Acrylnitril

Bezeichnung:Acrylnitril

CAS-Nr107-13-1

Englisch Name:Acrylonitrile

CBNumberCB8764818

SummenformelC3H3N

Molgewicht53.06

MOL-Datei107-13-1.mol

Synonyma

Acrylonitril

Acrylnitril

Cyanoethylen

Acrylnitril physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-83 °C (lit.)
Siedepunkt	77 °C (lit.)
Dichte	0.806 g/mL at 20 °C
Dampfdichte	1.83 (vs air)
Dampfdruck	86 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.391(lit.)
Flammpunkt	32 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	73g/l
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear
PH	6.0-7.5 (50g/l, H2O, 20℃)
Geruch (Odor)	Mild pyridine-like odor at 2 to 22 ppm
Odor Threshold	8.8ppm
Explosionsgrenze	2.8-28%(V)
Wasserlöslichkeit	Soluble. 7.45 g/100 mL
Sensitive	Light Sensitive
Merck	14,131
BRN	605310
Henry's Law Constant	1.30 at 30.00 °C (headspace-GC, Hovorka et al., 2002)
Expositionsgrenzwerte	NIOSH REL: TWA 1 ppm, 15-min C 1 ppm, IDLH 85 ppm; OSHA PEL: TWA 2 ppm, 15-min C 10 ppm; ACGIH TLV: TWA 2 ppm.
Dielectric constant	33.009999999999998
LogP	0.017 at 21℃
CAS Datenbank	107-13-1(CAS DataBase Reference)
IARC	2B (Vol. 71) 1999
NIST chemische Informationen	2-Propenenitrile(107-13-1)
EPA chemische Informationen	Acrylonitrile (107-13-1)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,T,N,Xn
R-Sätze:	45-11-23/24/25-37/38-41-43-51/53-39/23/24/25-62-63
S-Sätze:	53-9-16-45-61-36/37
RIDADR	UN 1093 3/PG 1
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	AT5250000
F	8
Selbstentzündungstemperatur	481 °C
TSCA	Yes
HazardClass	3
PackingGroup	I
HS Code	29261000
Giftige Stoffe Daten	107-13-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in rats: 0.093 g/kg (Smyth, Carpenter)
IDLA	60 ppm

Gefahreninformationscode (GHS)

