9,10-Phenanthrenchinon

Bezeichnung:9,10-Phenanthrenchinon

CAS-Nr84-11-7

Englisch Name:Phenanthrenequinone

CBNumberCB6272601

SummenformelC14H8O2

Molgewicht208.21

MOL-Datei84-11-7.mol

Synonyma

9,10-Phenanthrenchinon

9,10-Phenanthrenchinon physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	209-212 °C(lit.)
Siedepunkt	360 °C
chüttdichte	350kg/m3
Dichte	1.405
Brechungsindex	1.5681 (estimate)
Flammpunkt	245 °C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	7.5mg/l
Aggregatzustand	Powder
Farbe	Orange-brownish
Wasserlöslichkeit	Insoluble in water.
maximale Wellenlänge (λmax)	420 nm
Merck	14,7213
BRN	608838
Henry's Law Constant	3.7×10³ mol/(m³Pa) at 25℃, HSDB (2015)
Stabilität	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI	1S/C14H8O2/c15-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)14(13)16/h1-8H
InChIKey	YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N
SMILES	O=C1C(=O)c2ccccc2-c3ccccc13
CAS Datenbank	84-11-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	9,10-Phenanthroquinone(84-11-7)
EPA chemische Informationen	9,10-Phenanthrenedione (84-11-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-36-24/25-22
RIDADR	UN3077
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	SF7875000
Selbstentzündungstemperatur	630 °C DIN 51794
TSCA	TSCA listed
HazardClass	9
PackingGroup	III
HS Code	29146990
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Aquatic Acute 1 Eye Irrit. 2
Giftige Stoffe Daten	84-11-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: > 16000 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Phenanthrenequinone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung
Das 9,10-Phenanthrenchinon bildet orangefarbene, wasserunlösliche, leicht oxidable Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 350-ml-Sulfierkolben werden zu Beginn 8,9 g Phenanthren und 90 ml 90 proz. Essigsäure vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührer, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100℃ ausgestattet. In den Tropftrichter füllt man eine Lösung von 25 g Chrom(VI)-oxid in 50 ml 60 proz. Essigsäure. Diese Lösung wird nun innerhalb von 1 Stunde unter Rühren in den Kolben getropft. Die Innentemperatur sollte dabei zwischen 15 und 20℃ gehalten werden. Nachdem die Oxidationslösung vollständig zugetropft wurde, wird noch eine Stunde bei 40℃ im Wasserbad nachgerührt. Danach gießt man das Reaktionsgemisch auf 160 ml Eiswasser, digeriert das ausgefallene Reaktionsprodukt mit gesättigter Natriumcarbonatlösung und wäscht zum Schluß mit Wasser. Als letzte Reinigungsoperation wird aus konz. Essigsäure (Eisessig) umkristallisiert. Nach dem Trocknen erhält man 6,2 g (60 % der Theorie) eines zwischen 206 und 207℃ schmelzenden Produktes.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S22:Staub nicht einatmen.
Chemische Eigenschaften
burnt-orange powder
Verwenden
9,10-Phenanthrenequinon may be used for high quality passivation on silicon (100) surfaces. Quinones may serve as substrates for a variety of flavoenzymes.
Verwenden
9,10-Phenanthrenequinone is used in the formation of spirophosphoranes containing acyclic 5-methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-diazaphosphol-4-yl substituent.
Definition
ChEBI: 9,10-phenanthroquinone is a member of phenanthrenes.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 52, p. 3472, 1987 DOI: 10.1021/jo00391a065
Allgemeine Beschreibung
The quinones of polycyclic aromatic hydrocarbons are present in abundance in all burnt organic material. On being used to passivate silicon surfaces, it reacts with the dangling bonds on the surface via a heteroatomic Diels-Alder reaction. On account of the Π-electron conjugation, the semi conducting nature of the silicon is unaffected.
Sicherheitsprofil
Poison by acute intraperitoneal route. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data by skin contact. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
läuterung methode
Crystallise the quinone from dioxane or 95% EtOH and dry it under vacuum. [Beilstein 7 IV 2565.]

Phenanthrenequinone Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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