Triphenylphosphinoxid

Bezeichnung:Triphenylphosphinoxid

CAS-Nr791-28-6

Englisch Name:Triphenylphosphine oxide

CBNumberCB8296821

SummenformelC18H15OP

Molgewicht278.28

MOL-Datei791-28-6.mol

Synonyma

Triphenylphosphinoxid

Triphenylphosphinoxid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	150-157 °C(lit.)
Siedepunkt	360 °C
Dichte	1,212 g/cm³
Dampfdruck	<1 hPa (50 °C)
Flammpunkt	180 °C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	methanol: 25 mg/mL, clear
Aggregatzustand	Crystalline Powder or Flakes
Wichte	1.212
Farbe	White to pink-brown
Wasserlöslichkeit	slightly soluble
Hydrolytic Sensitivity	4: no reaction with water under neutral conditions
BRN	745854
LogP	2.8
CAS Datenbank	791-28-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	(C6H5)3PO(791-28-6)
EPA chemische Informationen	Triphenylphosphine oxide (791-28-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	22-36/37/38-52/53
S-Sätze:	26-61-36
RIDADR	3077
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	SZ1676000
Selbstentzündungstemperatur	590 °C
TSCA	Yes
HazardClass	9
PackingGroup	III
HS Code	29310095
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 685 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Triphenylphosphine oxide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Beschreibung
Triphenylphosphine oxide (TPPO) is a coordinating solvent used to activate crystallization of chemical compounds. It has been used in flame retardant applications, as an epoxy cure catalyst, and more recently, to produce nanostructures.
Chemische Eigenschaften
White solid
Verwenden
Triphenylphosphine oxide can be used:
As a catalyst in Appel-type chlorination reaction of acyclic primary and secondary alcohols.
As a catalyst in stereoselective poly and dibromination of α,β-unsaturated esters and β,γ-unsaturated α-ketoester compounds.
As a promotor in the diastereoselective synthesis of α-ribofuranosides through ribofuranosylation of alcohols with ribofuranosyl iodides.
Verwenden
Triphenylphosphine Oxide (Orlistat USP Related Compound C) is a catalyst in the conversion of aldehydes into 1,1-dichlorides. Triphenylphosphine Oxide is used as a catalyst for the synthesis of hightly functionalized α-CF3 γ-keto esters.
Verwenden
Triphenylphosphine oxide is a phosphine ligand used for coupling reactions, epoxidations, and Michael reactions
Definition
ChEBI: A phosphine oxide in which the substituents on phosphorus are three phenyl groups.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 31, p. 5463, 1990 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)97873-0
Flammability and Explosibility
Not classified
läuterung methode
It crystallises from absolute EtOH and is dried in vacuo. The gold chloride complex has m 177.5-178.5o. [Addison & Sheldon J Chem Soc 2705 1956, Cox & Westheimer J Am Chem Soc 80 5441 1958, Beilstein 16 III 864, 16 1011.]

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