Cumolhydroperoxid

Bezeichnung:Cumolhydroperoxid

CAS-Nr80-15-9

Englisch Name:Cumyl hydroperoxide

CBNumberCB7203705

SummenformelC9H12O2

Molgewicht152.19

MOL-Datei80-15-9.mol

Synonyma

α,α-Dimethylbenzylhydroperoxid

Cumolhydroperoxid

alpha,alpha-Dimethylbenzylhydroperoxid

Cumolhydroperoxid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-30 °C
Siedepunkt	100-101 °C/8 mmHg (lit.)
Dichte	1.03 g/mL at 25 °C
Dampfdichte	5.4 (vs air)
Dampfdruck	<0.03 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.5230
Flammpunkt	192 °C
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Chloroform (Soluble), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Soluble)
Aggregatzustand	clear liquid
pka	pK1:12.60 (25°C)
Farbe	Colorless to Almost colorless
Wasserlöslichkeit	Slightly soluble
BRN	1908117
Expositionsgrenzwerte	No exposure limit is set. On the basis of its irritant properties, a ceiling limit of 2 mg/m³ (0.3 ppm) is recommended.
Stabilität	Stable. combustible. Strong oxidizer. Incompatible with a variety of organic materials, reacting vigorously or violently with acids, reducing agents, many metals, strong alkalies. Heat sensitive, decomposing explosively.
LogP	1.6 at 25℃
CAS Datenbank	80-15-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Hydroperoxide, 1-methyl-1-phenylethyl(80-15-9)
EPA chemische Informationen	Cumene hydroperoxide (80-15-9)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	O,T,N
R-Sätze:	7-21/22-23-34-48/20/22-51/53-66-65-10-37
S-Sätze:	14-3/7-36/37/39-45-50-61-14A-26-62-47-7
RIDADR	UN 3109 5.2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	MX2450000
TSCA	Yes
HazardClass	5.2
PackingGroup	II
HS Code	29096000
Giftige Stoffe Daten	80-15-9(Hazardous Substances Data)

Gefahreninformationscode (GHS)

