1,5-Diazobicyclo[4.3.0]non-5-en

Bezeichnung:1,5-Diazobicyclo[4.3.0]non-5-en

CAS-Nr3001-72-7

Englisch Name:1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene

CBNumberCB6322458

SummenformelC7H12N2

Molgewicht124.18

MOL-Datei3001-72-7.mol

Synonyma

1,5-Diazobicyclo[4.3.0]non-5-en

1,5-Diazobicyclo[4.3.0]non-5-en physikalisch-chemischer Eigenschaften

Siedepunkt	95-98 °C7.5 mm Hg(lit.)
Dichte	1.005 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.519(lit.)
Flammpunkt	202 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	soluble in Chloroform, Methanol
Aggregatzustand	Liquid
pka	13.42±0.20(Predicted)
Farbe	Clear colorless to yellow
Wasserlöslichkeit	soluble
Sensitive	Air Sensitive
BRN	2417
InChIKey	SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	3001-72-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene(3001-72-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C
R-Sätze:	34
S-Sätze:	26-36/37/39-45
RIDADR	UN 3267 8/PG 2
WGK Germany	3
F	1-3-8-10
Hazard Note	Corrosive/Air Sensitive
HazardClass	8
PackingGroup	II
HS Code	29335995

Gefahreninformationscode (GHS)

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
clear colorless to yellowish liquid
Verwenden
- 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) is an amidine base commonly used in the base-mediated eliminations, condensations, esterifications, isomerizations, carboxylations and carbonylations.
- It is used in the preparation of supertetrahedral chalcogenide clusters and single crystals of polymer-chalcogenide composites.
- It also acts as a catalyst for the regioselective Friedel-Crafts C-acylation of pyrroles.
Verwenden
1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene is employed for dehydrohalogenation reactions and base-catalyzed rearrangements in organic synthesis. It is an amidine base used in organic synthesis. Further, it is used as a resin curing agent and polyurethane catalyst.
Definition
ChEBI: 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene is a pyrrolopyrimidine.
läuterung methode
Distil DBN from BaO. It forms a hydroiodide on addition of 47% HI; dry it and dissolve it in MeCN, evaporate and repeat; recrystallise from EtOH, dry at 25o/1mm for 5hours, then at 80o/0.03mm for 12hours and store and dispense it in a dry box, m 154-156o [Jaeger et al. J Am Chem Soc 101 717 1979]. The methiodide is recrystallised from CHCl3/Et2O, m 248-250o, and hydrogen fumarate has m 159-160o and is crystallised from iso-PrOH [Rokach et al. J Med Chem 22 237 1979, Oediger et al. Chem Ber 99 2012 1966, Reppe et al. Justus Liebigs Ann Chem 596 210 1955]. [Beilstein 23/5 V 239.]

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