Methylenetriphenylphosphine

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

  H335：Kann die Atemwege reizen.

• Sicherheit

  P261：Einatmen von Staub vermeiden.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Methylenetriphenylphosphine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• Verwenden

  Methylenetriphenylphosphine is used as a methylenating agent for aldehydes and ketones; can convert lactols into hydroxy alkenes; can form a lithio derivative; can be transformed into a β-ketophosphorus ylide.

• synthetische

  Methylenetriphenylphosphine is usually prepared by treatment of a suspension of Methyltriphenylphosphonium Bromide (or iodide) in an appropriate solvent with a strong base. Butyllithium, dimsylsodium, t-BuOK, and sodamide are commonly used. Typically, a suspension of dry methyltriphenylphosphonium bromide in dry ether or THF is treated with n-Butyllithium at 0°C under N2 and the resulting solution is stirred at rt for 1 h. A yellow to deep orange color indicates the ylide formation. The dimsylsodium (Sodium Methylsulfinylmethylide) procedure requires heating a suspension of NaH in dry DMSO at 75-80 °C for 1 h followed by ice-cooling prior to the addition of phosphonium bromide. A salt-free ylide is usually prepared using Sodium Amide in liquid ammonia or in refluxing THF.

• Synthesis Reference(s)

  Journal of the American Chemical Society, 106, p. 4547, 1984 DOI: 10.1021/ja00328a041

• Lager

  Methylenetriphenylphosphine should always be handled under N2 or Ar. The ylide should be used as prepared for best results.

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