3-Chlorpropionylchlorid

Bezeichnung:3-Chlorpropionylchlorid

CAS-Nr625-36-5

Englisch Name:3-Chloropropionyl chloride

CBNumberCB8691211

SummenformelC3H4Cl2O

Molgewicht126.97

MOL-Datei625-36-5.mol

Synonyma

3-Chlorpropionylchlorid

3-Chlorpropionylchlorid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-32 °C
Siedepunkt	143-145 °C(lit.)
Dichte	1.33 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck	10.0 hPa
Brechungsindex	n20/D 1.457(lit.)
RTECS-Nr.	UC3934000
Flammpunkt	146 °F
storage temp.	Flammables area
Löslichkeit	Chloroform, Ethyl Acetate
Aggregatzustand	liquid
Farbe	red-brown
PH	<7 (H2O)
Explosionsgrenze	8.8-20.2%(V)
Wasserlöslichkeit	reacts
Sensitive	Moisture Sensitive
BRN	635814
Stabilität	Moisture Sensitive
InChIKey	INUNLMUAPJVRME-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	625-36-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Propanoyl chloride, 3-chloro-(625-36-5)
EPA chemische Informationen	Propanoyl chloride, 3-chloro- (625-36-5)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T+
R-Sätze:	14-22-26-34-35-10
S-Sätze:	23-26-36/37/39-45-38-16-8
RIDADR	UN 3390 6.1/PG 1
WGK Germany	1
F	21
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	I
HS Code	29159080

Gefahreninformationscode (GHS)

3-Chloropropionyl chloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R10:Entzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S8:Behälter trocken halten.
Beschreibung
3-Chloropropionyl chloride is an important bifunctional reagent. It is capable of acylation and possesses a 2-chloro-ethyl fragment (CH2CH2Cl), which can be subjected to nucleophilic substitution and serves as a masked vinyl group. It can be used as a starting material in many reactions to construct a variety of (hetero)cyclic compounds.
Chemische Eigenschaften
Clear colorless to dark brown liquid. Soluble in ethanol, ether and chloroform. Slightly soluble in water.
Verwenden
3-Chloropropionyl chloride is a reagent used in the synthesis of Beclamide (B119400), which is a chlorinated benzylpropanamide used as an anticonvulsant drug. It is used in the treatment of tonic-clonic seizyres and has sedative properties.
synthetische
3-Chloropropionyl chloride (1) is commercially available and can be prepared from β-propiolactone (2) and thionyl chloride.1 Other standard methods available for the preparation of acyl chlorides can also be applied: the reaction of acrylic acid (3) or 3-chloropropionic acid (4) with thionyl chloride, phosphoryl chloride, phosgene, or phosphorus trichloride.
Reaktionen
(1) The Friedel¨CCrafts acylation of tert-butylbenzene (5) with 3-chloropropionyl chloride (1) followed by cyclization provid- ed indanone 6, which was further transformed into urea derivative 7, a potent TRPV1 antagonist.

(2) A novel high-yielding one-pot microwave-assisted synthesis of condensed 5-substituted pyranoisoquinoline-1,6-diones 9 from 2-substituted isoquinoline-1,3-diones 8 and 3-chloropropionyl chloride (1) was reported.

(3) Acylation of 2-aminophenol (12) with 3-chloropropionyl chloride (1), followed by cyclization in the presence of polyphosphoric acid (PPA), gave benzoxazole 13, which was further reacted with 4-chlorophenyl-1-piperazine to yield the target benzo[d]oxazole analogue 14, a selective dopamine D4 receptor ligand.
Flammability and Explosibility
Non flammable
Synthese
3-Chloropropionyl chloride is produced by reaction of acrylic acid with hydrogen chloride and phosgene in the presence of, for example,dimethylformamide as catalyst, or by reaction of propiolactone with thionyl chloride.

3-Chloropropionyl chloride Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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