Dicyclopropylketon

Bezeichnung:Dicyclopropylketon

CAS-Nr1121-37-5

Englisch Name:Dicyclopropyl ketone

CBNumberCB8331519

SummenformelC7H10O

Molgewicht110.15

MOL-Datei1121-37-5.mol

Synonyma

Dicyclopropylketon

Dicyclopropylketon physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	44.0-44.5 °C
Siedepunkt	160-162 °C(lit.)
Dichte	0.977 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.467(lit.)
Flammpunkt	103 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Wichte	0.957
Wasserlöslichkeit	Soluble in water.
BRN	774172
InChI	InChI=1S/C7H10O/c8-7(5-1-2-5)6-3-4-6/h5-6H,1-4H2
InChIKey	BIPUHAHGLJKIPK-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(C1CC1)(C1CC1)=O
CAS Datenbank	1121-37-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Methanone, dicyclopropyl-(1121-37-5)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,Xn
R-Sätze:	10-36/37/38-20/21/22-5
S-Sätze:	16-36-26-3
RIDADR	UN 1224 3/PG 3
WGK Germany	3
Hazard Note	Harmful/Flammable
HazardClass	3
PackingGroup	III
HS Code	29142900

Gefahreninformationscode (GHS)

Dicyclopropyl ketone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R5:Beim Erwärmen explosionsfähig.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S3:Kühl aufbewahren.
Chemische Eigenschaften
clear colourless to yellowish liquid
Verwenden
Dicyclopropyl Ketone is used as a reagent in the synthesis of a new class of potent and selective agonists of dimeric carbamoylguanidine-type histamine H2 receptor ligands. Also used in the preparation of chemical space analogs of PNU-282,987 and SSR180711, which have nicotinic receptor activity.
synthetische
Preparation of Dicyclopropyl ketone
Reaction: To a one liter three-necked flask fitted with a reflux condenser and a metal Hershberg stirrer there was added 600 ml. of 20% sodium hydroxide and 165g . (0.9mole) of 1,7 -dichloro-4-heptanone. The mixture was refluxed for 30 minutes with vigorous stirring, then steam distilled until the characteristic odor of dicyclopropyl ketone was absent from the distillate. The distillate was then saturated with potassium carbonate, the upper layer separated and the water layer extracted once with ether. The combined organic layers were dried over potassium carbonate. after removal of the ether there was dist illed 69g. (70%) of dicyclopropyl ketone, b.p . 69° at 20 mm, nD25 1.4648-1.4654.
Einzelnachweise
[1] G A Olah, G Liang, G K Prakash. “The unusual Favorskii-Nazarov reaction of dicyclopropyl ketone.” Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (1976): 2945–6.
[2] Gerd Schrumpf, Thomas Alshuth. “Conformational equilibrium of dicyclopropyl ketone.” Spectrochimica acta. Part A: Molecular spectroscopy 43 7 (1987): Pages 939-942.

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