Diisopropylchlorosilane

Bezeichnung:Diisopropylchlorosilane

CAS-Nr2227-29-4

Englisch Name:Diisopropylchlorosilane

CBNumberCB9249415

SummenformelC6H15ClSi

Molgewicht150.72

MOL-Datei2227-29-4.mol

Diisopropylchlorosilane physikalisch-chemischer Eigenschaften

Siedepunkt	58-60 °C50 mm Hg(lit.)
Dichte	0.883 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.429(lit.)
Flammpunkt	72 °F
storage temp.	Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit	generally sol organic solvents; reacts with alcohols, ammonia,and water.
Aggregatzustand	clear liquid
Farbe	Colorless to Almost colorless
Wichte	0.883
Hydrolytic Sensitivity	8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN	2231355
InChI	InChI=1S/C6H15ClSi/c1-5(2)8(7)6(3)4/h5-6,8H,1-4H3
InChIKey	CGXYLRTYLIHXEE-UHFFFAOYSA-N
SMILES	[SiH](Cl)(C(C)C)C(C)C
CAS Datenbank	2227-29-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Silane, chlorobis(1-methylethyl)- (2227-29-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C
R-Sätze:	10-34
S-Sätze:	26-36/37/39-45
RIDADR	UN 2986 8/PG 2
WGK Germany	3
F	10-21
TSCA	Yes
HazardClass	3.1
PackingGroup	II
HS Code	29319090

Gefahreninformationscode (GHS)

Diisopropylchlorosilane Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Physikalische Eigenschaften
bp 150–153°C,bp 54–55°C/45 mmHg; d 0.872 gmL?1
Verwenden
Intramolecular hydrosilylation is also possible within β-diisopropylsilyloxy esters (13), constituting an exceptionally mild method for reducing ester groups to the aldehyde oxidation level (eq 4).The derivatives (13) may be synthesized from β-hydroxy esters (12) as described above for the analogous ketones. Treatment with fluoride ions (but not Lewis acids) induces hydride transfer to give alkoxysiladioxanes (14) in excellent yields (≥95%). Although usually performed in dichloromethane, the hydrosilylation may also be accomplished with ethyl acetate as solvent, providing strong evidence for intramolecularity.
Application
Used in a silylation-reduction-allylation sequence of β-hydroxy esters to homoallylic-substituted 1,3-diols. Used in the silylation-hydrosilation-oxidation of allyl alcohols to 1,3-diols. Reaction carried out in diastereoselective manner. Reduces β-hydroxy ketones to anti-1,3 diols.
synthetische
obtained by reaction of trichlorosilane with isopropylmagnesium chloride;the original yield of 45% may be raised to 70–80% by employing conc hydrochloric acid to quench the reaction.
läuterung methode
Impurities can be readily detected by 1H NMR. Purify it by fractional distillation [Gilman & Clark J Am Chem Soc 69 1499 1947, Allen et al. J Chem Soc 3668 1957].

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