Tetrachlor-p-benzochinon

Bezeichnung:Tetrachlor-p-benzochinon

CAS-Nr118-75-2

Englisch Name:Chloranil

CBNumberCB7719639

SummenformelC6Cl4O2

Molgewicht245.88

MOL-Datei118-75-2.mol

Synonyma

Tetrachlor-p-benzochinon

2,3,5,6-Tetrachlor-p-benzochinon

2,3,5,6-Tetrachlor-2,5-cyclohexadien-1,4-dion

Tetrachlor-p-benzochinon physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	295-296 °C (dec.)
Siedepunkt	290.07°C (rough estimate)
Dichte	1,97 g/cm³
Dampfdruck	1 hPa (71 °C)
Flammpunkt	>100℃
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	0.25g/l practically insoluble
Aggregatzustand	Liquid
Wichte	1.97
Farbe	Clear
PH	3.5-4.5 (100g/l, H2O, 20℃)(slurry)
Wasserlöslichkeit	insoluble
maximale Wellenlänge (λmax)	510nm(CH2Cl2)(lit.)
Merck	14,2078
BRN	393006
LogP	2.3 at 20℃
CAS Datenbank	118-75-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	p-Benzoquinone, 2,3,5,6-tetrachloro-(118-75-2)
EPA chemische Informationen	Chloranil (118-75-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,N,Xn
R-Sätze:	36/38-50/53-20
S-Sätze:	37-60-61-22
RIDADR	UN 3077 9/PG 3
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	DK6825000
F	8
Selbstentzündungstemperatur	>400 °C
TSCA	Yes
HazardClass	9
PackingGroup	III
HS Code	29147090
Giftige Stoffe Daten	118-75-2(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 4000 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Chloranil Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
GELBER FESTSTOFF IN VERSCHIEDENEN FORMEN.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche mit Chlorwasserstoff.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Stäube und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Versprühen oder Dispergieren schnell erreicht werden, vor allem als Pulver.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem. Exposition in hoher Konzentration kann zu Bewusstlosigkeit führen.
LECKAGE
NICHT in die Kanalisation spülen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Verschüttetes Material in abgedeckten Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S22:Staub nicht einatmen.
Aussehen Eigenschaften
C6Cl4O2; Tetrachlor-p-benzochinon. Feinkristallines, gelbes Pulver mit charakteristischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Augen und die Haut.
Gefährliches Zersetzungsprodukt ist Chlorwasserstoff.
Stark wassergefährdend.
LD₅₀ (oral, Ratte): 4000 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Trocken aufnehmen. Staubentwicklung vermeiden. Der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall Entstehung von Chlorwasserstoff möglich.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Aceton als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
YELLOW-GREEN POWDER
Verwenden
p-Chloranil is used as a dye intermediate, oxidizing agent, vulcanizing agent and dehydrogenation reagent. It is also used to make chloranil electrodes for pH measurements. Further, it serves as a hydrogen acceptor and used for the aromatization reactions such as conversion of cyclohexadienes to the benzene derivatives. It is used to test the secondary amine. In addition to this, it is employed as a precursor to prepare diaziquone, which is used as a cancer chemotherapeutic agent.
Verwenden
Tetrachloro-1,4-benzoquinone is a potential intermediate in the process of pentachlorophenol-induced carcinogenicity.
Verwenden
Agricultural fungicide, dye intermediate, reagent. manufacture of electrodes for pH measurement.
Verwenden
antipsoriatic
Definition
ChEBI: A member of the class of 1,4-benzoquiones that is 1,4-benzoquinone in which all four hydrogens are substituted by chlorines.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron, 34, p. 1577, 1978 DOI: 10.1016/0040-4020(78)80185-9
Allgemeine Beschreibung
Yellow powder with a slight odor.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Chloranil is sensitive to excessive light and heat. Chloranil is incompatible with strong oxidizing agents. Chloranil reacts with alkalis.
Hazard
Skin irritant.
Brandgefahr
Flash point data for Chloranil are not available; however, Chloranil is probably combustible.
läuterung methode
Crystallise p-chloranil from acetic acid, acetone, *benzene, EtOH or toluene, dry it in a vacuum over P2O5, or from acetic acid and drying over NaOH in a vacuum desiccator. It can be sublimed under vacuum at 290o. A sample may contain significant amounts of the o-chloranil isomer as impurity. Purify it by triple sublimation under vacuum and recrystallise before use. It is a skin and mucous membrane irritant. [UV: Pummerer et al. Chem Ber 85 545 1952, Brook J Chem Soc 5040 1952, Beilstein 7 IV 2083.]

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