2,3-Difluoranilin

Bezeichnung:2,3-Difluoranilin

CAS-Nr4519-40-8

Englisch Name:2,3-Difluoroaniline

CBNumberCB8453088

SummenformelC6H5F2N

Molgewicht129.11

MOL-Datei4519-40-8.mol

Synonyma

2,3-Difluoranilin

2,3-Difluoranilin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Siedepunkt	68-69 °C
Dichte	1.274 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.514(lit.)
Flammpunkt	160 °F
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
pka	2.19±0.10(Predicted)
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear light orange
Wichte	1.274
BRN	2716500
InChI	InChI=1S/C6H5F2N/c7-4-2-1-3-5(9)6(4)8/h1-3H,9H2
InChIKey	YCCQGFYAVUTQFK-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(N)=CC=CC(F)=C1F
CAS Datenbank	4519-40-8(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	20/21/22-36/37/38
S-Sätze:	26-27-28-36/37/39-36
RIDADR	2941
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29214200
Speicherklasse	10 - Combustible liquids
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Dermal Acute Tox. 4 Inhalation Acute Tox. 4 Oral Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

Gefahreninformationscode (GHS)

2,3-Difluoroaniline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
clear light orange liquid
Verwenden
2,3-Difluoroaniline was used in the synthesis of ethyl 2-arylamino-4-trifluoromethylpyrimidine-5-carboxylate.
Verwenden
intermediate for liquid crystal and drugs
Synthese

1481-57-8

4519-40-8

The general procedure for the synthesis of 2,3-difluoroaniline from 2,3-dibromo-5,6-difluoronitrobenzene was as follows: first, 0.638 g (2.01 mmol) of 2,3-dibromo-5,6-difluoronitrobenzene was dissolved in 4 mL of methanol. Subsequently, 48.4 mg of 10% Pd/C (50% wet) catalyst and 6.2 mg (0.06 mmol) of triethylamine were added to the solution. The atmosphere in the reaction vessel was replaced with hydrogen and the reaction mixture was stirred at 50 °C for 2 h under slight hydrogen pressure. The reaction mixture was analyzed by HPLC, which showed the presence of 2.2 area% of 2,3-dibromo-5,6-difluoroaniline as a residual intermediate. The reaction was continued under the same conditions for 0.5 hours. After completion of the reaction, the catalyst was removed by filtration. The resulting liquid was quantitatively analyzed by HPLC and the yield of 2,3-difluoroaniline was measured to be 93% and the intermediate 2,3-dibromo-5,6-difluoroaniline was completely consumed.
Einzelnachweise
[1] Patent: EP2940002, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0075

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