di-tert-butylazodicarboxylat

Bezeichnung:di-tert-butylazodicarboxylat

CAS-Nr870-50-8

Englisch Name:Di-tert-Butyl azodicarboxylate

CBNumberCB7120655

SummenformelC10H18N2O4

Molgewicht230.26

MOL-Datei870-50-8.mol

Synonyma

di-tert-butylazodicarboxylat

di-tert-butylazodicarboxylat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	89-92 °C(lit.)
Siedepunkt	287.1±9.0 °C(Predicted)
Dichte	1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	Crystals or Crystalline Powder
Farbe	Yellow
Wasserlöslichkeit	Insoluble
Sensitive	Light Sensitive
BRN	1911434
InChI	InChI=1S/C10H18N2O4/c1-9(2,3)15-7(13)11-12-8(14)16-10(4,5)6/h1-6H3
InChIKey	QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N
SMILES	N(C(OC(C)(C)C)=O)=NC(OC(C)(C)C)=O
CAS Datenbank	870-50-8(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,F
R-Sätze:	36/37/38-11
S-Sätze:	26-36-37/39-16
RIDADR	1325
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant
HazardClass	3
PackingGroup	II
HS Code	29270000

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H225：Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H304：Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

H315：Verursacht Hautreizungen.

H319：Verursacht schwere Augenreizung.

H320：Causes eye irritation

H332：Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

H335：Kann die Atemwege reizen.

H336：Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

H360：Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

H370：Schädigt die Organe.

H372：Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

H401：Toxic to aquatic life
Sicherheit

P201：Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

P202：Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.

P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

P233：Behälter dicht verschlossen halten.

P240：Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P307+P311：BEI Exposition: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

Di-tert-Butyl azodicarboxylate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Chemische Eigenschaften
yellow crystals or crystalline powder
Verwenden
Utilized in the asymmetric Friedel-Crafts amination via a chiral organocatalyst.
Verwenden
Di-tert-butyl azodicarboxylate is a reagent used in the preparation of acyl hydrazinedicarboxylates. It is also used in the electrophilic amination of beta-keto esters catalyzed by an axially chiral guanidine. It serves as a precursor in an enantioselective synthesis of 3,6-dihyropyridazines employing organocatalysts such as L-proline or (S)-2-pyrrolidinyl tetrazole. It is also utilized in the asymmetric Friedel-Crafts amination through a chiral organocatalyst. Further, it acts as a reactant for preparation of hexapeptide key fragments through stereo selective selenocyclization/oxidative deselenylation reactions. In addition to this, it is employed as a starting material in the synthesis of pyrroloisoquinoline template through stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization and enolate amination for preparation of peptidomimetic compounds and Barbier-type propargylation reactions.
Allgemeine Beschreibung
Di-tert-butyl azodicarboxylate is a an acid labile reagent for Mitsunobu reactions allowing facile isolation of products and for the electrophilic amination and hydrazination of enolates and lithium alkyls.
läuterung methode
The tert-butyl ester has the advantage over the ethyl ester (below) in being a solid and more acid labile. It crystallises from ligroin and is best purified by covering the dry solid (22g) with pet ether (b 30-60o, 35-40 mL) heating to boiling and adding ligroin (b 60-90o) until the solid dissolves. On cooling, large lemon yellow crystals of the ester separate (~ 20g), m 90.7-92o. Evaporation of the filtrate gives a further crop of crystals [Carpino & Crowley Org Synth 44 18 1964]. This reagent is useful in the Mitsunobu reaction [Mitsunobu Synthesis 1 1981, Gennari et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Evans et al. J Am Chem Soc 108 6394 1986, Hughes Org React 42 335 1992, Dodge et al. Org Synth 73 110 1996, Hughes Org Prep Proc Int 28 127 1996, Ferguson & Marcelle J Am Chem Soc 128 4576 2006, see also DEAD and DIAD below].

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