Cyclohexan-1,2-dicarbonsureanhydrid

Bezeichnung:Cyclohexan-1,2-dicarbonsureanhydrid

CAS-Nr85-42-7

Englisch Name:Hexahydrophthalic anhydride

CBNumberCB7468504

SummenformelC8H10O3

Molgewicht154.16

MOL-Datei85-42-7.mol

Synonyma

Cyclohexan-1,2-dicarbonsureanhydrid

Hexahydro-1,3-isobenzofurandion

Cyclohexan-1,2-dicarbons?ureanhydrid

Cyclohexan-1,2-dicarbonsureanhydrid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	32-34 °C(lit.)
Siedepunkt	158 °C17 mm Hg(lit.)
Dichte	1.18
Dampfdruck	0.31Pa at 25℃
RTECS-Nr.	NP6895168
Brechungsindex	1.4620 (estimate)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	Chloroform, Methanol (Slightly)
pka	4.14[at 20 ℃]
Aggregatzustand	Solid
Farbe	White to Off-White
Wasserlöslichkeit	4.2g/L at 20℃
Sensitive	Moisture Sensitive
BRN	83213
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: Ceiling 0.005 mg/m3
Stabilität	Moisture Sensitive
LogP	-4.14 at 20℃
CAS Datenbank	85-42-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	1,2-Cyclohexane dicarboxylic anhydride(85-42-7)
EPA chemische Informationen	Hexahydrophthalic anhydride (85-42-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	41-42/43
S-Sätze:	23-24-26-37/39
RIDADR	3335
WGK Germany	1
TSCA	Yes
HS Code	29172090
Giftige Stoffe Daten	85-42-7(Hazardous Substances Data)

Gefahreninformationscode (GHS)

Hexahydrophthalic anhydride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FESTSTOFF IN VERSCHIEDENEN FORMEN.
CHEMISCHE GEFAHREN
Die Substanz zersetzt sich langsam bei Kontakt mit Wasser unter Bildung von Säuren.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: (Einatembare Fraktion und Dampf) 0.005 mg/m?(Spitzenbegrenzung) Sensibilisierung (ACGIH 2008).
MAK: Sensibilisierung der Atemwege (Sa); (DFG 2008).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation.
INHALATIONSGEFAHREN
Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann schnell erreicht werden beim Dispergieren, vor allem als Pulver.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Haut und reizt stark die Augen.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Wiederholte oder andauernde Inhalation kann asthmatische Beschwerden hervorrufen.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. Verschüttetes Material in abgedecktenBehältern sammeln. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
White crystalline powder
Verwenden
HPPA, in combination with triethaylamine (TEA), can be used as a polymerization initiator in the preparation of polyester based resins. It can also be used as a hardener to cure 1,4-butanediol diglycidyl ether which can be used as an epoxy based system for electronic devices.
Verwenden
Intermediate for alkyds, plasticizers, insect repellents, and rust inhibitors; hardener in epoxy resins.
Application
Predominantly cis 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride (HHPA) is a cyclic anhydride that can be used for a variety of applications such as: plasticizer, rust inhibitor, and a curing agent for epoxy based resins.
HPPA, in combination with triethaylamine (TEA), can be used as a polymerization initiator in the preparation of polyester based resins. It can also be used as a hardener to cure 1,4-butanediol diglycidyl ether which can be used as an epoxy based system for electronic devices.
Definition
ChEBI: A cyclic dicarboxylic anhydride that is the cyclic anhydride of hexahydrophthalic acid.
Allgemeine Beschreibung
Predominantly cis 1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride (HHPA) is a cyclic anhydride that can be used for a variety of applications such as: plasticizer, rust inhibitor, and a curing agent for epoxy based resins.
Hazard
Toxic by inhalation, strong irritant to eyes and skin.
Flammability and Explosibility
Non flammable
Synthese
Hexahydrophthalic anhydride is obtained by reacting ciscyclohexane-1, 2-dicarboxylic acid with oxalyl chloride.Combine ciscyclohexane-1, 2-dicarboxylic acid (1 mmol, 172 mg) and oxalyl chloride (1.2 mmol, 152 mg, 0.103 ml) in dry toluene (5 mL) and add a drop of freshly distilled DMF. Purge the reaction vessel with argon and heat the reaction under stirring for 3 h. Stop the stirring, decant the toluene solution and filter. Evaporate the volatiles. Transform into crystalline form by trituration with diethyl ether. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) |? 3.18 - 3.12 (m, 2H 2CH) 1.96 - 1.83 (m, 4H 2CH2) 1.57 - 1.49 (m, 4H 2CH2). HRMS (ESI), calcd for C8H10NaO3 [M+Na]+ 175.0522, found 175.0527; calcd for C9H14NaO4 [M+CH3 OH+Na]+ 209.0784, found 209.0788.

Fig The synthetic method of Hexahydrophthalic anhydride.
läuterung methode
It has been obtained by heating the trans-acid or anhydride at 200o. Crystallise it from *C6H6/Et2O or distil it. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.]

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