Cyclohexa-1,3-dien

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H225：Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

  H335：Kann die Atemwege reizen.

• Sicherheit

  P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

1,3-CYCLOHEXADIENE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• ERSCHEINUNGSBILD

  FARBLOSE FLüSSIGKEIT.

• PHYSIKALISCHE GEFAHREN

  Die Dämpfe sind schwerer als Luft.

• CHEMISCHE GEFAHREN

  An der Luft Bildung explosionsfähiger Peroxide. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr.

• ARBEITSPLATZGRENZWERTE

  TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
  MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
  

• AUFNAHMEWEGE

  Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe.

• INHALATIONSGEFAHREN

  Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

• WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

  WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
  Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.

• LECKAGE

  Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R11:Leichtentzündlich.
  R10:Entzündlich.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
  S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
  S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
  S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.

• Chemische Eigenschaften

  clear colorless to light yellow liquid

• Verwenden

  1,3-Cyclohexadiene can undergo:
  
  • C-C coupling with aromatic alcohols via iridium-catalyzed hydrogen auto-transfer and with aldehydes via transfer hydrogenation mediated by isopropanol to form carbonyl addition products.
  • Living anionic polymerization with n-BuLi/TMEDA system to form polycyclohexadiene.
  • Platinum-catalyzed silaboration to form (1R,4S)-1-(dimethylphenylsilyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-cyclohexene.
  • Aerobic palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation in the presence of cobalt tetra(hydroquinone)porphyrin as an electron transfer reagent.
  
  

• Verwenden

  1,3-Cyclohexadiene is used as a hydrogen donor in transfer hydrogenation. It is used in the conversion to benzene. It is useful in the study of proteomics research.

• Verwenden

  1,3-Cyclohexadiene can undergo:
  C-C coupling with aromatic alcohols via iridium-catalyzed hydrogen auto-transfer and with aldehydes via transfer hydrogenation mediated by isopropanol to form carbonyl addition products.
  Living anionic polymerization with n-BuLi/TMEDA system to form polycyclohexadiene.
  Platinum-catalyzed silaboration to form (1R,4S)-1-(dimethylphenylsilyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-cyclohexene.
  Aerobic palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation in the presence of cobalt tetra(hydroquinone)porphyrin as an electron transfer reagent.

• Definition

  ChEBI: Cyclohexa-1,3-diene is a cyclohexadiene.

• synthetische

  1,3-Cyclohexadiene has been prepared by dehydration of cyclohexen-3-ol, by pyrolysis at 540° of the diacetate of cyclohexane-1,2-diol, by dehydrobromination with quinoline of 3-bromocyclohexene, by treating the ethyl ether of cyclohexen-3-ol with potassium bisulfate, by heating cyclohexene oxide with phthalic anhydride, by treating cyclohexane-1,2-diol with concentrated sulfuric acid, by treatment of 1,2-dibromocyclohexane with tributylamine, with sodium hydroxide in ethylene glycol, and with quinoline, and by treatment of 3,6-dibromo-cyclohexene with sodium.
  

• läuterung methode

  Distil the diene from NaBH4 or Na under N2 and collect it in a trap cooled in Dry Ice. It is highly flammable. [Marvel & Martell, J Am Chem Soc 81 450 1959, Beilstein 5 IV 382.]

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