Cumyl hydroperoxide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE BIS GELBE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Kann beim Erhitzen auf etwa 150°C explodieren. Starkes Oxidationsmittel. Reagiert sehr heftig mit brennbaren und reduzierenden Stoffen unter Feuer- und Explosionsgefahr. Kontakt mit Cobalt, Kupfer oder Bleilegierungen und Mineralsäuren kann zu heftiger Zersetzung führen.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation der Substanz kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Kunststoffbehältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT mit Sägemehl oder anderen brennbaren Absorptionsmitteln binden.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R7:Kann Brand verursachen.
R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R23:Giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R48/20/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R10:Entzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S14:Von . . . fernhalten (inkompatible Substanzen sind vom Hersteller anzugeben).
S3/7:Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen Ort aufbewahren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S50:Nicht mischen mit . . . (vom Hersteller anzugeben).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Aussehen Eigenschaften
C9H12O2 (alpha,alpha-Dimethylbenzylhydroperoxid).
Farblose bis blaßgelbliche Flüssigkeit. Schwach aromatischer Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Leichtentzündlich. Über 80鳦 Zersetzung. Bei Kontakt mit Rost, Asche, Schmutz und tert. Aminen besteht Explosionsgefahr; mit konz. Mineralsäuren und Laugen heftige Reaktion!
Verätzungen nach Augen- und Hautkontakt. Erblindungsgefahr selbst bei Kontakt mit kleinsten mengen. Kann bei empfindlichen Personen allergische Reaktionen hervorrufen. Hautreizungen, Husten und Atemnot nach Einatmen. Nach Verschlucken Übelkeit und Erbrechen. Für Speiseröhre und Magen besteht Perforationsgefahr.
Wassergefährdend (WGK 2).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Vor Sonnenstrahlung geschützt, an gut belüftetem Ort aufbewahren.
Alle Arbeiten im Abzug durchführen.
Bei Auftreten von Dämpfen/Aerosolen: Kombinationsfilter ABEK.
Schutzhandschuhe aus Gummi oder PVC (nur kurzzeitiger Spritzschutz).
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material,z.B. Vermiculite aufnehmen und als Sondermüll getrennt entsorgen.
Wasser im Sprühstrahl, Pulverlöscher.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen, abtupfen mit Polyethylenglycol400.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen.
Nach Einatmen: Ggf. Atemspende oder Gerätebeatmung.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken, Erbrechen vermeiden.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Sofort Arzt aufsuchen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Beschreibung
Cumene hydroperoxide, an organic peroxide,is a colorless to pale yellow to green liquid. Mild odor.Molecular weight=152.21; Boiling point=153℃;Freezing/Melting point=2 10℃. It explodes on heating;Flash point=79℃. Its explosive limits are: LEL=0.9%;UEL=6.5%. Hazard Identification (based on NFPA-704 MRating System): Health 1, Flammability 2, Reactivity 4(Oxidizer). Slightly soluble in water.
Chemische Eigenschaften
Cumene hydroperoxide, an organic peroxide, is a colorless to pale yellow to green liquid. Mild odor.
Chemische Eigenschaften
colourless liquid
Verwenden
Cumene hydroperoxide is used in the preparation of polystyrene nanocapsules. It acts as a curing agent for polyester resins and as an oxidizer in organic chemical reactions. It serves as an initiator for radical polymerization especially for acrylate and methacrylate monomers. It also employed as an intermediate in the cumene process for developing phenol and acetone from benzene and propene. Further, it is used as an epoxidation reagent for allylic alcohols and fatty acid esters. In addition to this, it is also used to prepare methylstyrene, acetophenone and cumyl alcohol.
Verwenden
Cumene hydroperoxide is used for the manufactureof acetone and phenols; for studyingthe mechanism of NADPH-dependent lipidperoxidation; and in organic syntheses.
Verwenden
Production of acetone and phenol; polymerization catalyst, particularly in redox systems, used for rapid polymerization.
Definition
ChEBI: A peroxol that is cumene in which the alpha-hydrogen is replaced by a hydroperoxy group.
Allgemeine Beschreibung
Colorless to light yellow liquid with a sharp, irritating odor. Flash point 175°F. Boils at 153°C and at 100°C at the reduced pressure of 8 mm Hg. Slightly soluble in water and denser than water. Hence sinks in water. Readily soluble in alcohol, acetone, esters, hydrocarbons, chlorinated hydrocarbons. Toxic by inhalation and skin absorption. Used in production of acetone and phenol, as a polymerization catalyst, in redox systems.
Air & Water Reaktionen
Slightly soluble in water and oxidized in air at approximately 130°C.
Reaktivität anzeigen
Cumyl hydroperoxide is a strong oxidizing agent. May react explosively upon contact with reducing reagents Violent reaction occurs upon contact with copper, copper alloys, lead alloys, and mineral acids. Contact with charcoal powder gives a strong exothermic reaction. Decomposes explosively with sodium iodide [Chem. Eng. News, 1990, 68(6), 2]. Can be exploded by shock or heat [Sax, 2 ed., 1965, p. 643]. May ignite organic materials.