Acrylonitrile Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSEODER BLASSGELBE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Polymerisation beim Erhitzen oder unter Einfluss von Licht und Basen. Feuer- und Explosionsgefahr. Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche mit Cyanwasserstoffund Stickstoffoxiden. Reagiert sehr heftig mit starken Säuren und starken Oxidationsmitteln. Greift Kunststoff und Gummi an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 2 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Sensibilisierung der Haut; Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20 °C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Flüssigkeit und Dampf reizen die Augen, die Haut und die Atmungsorgane. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem. Exposition weit oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann zum Tod führen. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. (s. Anm.). ärztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Möglich sind Auswirkungen auf Zentralnervensystemund Leber. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.
LECKAGE
Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit in abgedeckten Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R11:Leichtentzündlich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C3H3N. Farblose, schwach stechend (senfölartig) riechende, mit Wasser nur geringfügig mischbare, leicht entzündliche Flüssigkeit.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gefährliche Reaktionen mit starken Oxidationsmitteln (Brom!). An Licht, bei höheren Temperaturen und bei Kontakt mit Peroxiden und starken Basen kann Acrylnitril explosionsartig polymerisieren. Leichtentzündlich.
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berühren mit der Haut. Reizt die Haut. Kann Krebs erzeugen. Blausäurefreisetzung möglich! Die Toxizität von Acrylnitril beruht bei der Resorption durch Haut oder Lunge auf der spontanen, nicht enzymatischen Alkylierung von Proteinen im Organismus. Beim Verschlucken dominiert dagegen die Wirkung der durch Hydrolyse im Magen freiwerdenden HCN.
Akute Vergiftungen zeigen verzögert die Symptome Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerz und Schwindell. Hautkontakt führt zur Blasenbildung.
Stark wassergefährdender Stoff (WGK 3).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Alle Arbeiten im Abzug durchführen. Hautkontakt vermeiden. Von Zündquellen fernhalten. Acrylnitril nicht in Kunststoffbehältern aufbewahren.
Neopren-Schutzhandschuhe nur als kurzfristiger Sprutzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Kleine Spritzer im Abzug verdampfen lassen. Größere Mengen mit Absorptionsmaterial (z.B. Rench-Rapid) aufnehmen. Ggf. Assistent verständigen, Saal räumen! Atemschutz: Kombinationsfilter ABEK.
Enstehungsbrände mit CO₂-Löscher bekämpfen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Sofort mit Seife und viel Wasser, danach mit Polyethylenglycol 400 abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser mindestens 15 Minuten spülen. Arzt!
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt!
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Danach Medizinalkohle 3 Eßlöffel in 1 Glas Wasser aufgeschwemmt geben. Sofort Arzt rufen!
Nach Kleidungskontakt: Verschmutzte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Chemische Eigenschaften
Acrylonitrile is a colorless, flammable liquid. Its vapors may explode when exposed to an open flame. Acrylonitrile does not occur naturally. It is produced in very large amounts by several chemical industries in the United States and its requirement and demand has increased in recent years. The largest users of acrylonitrile are chemical industries that make acrylic and modacrylic fi bers, high impact acrylonitrile-butadiene-styrene (ABS) plastics. Acrylonitrile is also used in business machines, luggage, and construction material, in the manufacturing of styrene-acrylonitrile (SAN) plastics for automotive and household goods, and in packaging material. Adiponitrile is used to make nylon, dyes, drugs, and pesticides.
Verwenden
Acrylonitrile is used in the production of acrylic fibers, resins, and surface coating; as an intermediate in the production of pharmaceuticals and dyes; as a polymer modifier; and as a fumigant. It may occur in fire-effluent gases because of pyrolyses of polyacrylonitrile materials. Acrylonitrile was found to be released from the acrylonitrile–styrene copolymer and acrylonitrile–styrene–butadiene copolymer bottles when these bottles were filled with food-simulating solvents such as water, 4% acetic acid, 20% ethanol, and heptane and stored for 10 days to 5 months (Nakazawa et al. 1984). The release was greater with increasing temperature and was attributable to the residual acrylonitrile monomer in the polymeric materials.
Vorbereitung Methode
Acrylonitrile is produced in commercial quantities almost exclusively by the vapor-phase catalytic propylene ammoxidation process developed by Sohio.
C3H6 + NH3 + 2/3O2→ C3H3N +3H2O
The one-step, fluid bed Acrylonitrile manufacturing process was developed by scientists of The Standard Oil Company (Sohio), one of INEOS's predecessors in the U.S. in the 1950s. Today, over 95 percent of the world's Acrylonitrile is manufactured using INEOS's exclusive technology.
Definition
ChEBI: Acrylonitrile is a nitrile that is hydrogen cyanide in which the hydrogen has been replaced by an ethenyl group. It is very toxic and irritant but is also a sensitizer. It caused both irritant and allergic contact dermatitis in a production manufacture.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Soluble in water.
