2-Amino-6-hydroxy-1H-pyrimidin-4-on

Bezeichnung:2-Amino-6-hydroxy-1H-pyrimidin-4-on

CAS-Nr56-09-7

Englisch Name:2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidine

CBNumberCB6342676

SummenformelC4H5N3O2

Molgewicht127.1

MOL-Datei56-09-7.mol

Synonyma

2-Amino-6-hydroxy-1H-pyrimidin-4-on

2-Amino-6-hydroxy-1H-pyrimidin-4-on physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	>300 °C (lit.)
Siedepunkt	235.85°C (rough estimate)
Dichte	1.4748 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5000 (estimate)
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit	Soluble in Aqueous Alkali.
pka	7.45±0.10(Predicted)
Aggregatzustand	Powder
Farbe	Off-white to light pink or light yellow
BRN	510297
InChIKey	AUFJTVGCSJNQIF-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	56-09-7(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	2-Amino-6-hydroxy-4(1H)-pyrimidinone (56-09-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	20/21/22-36/37/38
S-Sätze:	24/25-36-26
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	UW7361000
TSCA	Yes
HS Code	29339900

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Beschreibung
2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidine is a hydroxypyrimidine.
Chemische Eigenschaften
White Solid
Verwenden
2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidine acts as an intermediate in the production of antimicrobial guanylsulfonamides. It also acts as an intermediate in pharmaceuticals and agrochemicals.
Definition
ChEBI: 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidine is a hydroxypyrimidine.
Synthese
The synthesis of 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidine is as follows:
A freshly-prepared sodiummethoxide solution in methanol (25 ml) was added to a round-bottomed flask containing guanidine hydrochloride(15 mmol), stirred for a few minutes, before dimethyl malonate (15 mmol)was slowly added. The mixture was heated under reflux for about 2-3hours. After evaporation of the solvent under reduced pressure, the resultingwhite solid was dissolved in a minimum amount of water and the pH adjusted to 6with 10% HCl. The precipitate obtained was filtered and washed with distilledwater and ethanol, respectively, to obtain pure 2-amino-4,6-pyrimidinediol.(Note: sodium methoxide solution was prepared by addition of small pieces ofsodium metal in methanol).Yield: 85%;solid, m.p. 195-197 °C.

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