Hazard
Toxic by inhalation and skin absorption. Strong oxidizing agent; may ignite organic materials.
Health Hazard
Inhalation of vapor causes headache and burning throat. Liquid causes severe irritation of eyes; on skin, causes burning, throbbing sensation, irritation, and blisters. Ingestion causes irritation of mouth and stomach.
Health Hazard
Cumene hydroperoxide is a mild to moderateskin irritant on rabbits. Subcutaneousapplication exhibited a strong delayed reactionwith symptoms of erythema and edema(Floyd and Stockinger 1958). Strong solutionscan irritate the eyes severely, affectingthe cornea and iris.
Its toxicity is comparable to that of tertbutylhydroperoxide. The toxic routes areingestion and inhalation. The acute toxicitysymptoms in rats and mice were muscleweakness, shivering, and prostration.Oral administration of 400 mg/kg resulted inexcessive urinary bleeding in rats.
LD₅₀ value, oral (rats): 382 mg/kg
LD₅₀ value, intraperitoneal (rats): 95 mg/kg
Although cumene hydroperoxide is toxic,its pretreatment may be effective against thetoxicity of hydrogen peroxide. In humans, itstoxicity is low.
Cumene hydroperoxide is mutagenic andtumorigenic (NIOSH 1986). It may causetumors at the site of application. In mice,skin and blood tumors have been observed.Its cancer-causing effects on humans are notknown.
Brandgefahr
Flammable; highly reactive and oxidizing. Flash point 79°C (174.2°F); vapor density 5.2 (air= 1); autoignition temperature not reported; self-accelerating decomposition temperature 93°C (199.4°F).
When exposed to heat or flame, it may ignite and/or explode. A 91–95% concentration of cumene hydroperoxide decomposes violently at 150°C (302°F) (NFPA 1986). Duswalt and Hood (1990) reported violent decomposition when this compound mixed accidentally with a 2-propanol solution of sodium iodide.
It forms an explosive mixture with air. The explosive concentration range is not reported. Hazardous when mixed with easily oxidizable compounds. Fire-extinguishing agent: water from a sprinkler or fog nozzle from an explosion-resistant location.
Flammability and Explosibility
Non flammable
mögliche Exposition
Cumene hydroperoxide is used as polymerization initiator, curing agent for unsaturated polyester resins and cross-linking agent; as an intermediate in the process for making phenol plus acetone from cumene.
Erste Hilfe
If this chemical gets into the eyes, remove anycontact lenses at once and irrigate immediately for at least15 min, occasionally lifting upper and lower lids. Seek medical attention immediately. If this chemical contacts the skin,remove contaminated clothing and wash immediately withsoap and water. Seek medical attention immediately. If thischemical has been inhaled, remove from exposure, beginrescue breathing (using universal precautions, includingresuscitation mask) if breathing has stopped and CPR if heartaction has stopped. Transfer promptly to a medical facility.When this chemical has been swallowed, get medical attention. Give large quantities of water and induce vomiting. Donot make an unconscious person vomit. Medical observationis recommended for 24-48 h after breathing overexposure,as pulmonary edema may be delayed. As first aid for pulmonary edema, a doctor or authorized paramedic may consideradministering a corticosteroid spray.
Lager
Cumene hydroperoxide is stored in a cool,dry and well-ventilated area isolated fromother chemicals. It should be protectedagainst physical damage. It may be shippedin wooden boxes with inside glass or earthenwarecontainers or in 55-gallon metal drums.
Versand/Shipping
UN3109 Organic peroxide type F, liquid, Hazard Class: 5.2; Labels: 5.2-Organic peroxide, Technical Name Required.
läuterung methode
Purify the hydroperoxide by adding 100mL of 70% material slowly and with agitation to 300mL of 25% NaOH in water, keeping the temperature below 30o. The resulting crystals of the sodium salt are filtered off, washed twice with 25 mL portions of *benzene, then stirred with 100mL of *benzene for 20minutes. After filtering off the crystals and repeating the washing, they are suspended in 100mL of distilled water and the pH is adjusted to 7.5 by addition of 4M HCl. The free hydroperoxide is extracted into two 20mL portions of n-hexane, and the solvent is evaporated under vacuum at room temperature, the last traces being removed at 40-50o/1mm [Fordham & Williams Canad J Res 27B 943 1949]. Petroleum ether, but not diethyl ether, can be used instead of *benzene, and powdered solid CO2 can replace the 4M HCl. [Beilstein 6 IV 3221.] The material is potentially EXPLOSIVE.
Inkompatibilitäten
The pure material is reported to explode on heating at elevated temperatures (various values given are 50°, 109, 150°C) or in strong sunlight. The substance is a strong oxidizer; reacts violently with combustible and reducing agents, causing fire and explosion hazard. Contact with metallic salts of cobalt, copper or lead alloys; mineral acids; bases; and amines may lead to violent decomposition. Vapor forms an explosive mixture with air. May accumulate static electrical charges, and may cause ignition of its vapors.

Cumyl hydroperoxide Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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