1-ethoxycyclopropanol

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

• Sicherheit

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

  P337+P313：Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

1-ethoxycyclopropanol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• Verwenden

  1-Ethoxycyclopropanol is used for homoenolate formation, ring expansion to β-lactams and pyrrolines via 1-aminocyclopropanols, to cyclobutanones via 1-vinylcyclopropanols, and to cyclopentanones via 1-trimethylsiloxy-1- vinylcyclopropanes.^[1]

• synthetische

  Preparative Methods of 1-ethoxycyclopropanol: acyloin-type reaction of ethyl 3-halopropionates with highly dispersed Sodium (or Lithium) in refluxing Et2O in the presence of Chlorotrimethylsilane provides 1-ethoxy-1- trimethylsiloxycyclopropane in high yields. Use of sonochemical activation simplifies the procedure. Then, simple methanolysis (MeOH, ClSiMe3) leads to the hemiacetal (eq 1).
  
  Cyclization of optically pure β-halo esters gives enantiomerically pure cyclopropanes at C-2 and a 1:1 diastereomeric mixture at C-1.

• Lager

  1-ethoxycyclopropanol can be kept unaltered for several months at 0 °C. On heating at 100 °C, or on standing in acidic solvents, it undergoes ring opening to ethyl propionate.

• Einzelnachweise

  1. (a) Salaün, J. CRV 1983, 83, 619. (b) Kuwajima, I.; Nakamura, E. Top. Curr. Chem. 1990, 155, 1. (c) Salaün, J. Top. Curr. Chem. 1988, 144, 1. (d) Salaün, J. In The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1987; Part 2, Chapter 13, p 809.

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