(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol

Bezeichnung:(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol

CAS-Nr18531-99-2

Englisch Name:(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol

CBNumberCB6380427

SummenformelC20H14O2

Molgewicht286.32

MOL-Datei18531-99-2.mol

(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	215-218 °C
alpha	-35.5 º (c=1, THF)
Siedepunkt	388.69°C (rough estimate)
Dichte	1 g/cm³
Brechungsindex	-36.0 ° (C=1, THF)
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit	dioxane: 50 mg/mL, clear
Aggregatzustand	Crystals or Crystalline Powder
pka	8.29±0.50(Predicted)
Farbe	White to light gray
Optische Aktivität	[α]22/D 34°, c = 1 in THF
Merck	14,1226
BRN	3592999
CAS Datenbank	18531-99-2(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,Xi
R-Sätze:	25-36-36/37/38
S-Sätze:	26-45-24/25-36
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	DU3106100
F	10
TSCA	No
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29072990

Gefahreninformationscode (GHS)

(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powde
Verwenden
(S)-BINOL ligand in combination with titanium(IV) isopropoxide, forms (S)-(-)-BINOL-Ti complex, which is an effective chiral catalyst for:
- asymmetric addition of alkynylzinc to unactivated ketones
- enantioselective ring-opening reaction of meso-stilbene oxide and cyclohexene oxide with anilines
- asymmetric aryl transfers from triaryl(tetrahydrofuran)aluminum reagents to a wide variety of ketones
It can also react with zirconium(IV) isopropoxide isopropanol complex to form a chiral Lewis acid catalyst for the facile enantioselective allylation of aldehydes by allyltributyltin.
Verwenden
Chiral ligand.
Definition
ChEBI: (S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol is a member of naphthols.
läuterung methode
Dissolve it in cold 2.5N NaOH, extract with CH2Cl2, and acidify with 5% HCl. Collect the white precipitate and recrystallise it from aqueous EtOH and dry it in a vacuum [Akimoto & Yamada Tetrahedron 27 5999 1971]. It is optically stable in dioxane-water (100o/24hours). Racemisation: 72% in 1.2N HCl at 100o/24hours and 68% in 0.67M KOH in BuOH at 118o/23hours [Kyba et al. J Am Chem Soc 95 2693 1973]. It has also been crystallised from *C6H6 (solubility is 1%) using Norite or aqueous EtOH after chromatography through silica gel, eluting with Me2CO/*C6H6. [Kyba et al. J Org Chem 42 4173 1977; see also Brussee & Jansen Tetrahedron Lett 24 3261 1983, Akimoto & Yamada Tetrahedron 27 5999 1971, Beilstein 6 IV 7020.]

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