Reaktivität anzeigen
ACRYLONITRILE produces poisonous hydrogen cyanide gas on contact with strong acids or when heated to decomposition. Reacts violently with strong oxidizing agents (dibenzoyl peroxide, di-tert-butylperoxide, bromine) [Sax, 9th ed., p. 61]. Rapidly ignites in air and forms explosive mixtures with air. Polymerizes violently in the presence of strong bases or acids. Underwent a runaway reaction culminating in an explosion on contact with a small amount of bromine or solid silver nitrate [Bretherick, 5th ed., 1995, p. 404].
Health Hazard
Acrylonitrile is a highly toxic compound, an irritant to the eyes and skin, mutagenic, teratogenic, and causes cancer in test animals.
Acrylonitrile is a moderate to severe acute toxicant via inhalation, oral intake, dermal absorption, and skin contact. Inhalation of this compound can cause asphyxia and headache. Firefighters exposed to acrylonitrile have reported chest pains, headache, shortness of breath, lightheadedness, coughing, and peeling of skin from their lips and hands (Donohue 1983). These symptoms were manifested a few hours after exposure and persisted for a few days. Inhalation of 110 ppm for 4 hours was lethal to dogs. In humans, inhalation of about 500 ppm for an hour could be dangerous. The toxicity symptoms in humans from inhaling high concentrations of acrylonitrile were somnolence, diarrhea, nausea, and vomiting (ACGIH 1986).
Flammability and Explosibility
Not classified
Kontakt-Allergie
Acrylonitrile is a raw material used extensively in industry, mainly for acrylic and modacrylic fibers, acrylonitrile-butadiene-styrene and styrene-acrylonitrile resins, adiponitrile used in nylon’s synthesis, for nitrile rubber, and plastics. It is also used as an insecticide. This very toxic and irritant substance is also a sensitizer and caused both irritant and allergic contact dermatitis in a production manufacturer.
Biochem/physiol Actions
An industrial carcinogen that is a multisite carcinogen in rats and possibly carcinogenic to humans.
mögliche Exposition
Acrylonitrile is used in the manufacture of synthetic fibers, polymers, acrylostyrene plastics, acrylonitrile butadiene styrene plastics, nitrile rubbers, chemicals, and adhesives. It is also used as a pesticide. In the past, this chemical was used as a room fumigant and pediculicide (an agent used to destroy lice).
Carcinogenicity
Acrylonitrile is reasonably anticipated to be a human carcinogenbased on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.
Lager
Work with acrylonitrile should be conducted in a fume hood to prevent exposure by inhalation, and splash goggles and impermeable gloves should be worn at all times to prevent eye and skin contact. Acrylonitrile should be used only in areas free of ignition sources. Containers of acrylonitrile should be stored in secondary containers in the dark in areas separate from oxidizers and bases.
Versand/Shipping
UN1093 Acrylonitrile, stabilized, Hazard Class 3; Labels: 3 Flammable liquids, 6.1-Poisonous materials
läuterung methode
Wash acrylonitrile with dilute H2SO4 or dilute H3PO4, then with dilute Na2CO3 and water. Dry it with Na2SO4, CaCl2 or (better) by shaking with molecular sieves. Fractionally distil it under N2. It can be stabilised by adding 10ppm tert-butyl catechol. Immediately before use, the stabilizer can be removed by passage through a column of activated alumina (or by washing with 1% NaOH solution if traces of water are permissible in the final material), followed by distillation. Alternatively, shake it with 10% (w/v) NaOH to extract inhibitor, and then wash it in turn with 10% H2SO4, 20% Na2CO3 and distilled water. Dry for 24hours over CaCl2 and fractionally distil under N2 taking fraction boiling at 75.0-75.5oC (at 734mm). Store it with 10ppm tert-butyl catechol. Acrylonitrile is distilled off when required. [Burton et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 75 1050 1979, Beilstein 2 IV 1473.]
Environmental Fate
Acrylonitrile is both readily volatile in air and highly soluble in water. These characteristics determine the behavior of acrylonitrile in the environment. The principal pathway leading to the degradation of acrylonitrile in air is photooxidation, mainly by reaction with hydroxyl radicals (OH). Acrylonitrile may also be oxidized by other atmospheric components such as ozone and oxygen. Very little is known about the nonbiologically mediated transformation of acrylonitrile in water. It is oxidized by strong oxidants such as chlorine used to disinfect water. Acrylonitrile is readily degraded by aerobic microorganisms in water.
Inkompatibilitäten
Acrylonitrile is reactive with, and must be kept away from, strong oxidizers, especially bromine. Use extreme care to keep Acrylonitrile away from strong bases, strong acids, copper, copper alloys, ammonia and amines. Contact with these chemicals can cause a chemical reaction resulting in a fire or explosion. Chemical compatibility should also be determined before Acrylonitrile comes in contact with any other chemical.
Waste disposal
Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal. Incineration with provision for nitrogen oxides removal from effluent gases by scrubbers or afterburners. A chemical disposal method has also been suggested involving treatment with alcoholic NaOH; the alcohol is evaporatedand calcium hypochlorite added; after 24 hours the product is flushed to the sewer with large volumes of water. Recovery of acrylonitrile from acrylonitrile process effluents is an alternative to disposal.

Acrylonitrile Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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