3,3-Dimethylbutanon

Bezeichnung:3,3-Dimethylbutanon

CAS-Nr75-97-8

Englisch Name:Pinacolone

CBNumberCB5245383

SummenformelC6H12O

Molgewicht100.16

MOL-Datei75-97-8.mol

Synonyma

3,3-Dimethylbutanon

3,3-Dimethylbutanon physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-52.5 °C
Siedepunkt	106 °C(lit.)
Dichte	0.801 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.396(lit.)
Flammpunkt	75 °F
storage temp.	Flammables area
Löslichkeit	19g/l
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless to light yellow
Geruch (Odor)	ethereal-minty-camphoraceous,warm-sweet odor
Odor Threshold	0.043ppm
Wasserlöslichkeit	2.44 g/100 mL (15 ºC)
Merck	14,7440
BRN	1209331
Dielectric constant	12.8（17℃）
Stabilität	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Flammable.
InChIKey	PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	75-97-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	2-Butanone, 3,3-dimethyl-(75-97-8)
EPA chemische Informationen	Pinacolone (75-97-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,Xn,Xi
R-Sätze:	11-22-10
S-Sätze:	9-16-29-33-20/21
RIDADR	UN 1224 3/PG 2
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	EL7700000
Hazard Note	Irritant/Highly Flammable
TSCA	Yes
HazardClass	3
PackingGroup	II
HS Code	29141990
Giftige Stoffe Daten	75-97-8(Hazardous Substances Data)

Gefahreninformationscode (GHS)

Pinacolone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R10:Entzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S20/21:Bei der Arbeit nicht essen, trinken,rauchen.
Aussehen Eigenschaften
C6H12O; Pinakolon; Methyl-tert-butylketon. Farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Entzündlich.
Nicht mit starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
LD₅₀ (oral, Ratte): 610 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Wasser.
Brennbar. Im Brandfall können gefährliche Dämpfe entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Mund ausspülen. Reichlich Wasser trinken. Arzt hinzurufen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
3,3-Dimethyl-2-butanone is a colorless liquid with a light peppermint- or camphor-like odor. 3,3-Dimethyl-2-butanone is stable toward autoxidation; under standard conditions it does not form hydroperoxides. Only the a-methyl group can undergo condensation reactions. At the carbonyl group the usual reactions (hydrogenation, reductive amination) can take place.
Verwenden
Pinacolone is a precursor to triazolylpinacolone, triadimefon, paclobutrazol, uniconazole and metribuzin. Furthermore, it acts as an intermediate for biologically active products such as antibacterial, antifungal, antiviral and antituberculous products. It is an important ketone in organic chemistry and participates in condensation, hydrogenation and reductive amination reactions.
synthetische
Pinacolone is prepared by distillation of Pinacolhydrate with diluted Sulfuric acid.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 88, p. 5656, 1966 DOI: 10.1021/ja00975a058
Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 462, 1941
Tetrahedron Letters, 30, p. 945, 1989
Synthese
3,3-Dimethyl-2-butanone can be produced by the following routes: Hydrolysis of 4,4,5-trimethyl-1,3-dioxane, the product of the Prins reaction of isoprene with formaldehyde.
läuterung methode
Reflux the ketone with a little KMnO4. Dry it with CaSO4 and distil it. [Beilstein 1 IV 3310.]

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