2-Chloro-5-fluoropyrimidine

Bezeichnung:2-Chloro-5-fluoropyrimidine

CAS-Nr62802-42-0

Englisch Name:2-Chloro-5-fluoropyrimidine

CBNumberCB5343151

SummenformelC4H2ClFN2

Molgewicht132.52

MOL-Datei62802-42-0.mol

2-Chloro-5-fluoropyrimidine physikalisch-chemischer Eigenschaften

Siedepunkt	149.0-162.0°C
Dichte	1.439 g/mL at 20 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.503(lit.)
Flammpunkt	150 °F
storage temp.	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
pka	-2.54±0.22(Predicted)
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless to yellow
InChI	InChI=1S/C4H2ClFN2/c5-4-7-1-3(6)2-8-4/h1-2H
InChIKey	AGYUQBNABXVWMS-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(Cl)=NC=C(F)C=N1
CAS Datenbank	62802-42-0(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	22-34-41-37/38
S-Sätze:	26-36/37/39-45
RIDADR	UN 2735 8/PG 2
WGK Germany	3
Hazard Note	Harmful
HazardClass	IRRITANT
HazardClass	8
PackingGroup	Ⅲ
HS Code	29335990

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Chloro-5-fluoropyrimidine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
Colorless to light yellow liquid
Verwenden
2-Chloro-5-fluoropyrimidine is used to prepare 2,4-disubstituted-5-fluoropyrimidine , which is a biologically active molecule seen in anticancer agents like 5-fluorouracil.
Verwenden
2-Chloro-5-fluoropyrimidine can be used as a starting material for the preparation of:
5-fluoro-2-amino pyrimidines by reacting with various amines in the presence of K2CO3, via C-N bond forming reaction.
2-chloro-5-(5-fluoropyrimidin-2-yl)benzoic acid, an intermediate, which is used in the synthesis of benzamide scaffolds as potent antagonists against P2X7 receptors.
5-fluoro-2-cyano pyrimidine, a key intermediate used for the synthesis of 5-chloro-N-[(1S)-1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)ethyl]-N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidine-2,4-diamine, as a potent inhibitor of the JAK2 kinase.
synthetische
Synthesis of 2-chloro-5-fluoropyrimidine: add 2,4-Dichloro-5-fluoropyrimidine and reducing metal powder to the solvent, stir to raise the temperature to the reaction temperature, slowly add acid dropwise, and keep the temperature until the reaction is completed Finish. Filtration, phase separation or direct evaporation of the solvent, and distillation under reduced pressure to remove the solvent to obtain 2-chloro-5-fluoropyrimidine.
Einzelnachweise
[1] A. Dunaiskis. “LARGE SCALE SYNTHESIS OF 2-CHLORO-5-FLUOROPYRIMIDINE.” Organic Preparations and Procedures International 27 1 (1995): 600–602.
[2] A. DUNAISKIS. “ChemInform Abstract: Large Scale Synthesis of 2-Chloro-5-fluoropyrimidine.” ChemInform 26 52 (1995).

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