2-Brom-3-methylthiophen

Bezeichnung:2-Brom-3-methylthiophen

CAS-Nr14282-76-9

Englisch Name:2-Bromo-3-methylthiophene

CBNumberCB8147031

SummenformelC5H5BrS

Molgewicht177.06

MOL-Datei14282-76-9.mol

Synonyma

2-Brom-3-methylthiophen

2-Brom-3-methylthiophen physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	<25 °C
Siedepunkt	173-176 °C (lit.)
Dichte	1.572 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.572(lit.)
Flammpunkt	155 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	soluble in Chloroform, Ethyl Acetate
Wasserlöslichkeit	Insoluble in water
Aggregatzustand	liquid
Wichte	1.580
Farbe	Pale yellow
BRN	105719
CAS Datenbank	14282-76-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Thiophene, 2-bromo-3-methyl-(14282-76-9)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,Xi,Xn
R-Sätze:	25-41-43-36/37/38-20/21/22
S-Sätze:	26-36/37/39-45
RIDADR	UN 2810
WGK Germany	3
Hazard Note	Harmful
HazardClass	IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29349990

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Bromo-3-methylthiophene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
clear colorless to light yellow liquid
Verwenden
2-Bromo-3-methylthiophene was used in the preparation of poly(3,3′′′-dimethyl-(2,2′:5′,2′:5′,2′′′)tetrathiophene)). It was also used in the preparation of 2-bromo-3-(bromomethyl)thiophene, lachrymatory compound.
Application
2-Bromo-3-methylthiophene is used as a pharmaceutical intermediate. It is used to prepare pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as inhibitors of human enterovirus, coxsackievirus, echovirus, influenza virus, herpes simplex virus and rhinovirus. It is also used in the synthesis of oral α7 nicotinic receptor agonists.
synthetische
2-Bromo-3-methylthiophene synthesis: To a solution of glacial AcOH (100 mL), acetic anhydride (4.0 g, 0.039 mol), and 3-methylthiophene (9.82 g, 0.100 mol) as a stirred mixture was added NBS (19.6 g, 0.11 mol) in one portion with a slight exotherm to 44 oC. After 20 min the reaction mixture was poured onto ice, neutralized with sodium bisulfite and extracted with ether. The ether layer was washed with water and concentrated to give 11.3 g (64%) of 2-bromo-3-methylthiophene as a tan colored liquid in 88% purity by GC area % analysis: 1H NMR (CDCl3) d 7.1 (d, 1H, J=5.7 Hz), 6.7 (d, 1H, J=5.9 Hz), 2.2 (s, 3H).
Allgemeine Beschreibung
2-Bromo-3-methylthiophene is formed (approx. 90%) by bromination of 3-methyl thiophene with N-bromosuccinimide in the absence of benzoyl peroxide.

2-Bromo-3-methylthiophene Upstream-Materialien And Downstream Produkte

2-Brom-3-methylthiophen Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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