzoquinone may react violently with strong oxidizers, especially at elevated temperatures.

• Sicherheitsprofil

  Poison by ingestion, subcutaneous, intraperitoneal, and intravenous routes. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data by skin contact. Human mutation data reported. Quinone has a characteristic, irritating odor. Causes severe damage to the skin and mucous membranes by contact with it in the solid state, in solution, or in the form of condensed vapors. Locally, it causes dlscoloration, severe irritation, erythema, swehng, and the formation of papules and vesicles, whereas prolonged contact may lead to necrosis. When the eyes become involved, it causes dangerous disturbances of vision. The moist material self-heats and decomposes exothermically above 60℃. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.

• mögliche Exposition

  Due to this compound’s ability to react with certain nitrogen compounds to form colored sub- stances, quinone is widely used in the dye, textile, chemi- cal, tanning, and cosmetic industries. It is used as an industrial chemical; laboratory reagent; and as an interme- diate in chemical synthesis for hydroquinone and other chemicals.

• Carcinogenicity

  Quinone has been tested for carcinogenicity in mice by skin application or inhalation and in rats by subcutaneous injection. None of these studies were considered sufficient to evaluate carcinogenicity (335, 336). A cancer bioassay of Tribolium-infested flour has been conducted but lack of quantification of quinone and methodological issues make the data difficult to interpret.
  Quinone has produced negative results in studies designed to examine its ability to promote carcinogenicity. In a liver bioassay, quinone did not increase the formation of GGTpositive foci in the liver. Quinone did not promote induction of stomach or skin tumors in mice dosed with 7,12- dimethylbenzanthracene.

• Environmental Fate

  Quinone exists in the atmosphere in the gas phase. The dominant atmospheric loss process for quinone is expected to be by reaction with the hydroxyl (OH) radical (reaction with ozone is expected to be slow because of the >C(O) substituent groups). The estimated half-life and lifetime of quinone in the atmosphere due to reaction with the OH radical are w3 and 4 h, respectively. Release of 1,4-benzoquinone to the environment occurs via its effluents during its commercial production and use and in wastewaters from the coal industry. If released to soil, it is likely to leach (estimated Koc of 30) and may volatilize and photodegrade on soil surfaces. The ambient atmospheric concentration of 1,4-benzoquinone has been reported to be less than 15–80 ng m^-3, and benzoquinone has been detected in tobacco smoke.

• Versand/Shipping

  UN2587 Benzoquinone, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.

• läuterung methode

  Purify p-benzoquinone in one or more of the following ways: steam distillation followed by filtration and drying (e.g. in a desiccator over CaCl2), crystallisation from pet ether (b 80-100o), *benzene (with, then without, charcoal), water or 95% EtOH, sublimation under vacuum (e.g. from room temperature to liquid N2). It slowly decomposes and should be stored, refrigerated, in an evacuated or sealed glass vessel in the dark. It should be resublimed before use. [Wolfenden et al. J Am Chem Soc 109 463 1987, Beilstein 7 IV 2065.]

• Toxicity evaluation

  The acute narcotic effects are due to the physical interaction of quinone itself on the cells of the central nervous system (CNS). The long-term effects are most likely due to the production of an unstable reactive intermediate during biotransformation or redox cycling. Cytochrome P450–mediated xenobiotic metabolism often leads to biological intermediates with attributes identical to quinones.

• Inkompatibilitäten

  Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explo- sions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides, some combustible substances; reducing agents. Decomposes exothermically on warming above 60 ? C, when moist, producing carbon monoxide.

• Waste disposal

  Controlled incineration (982℃, 2.0 seconds minimum).

1,4-Benzoquinone Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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