4-O-β-D-Galaktopyranosyl-D-gluconsure

Bezeichnung:4-O-β-D-Galaktopyranosyl-D-gluconsure

CAS-Nr96-82-2

Englisch Name:Lactobionic acid

CBNumberCB8713997

SummenformelC12H22O12

Molgewicht358.3

MOL-Datei96-82-2.mol

Synonyma

4-O-β-D-Galaktopyranosyl-D-gluconsure

4-O-β-D-Galaktopyranosyl-D-gluconsure physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	113-118 °C(lit.)
alpha	22.8 º (c=10, H2O)
Siedepunkt	410.75°C (rough estimate)
Dichte	1.4662 (rough estimate)
Brechungsindex	26 ° (C=8.8, H2O)
storage temp.	Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit	10 g/100 mL
pka	3.28±0.35(Predicted)
Aggregatzustand	Powder
Farbe	White to Off-white
Optische Aktivität	[α]20/D +25°, c = 10 in H2O
Wasserlöslichkeit	10 g/100 mL
Merck	5342
BRN	95054
LogP	-3.848 (est)
CAS Datenbank	96-82-2(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	24/25-36-26
WGK Germany	1
HS Code	29400000

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Warnung
Gefahrenhinweise

H315：Verursacht Hautreizungen.

H319：Verursacht schwere Augenreizung.

H335：Kann die Atemwege reizen.
Sicherheit

P233：Behälter dicht verschlossen halten.

P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

P304：BEI EINATMEN

P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P312：Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P321：Besondere Behandlung

P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P337+P313：Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P340：Die betroffene Person an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert.

P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

P403：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.

P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Lactobionic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
White to off-white crystalline powder
Verwenden
Lactobionic acid is mainly used in preservation solutions for organ transplantation. It is used to produce erythromycine lactobionate.
Verwenden
An inhibitor of matrix metalloproteinases
Verwenden
Arginine metabolite in bovine brain; clonidine-displacing substance activity
Verwenden
food additive
Definition
ChEBI: A disaccharide formed between beta-D-galactose and D-gluconic acid.
Biotechnologische Produktion
Currently, lactobionic acid is produced by chemical synthesis using refined lactose as feedstock. This process is expensive due to the energy demand. Alternatively, Acidic Organic Compounds in Beverage, Food, and Feed Production 111 enzymatic processes have been suggested. For example, lactose could be reacted to lactobionic acid using an enzymatic system with co-factor regeneration. First, lactose is converted to lactobionolactone by a cellobiose dehydrogenase. This reaction requires an electron acceptor, which is regenerated by a laccase reducing oxygen to water. Finally, lactobionolactone spontaneously hydrolyzes to lactobionic acid.
Moreover, microbial production of lactobionic acid has been described. In a fed-batch cultivation of Burkolderia cepacia growing in a complex medium (lactose, salts, peptone, and yeast extract), a final titer of 400 g.L-1, a yield of approximately 1.0 g of lactobionic acid per gram of lactose, and a productivity of 1.67 g.L-1.h-1 have been achieved.
Another promising strategy for an inexpensive biotechnological process is the utilization of cheap raw materials. For example, lactobionic acid could be obtained from concentrated cheese whey by fermentation with Pseudomonas taetrolens. In a fed-batch process, a product concentration of 164 g.L-1 with a productivity of 2.05 g.L-1.h-1 and a yield of 0.82 g of lactobionic acid per gram of lactose have been observed. Furthermore, whole-cell biocatalysis using permeabilized Zymonmonas mobilis cells and an equimolar mixture of lactose and fructose has been tested. In a batch process, a maximum lactobionic acid concentration of 268 g.L-1 and a conversion rate of 72 % within 24 h have been measured. The productivity of lactobionic acid was 11.2 g.L-1.h-1 .
Clinical Use
Erythromycin lactobionate is a salt with enhanced water solubility that is used for injections.
läuterung methode
Crystallise lactobionic acid from water by addition of EtOH. [NMR: Taga et al. Bull Chem Soc Jpn 51 2278 1978, Beilstein 17 III/IV 3392, 17/7 V 436.]

Lactobionic acid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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