2,2,2-Tribromethanol

Bezeichnung:2,2,2-Tribromethanol

CAS-Nr75-80-9

Englisch Name:2,2,2-Tribromoethanol

CBNumberCB7474271

SummenformelC2H3Br3O

Molgewicht282.76

MOL-Datei75-80-9.mol

Synonyma

2,2,2-Tribromethanol

2,2,2-Tribromethanol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	73-79 °C(lit.)
Siedepunkt	92-93 °C10 mm Hg(lit.)
Dichte	2.5731 (rough estimate)
Brechungsindex	1.6210 (estimate)
Flammpunkt	92-93°C/10mm
storage temp.	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
pka	13.41±0.10(Predicted)
Aggregatzustand	powder to crystal
Farbe	Crystals, needles, or prisms
Geruch (Odor)	ethereal odor
Wasserlöslichkeit	Soluble in alcohol, ether, benzene and warmpetroleum ether. Partially soluble in water.
Sensitive	Light Sensitive
BRN	1733249
InChI	1S/C2H3Br3O/c3-2(4,5)1-6/h6H,1H2
InChIKey	YFDSDPIBEUFTMI-UHFFFAOYSA-N
SMILES	OCC(Br)(Br)Br
CAS Datenbank	75-80-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Ethanol, 2,2,2-tribromo-(75-80-9)
EPA chemische Informationen	Ethanol, 2,2,2-tribromo- (75-80-9)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	22-36/37/38
S-Sätze:	26-36
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	KM3675000
F	8-23
TSCA	TSCA listed
HS Code	29159080
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Oral Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3
Toxizität	LD50 orally in rats: 1.09 g/kg (Burtner, Lehmann)

Gefahreninformationscode (GHS)

2,2,2-Tribromoethanol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung
Der 2,2,2-Tribromethanol bildet farblose, wasserlösliche Kristalle. Die Verbindung wirkt als Narkotikum und wurde bis Ende der 40-iger Jahre unter dem Handelsnamen Avertin klinisch in der Humanmedizin verwendet. Tribromethanol wurde erstmals 1923 von Willstätter und Duisberg synthetisiert. Der Mediziner F. Eichholtz führte die rektale Narkose mit Avertin 1927 in die Therapie ein. Es wurde beim Menschen in einer Dosis von 100 mg/kg Körpergewicht gegeben. Das Medikament bewirkt sehr schnelle Müdigkeit und einen sich rasch vertiefenden Schlaf unter Entspannung der Muskeln und Dämpfung der Rückenmarksreflexe. Die Wirkung hält nicht sehr lange an, da Avertin sehr schnell metabolisiert wird. Heutzutage findet Tribromethanol nur noch in der Veterinärmedizin Verwendung.
Synthese
In einem 350-ml-Sulfierkolben werden zunächst 11,5 ml Tribromacetaldehyd (Bromal), 150 ml wasserfreies Ethanol und 10 g Triethoxyaluminium (Aluminiumtriethylat) vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Gaseinleitungsrohr und Thermometer 0 bis 200℃ versehen. Den Ausgang des Kühlers versieht man mit einem Übergangsstück Hülse zu Olive. Von dieser führt ein PE-Schlauch in einen Abzug. Nun leitet man Stickstoff durch die Lösung und beginnt mit dem Erhitzen. Der Kühler wird mit warmem Wasser gespeist, damit der bei der Reaktion entstehende Acetaldehyd aus dem Reaktionsgleichgewicht entfernt wird. Das Reaktionsgemisch wird 24 Stunden, verteilt über 2 bis 4 Tage, erhitzt. Nach Ablauf der Zeit wird das Ende der Reaktion wie folgt geprüft: Man entnimmt einige Tropfen des Reaktionsgemisches und versetzt sie im Reagenzglas mit Wasser. Nach dem Absetzen des Aluminiumhydroxids wird dekantiert und die Flüssigekeit mit etwas Ammoniumsulfidllösung versetzt. Wenn noch Bromal anwesend ist, entsteht beim Aufkochen eine dunkelbraune Färbung. Sobald das Ende der Reaktion festgestellt wurde, tauscht man den Dimroth-Kühler gegen eine Destillierbrücke und destilliert das Ethanol bei 120℃ ab. Das Gaseinleitungsrohr wird zuvor gegen einen Glashohlstopfen ausgetauscht. Der Kolbenrückstand besteht aus Aluminiumtribromethylat und wird nach dem Abkühlen mit 30 ml Schwefelsäure, c = 2 mol/l, zersetzt. Nun wird der Glashohlstopfen wieder gegen das Gaseinleitungsrohr eingetauscht und man destilliert das Endprodukt. Man trennt das zweiphasige Destillat im Scheidetrichter, sättigt die wäßrige Phase mit Natriumsulfat und schüttelt dreimal mit wenig Diethylether aus. Die ölige Phase und die Etherextrakte werden vereinigt und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Daraufhin überführt man die Lösung in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist, zieht den Ether im Wasserstrahlpumpenvakuum ab und destilliert den Rückstand bei 10 Torr. Dabei geht zwischen 92 und 93℃ der reine Halogenalkohol über. Es werden 22 g (73 % der Theorie) 2,2,2-Tribromethanol mit einem Schmelzpunkt von 79 bis 80℃ erhalten.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
White crystals or powder; slight aromatic odor and taste. Unstable in air and light. Slightly soluble in water; soluble in alcohol, ether, benzene, and amylene hydrate; aqueous and alcoholic solutions decompose on exposure to light. Combustible.
Verwenden
2,2,2-Tribromoethanol can be used as a functional initiator for the introduction of α-hydroxyl groups to poly(methyl methacrylate) and poly(n-butyl acrylate).
Verwenden
Medicine (basal anesthetic).
Verwenden
2,2,2-Tribromoethanol is utilized in organic synthesis of beta-amino alcohols. The pharmaceutical preparation of tribromoethanol serves as an anesthetic in medicine.
Definition
ChEBI: Tribromoethanol is an organobromine compound and an alcohol.
Allgemeine Beschreibung
2,2,2-Tribromoethanol is generally used as an anesthetic drug for rodents.
Sicherheitsprofil
Poison by intravenous and intraperitoneal routes. Moderately toxic by ingestion and other routes. Dangerous when heated; see also BROMIDES.

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