7-Hydroxy-6-methoxycumarin

Bezeichnung:7-Hydroxy-6-methoxycumarin

Englisch Name:Scopoletin

CBNumberCB5265273

SummenformelC10H8O4

Molgewicht192.17

Synonyma

7-Hydroxy-6-methoxycumarin

7-Hydroxy-6-methoxycumarin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	203-205 °C (lit.)
Siedepunkt	288.14°C (rough estimate)
Dichte	1.2932 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5430 (estimate)
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Chloroform (Sightly, Heated), Ethyl Acetate (Slightly, Heated), Methanol (Slightly, Heated)
pka	7.91±0.20(Predicted)
Aggregatzustand	Crystalline Powder
Farbe	Beige
Wasserlöslichkeit	Slightly soluble
Merck	14,8408
BRN	156296
InChIKey	RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N
LogP	1.280 (est)
CAS Datenbank	92-61-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	7-Hydroxy-6-methoxy-2h-1-benzopyran-2-one(92-61-5)
EPA chemische Informationen	Scopoletin (92-61-5)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-36-37/39
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	GN6930000
HS Code	29322090

Gefahreninformationscode (GHS)

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Crystalline Solid
Verwenden
Scopoletin is the aglucone of Scopolin. Used for cosmetics, topical formulations, and foods. Dyes and metabolites.
Verwenden
Scopoletin can be used for cosmetics, topical formulations, and foods.
Definition
ChEBI: A hydroxycoumarin that is umbelliferone bearing a methoxy substituent at position 6.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 3083, 1962 DOI: 10.1021/jo01056a023
Allgemeine Beschreibung
Scopoletin is a coumarin compound and pharmacologically active chemical that is found in various plant species.
Biochem/physiol Actions
Scopoletin significantly increases activity of lipoprotein lipase in adipocytes by promoting transcription of the LPL gene. It also partially reverses inhibition of LPL by TNF-α.
läuterung methode
Crystallise it from water, acetic acid or *C6H6/MeOH. It is dimorphic with a second m at 193-195o. It sublimes at 120-130o/12mm. [Beilstein 18 H 99, 18 I 348, 18 II 68, 18 III/IV 1323, 18/3 V 203.]