Tetrachlor-p-benzochinon

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

  H410：Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

• Sicherheit

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Chloranil Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• ERSCHEINUNGSBILD

  GELBER FESTSTOFF IN VERSCHIEDENEN FORMEN.

• CHEMISCHE GEFAHREN

  Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche mit Chlorwasserstoff.

• ARBEITSPLATZGRENZWERTE

  TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
  MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
  

• AUFNAHMEWEGE

  Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Stäube und durch Verschlucken.

• INHALATIONSGEFAHREN

  Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Versprühen oder Dispergieren schnell erreicht werden, vor allem als Pulver.

• WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

  WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
  Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem. Exposition in hoher Konzentration kann zu Bewusstlosigkeit führen.

• LECKAGE

  NICHT in die Kanalisation spülen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Verschüttetes Material in abgedeckten Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen.

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
  R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
  R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
  S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
  S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
  S22:Staub nicht einatmen.

• Aussehen Eigenschaften

  C6Cl4O2; Tetrachlor-p-benzochinon. Feinkristallines, gelbes Pulver mit charakteristischem Geruch.

• Gefahren für Mensch und Umwelt

  Reizt die Augen und die Haut.
  Gefährliches Zersetzungsprodukt ist Chlorwasserstoff.
  Stark wassergefährdend.
  LD₅₀ (oral, Ratte): 4000 mg/kg

• Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

  Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

• Verhalten im Gefahrfall

  Trocken aufnehmen. Staubentwicklung vermeiden. Der Entsorgung zuführen.
  Kohlendioxid, Wasser, Pulver, Schaum.
  Brennbar. Im Brandfall Entstehung von Chlorwasserstoff möglich.

• Erste Hilfe

  Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
  Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
  Nach Einatmen: Frischluft.
  Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
  Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
  Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

• Sachgerechte Entsorgung

  Gelöst in z.B. Aceton als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.

• Beschreibung

  Chloranil: an important intermediate
  Chloranil (2,3,5,6-tetrachloro-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione), is extensively used as a fungicide, is an intermediate in the synthesis of medicines and pesticides, and is an oxidizing agent used in organic synthesis, particularly for dye intermediates, in China. The annual production of chloranil in recent years, in China, has been about 2000 tonnes. Chloranil is known for its strong oxidizing properties. It can cause oxidative stress and damage to cells by interacting with cysteine residues of some proteins[1-3].

• Chemische Eigenschaften

  YELLOW-GREEN POWDER

• Verwenden

  p-Chloranil is used as a dye intermediate, oxidizing agent, vulcanizing agent and dehydrogenation reagent. It is also used to make chloranil electrodes for pH measurements. Further, it serves as a hydrogen acceptor and used for the aromatization reactions such as conversion of cyclohexadienes to the benzene derivatives. It is used to test the secondary amine. In addition to this, it is employed as a precursor to prepare diaziquone, which is used as a cancer chemotherapeutic agent.

• Verwenden

  Tetrachloro-1,4-benzoquinone is a potential intermediate in the process of pentachlorophenol-induced carcinogenicity.

• Verwenden

  Agricultural fungicide, dye intermediate, reagent. manufacture of electrodes for pH measurement.

• Verwenden

  antipsoriatic

• Definition

  ChEBI: A member of the class of 1,4-benzoquiones that is 1,4-benzoquinone in which all four hydrogens are substituted by chlorines.

• Synthesis Reference(s)

  Tetrahedron, 34, p. 1577, 1978 DOI: 10.1016/0040-4020(78)80185-9

• Allgemeine Beschreibung

  Yellow powder with a slight odor.

• Air & Water Reaktionen

  Insoluble in water.

• Reaktivität anzeigen

  Chloranil is sensitive to excessive light and heat. Chloranil is incompatible with strong oxidizing agents. Chloranil reacts with alkalis.

• Hazard

  Skin irritant.

• Brandgefahr

  Flash point data for Chloranil are not available; however, Chloranil is probably combustible.

• Industrielle Verwendung

  Three important chloranil manufacturing sites, the Ody Chemical Plant, Qsd Chemical Plant and Yueh Chemical Plant were selected as typical chloranil producers. Three chloranil product samples were collected, one from each plant, and stored at -20 ℃ before analysis. The different uses of chloranil can lead to distinct differences in the quality and purity of the chloranil produced. Sample Ch1 was made by the Ody Chemical Plant for use as an intermediate in pharmaceutical products such as diuretics and antisterone. It was extracted and purified using a recrystallization process to form a product with 99% purity. However, sample Ch3, produced by Yueh Chemical Plant, is not further purified as it is mainly used as a dye and pesticide intermediate, so it has a purity of only 90%. The purity of sample Ch2, from Qsd Chemical Plant, is between that of Ch1 and Ch3, at 96%.

• Synthese

  The production of chloranil involves two steps: first, phenol is used as the raw material and converted to hydroquinone; and second, the hydroquinone is converted to chloranil in the presence of chlorine or hydrogen peroxide and hydrochloric acid[2]. 
  

• läuterung methode

  Crystallise p-chloranil from acetic acid, acetone, *benzene, EtOH or toluene, dry it in a vacuum over P2O5, or from acetic acid and drying over NaOH in a vacuum desiccator. It can be sublimed under vacuum at 290o. A sample may contain significant amounts of the o-chloranil isomer as impurity. Purify it by triple sublimation under vacuum and recrystallise before use. It is a skin and mucous membrane irritant. [UV: Pummerer et al. Chem Ber 85 545 1952, Brook J Chem Soc 5040 1952, Beilstein 7 IV 2083.]

• Einzelnachweise

  [1] Wenbin Liu. “Contamination and emission factors of PCDD/Fs, unintentional PCBs, HxCBz, PeCBz and polychlorophenols in chloranil in China.” Chemosphere 86 3 (2012): 248–51.
  [2] Kaleru Mogilaiah, Boda Sakram, Janapatla Uma Rani. “Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-a][1,8]naphthyridines Using Chloranil under Microwave Irradiation.” ChemInform 37 2 (2005).
  [3] Weibing Zhang . “The metabolic activation of pentachlorophenol to chloranil as a potent inhibitor of human and rat placental 3β-hydroxysteroid dehydrogenases.” Toxicology letters 395 (2024): Pages 40-49.

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