4-Hydroxyphenylboronic acid

Bezeichnung:4-Hydroxyphenylboronic acid

CAS-Nr71597-85-8

Englisch Name:4-Hydroxyphenylboronic acid

CBNumberCB5691083

SummenformelC6H7BO3

Molgewicht137.93

MOL-Datei71597-85-8.mol

4-Hydroxyphenylboronic acid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	>230 °C (lit.)
Siedepunkt	351.4±44.0 °C(Predicted)
Dichte	1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.	Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit	soluble in Acetonitrile, DMSO, Methanol
Aggregatzustand	Powder
pka	9.09±0.10(Predicted)
Farbe	Off-white to light brown
Wasserlöslichkeit	25 g/L
BRN	2963491
InChIKey	COIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	71597-85-8(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,C
R-Sätze:	36/37/38-34
S-Sätze:	26-36-37/39-45-36/37/39-27
WGK Germany	3
TSCA	No
HS Code	2931 90 00
HazardClass	IRRITANT

Gefahreninformationscode (GHS)

4-Hydroxyphenylboronic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
Chemische Eigenschaften
off-white to light brown powder
Verwenden
4-Hydroxyphenylboronic acid can be used as a reactant in:
- Suzuki-Miyaura coupling and Stille coupling reactions.
- Palladium-catalyzed aminocarbonylation and cross-coupling reactions.
- Suzuki reaction for preparation of bio-supported palladium nanoparticles as phosphine-free catalysts.
- Cu₂O-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling of tetrazoles.
It can also be used to prepare/promote:
- PDK1 inhibitory activity (cancer cell growth, survival, and tumorigenesis inhibitor).
- Rod-like dendronized polymers containing G4 and G5 ester dendrons via macromonomer approach by living ROMP.
- Estrone-derived cyclopamine analogs as Sonic Hedgehog signaling inhibitors for anti-cancer chemotherapeutics.
- Enzymatic inhibitors for the treatment of Gram-negative bacterial infections.
- Oligoarenes by Suzuki-Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling.
Verwenden
4-Hydroxybenzeneboronic acid is used for Suzuki-Miyaura coupling and Stille coupling and potential for introducing different alkyl groups, palladium-catalyzed aminocarbonylation and cross-coupling reactions, bio-supported palladium nanoparticles as phosphine-free catalyst for Suzuki reaction in water and Cu2O-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling of tetrazoles. It is also used in preparation of rod-like dendronized polymers.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 37, p. 6705, 1996 DOI: 10.1016/S0040-4039(96)01468-2

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