Diethylcarbonat

Bezeichnung:Diethylcarbonat

CAS-Nr105-58-8

Englisch Name:Diethyl carbonate

CBNumberCB8852663

SummenformelC5H10O3

Molgewicht118.13

MOL-Datei105-58-8.mol

Synonyma

Diethylcarbonat

Kohlens?urediethylester

Ethylcarbonat

Diethylcarbonat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-43 °C (lit.)
Siedepunkt	126-128 °C (lit.)
Dichte	0.975 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte	4.1 (vs air)
Dampfdruck	10 mm Hg ( 23.8 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.384(lit.)
Flammpunkt	88 °F
storage temp.	no restrictions.
Löslichkeit	18.8mg/l insoluble
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear
PH	6.3 (1g/l, H2O)
Geruch (Odor)	Pleasant, etheral; mild and nonresidual.
Explosionsgrenze	1.4-11.0%(V)
Wasserlöslichkeit	Negligible
Sensitive	Moisture Sensitive
Merck	14,3780
BRN	956591
Dielectric constant	2.8（Ambient）
Stabilität	Stable. Flammable. Incompatible with strong acids, strong bases, reducing agents, oxidizing agents. Protect from moisture.
LogP	1.21 at 25℃
CAS Datenbank	105-58-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Carbonic acid, diethyl ester(105-58-8)
EPA chemische Informationen	Diethyl carbonate (105-58-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,Xi
R-Sätze:	23/24/25-36/37/38-10
S-Sätze:	26-36-45-16-23
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	YE1050000
F	21
Selbstentzündungstemperatur	445 °C
TSCA	Yes
HS Code	2920 90 10
HazardClass	3
PackingGroup	III
Giftige Stoffe Daten	105-58-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: > 4900 mg/kg LC50 (inhalation) > 21 mg/kg (mouse) TDL0 500 mg/kg (mouse) LD50 (s.c.) 8500 mg/kg (rat)

Gefahreninformationscode (GHS)

Diethyl carbonate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr. Greift viele Kunststoffe und Harze an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Versprühen schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Atemwege.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R10:Entzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
Chemische Eigenschaften
Diethyl carbonate is esters, beta-enamino esters, carbamates and unsymmetrical alkyl carbonates. It is a colourless liquid with a mild odour. Insoluble in water, soluble in alcohol, ether and other organic solvents.
Verwenden
Diethyl carbonate (DEC) is generally used in the C-alkoxycarbonylation of enolate anions, aryl and alkyl cyanides. It reacts with 1,2-amino alcohols to yield corresponding 2-oxazolidinones. Additionally, DEC is also used as a component of electrolyte solution in lithium ion batteries.
Vorbereitung Methode
Diethyl carbonate (DEC), one of the most frequently used aliphatic carbonates, is produced by passing gaseous phosgene in boiling ethanol, in a molar ratio of 1 part of phosgene to 2.5 – 4 parts of ethanol, into a glass or enamel apparatus consisting of a heatable reaction vessel with a reflux condenser and a distillation setup. The reaction gives essentially quantitative yields (≥ 99 %) and also forms hydrogen chloride. Excess ethanol is removed from the reaction mixture by distillation, and DEC is obtained as the residue.
Manufacturing steps: (a) reacting chlorine and carbon monoxide to produce (COCl2); (b) reacting phosgene with ethyl alcohol to make ethyl chlorocarbonate (ClCO2C2H5); (c) reacting ethyl chlorocarbonate with anhydrous ethyl alcohol to produce diethyl carbonate.
Definition
ChEBI: Diethyl carbonate is a carbonate ester.
Application
Diethyl carbonate is a well-known linear organic carbonate that has wide applications. It is an active component of electrolytes used in lithium which is used as a solvent for cellulose ethers, nitro cellulose, manufacture of radio tubes, fixing rare earths to cathode elements, natural and synthetic resin and in erythromycin intramuscular injections. It is also used in the synthesis of 3-ethyl-4-methyl-5-phenyl-3H-oxazol-2-one, phenobarbital, pyrethrum batteries.
synthetische
Diethyl carbonate is prepared by reaction of phosgene and ethyl alcohol to produce ethyl chlorocarbonate followed by reaction with anhydrous ethylalcohol at elevated temperatures. direct synthesis of diethyl carbonate (dec) by carboxylation of ethanol with co2 was investigated over ceria catalysts.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 104, p. 1769, 1982 DOI: 10.1021/ja00370a068
Allgemeine Beschreibung
Diethyl carbonate appears as a colorless liquid with a mild pleasant odor. It is slightly less dense than water and insoluble in water.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Diethyl carbonate reacts with acids to liberate heat along with ethanol and carbon dioxide. Strong oxidizing acids may cause a vigorous reaction that is sufficiently exothermic to ignite the reaction products. Heat is also generated by the interaction with caustic solutions. Flammable hydrogen is generated by mixing with alkali metals and hydrides.
Health Hazard
High vapor concentrations can cause headache, irritation of eyes and respiratory tract, dizziness, nausea, weakness, loss of consciousness.
Flammability and Explosibility
Flammable
Sicherheitsprofil
Wdly toxic by subcutaneous route. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic and teratogenic data. A dangerous fire hazard when exposed to heat or flame; can react with oxidizing materials. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes. See also ANHYDRIDES.
Carcinogenicity
A study using male and female mice treated with 0, 50, 250, or 1000 ppm (0–140 mg/kg/day) diethyl carbonate in drinking water indicated no carcinogenic effects.
läuterung methode
Wash the ester (100mL) with an aqueous 10% Na2CO3 (20mL) solution, saturated CaCl2 (20mL), then water (30mL). After drying by standing over solid CaCl2 for 1hour (note that prolonged contact should be avoided because slow combination with CaCl2 occurs), it should be fractionally distilled. Also dry it over MgSO4 and distil it. [Beilstein 3 H 5, 3 I 4, 3 II 4, 3 III 5, 3 IV 5.]

Diethyl carbonate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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