Phenylisocyanat

Bezeichnung:Phenylisocyanat

CAS-Nr103-71-9

Englisch Name:Phenyl isocyanate

CBNumberCB4852630

SummenformelC7H5NO

Molgewicht119.12

MOL-Datei103-71-9.mol

Synonyma

Phenylisocyanat

Isocyanatobenzol

Phenylcarbimid

Phenylisocyanat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	?30 °C (lit.)
Siedepunkt	162-163 °C (lit.)
Dichte	1.096 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck	1.4 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.535(lit.)
Flammpunkt	132 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Miscible with ether.
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless to slightly yellow
Wasserlöslichkeit	decomposes
Sensitive	Moisture Sensitive
Merck	14,7296
BRN	471391
Dielectric constant	8.8（20℃）
Stabilität	Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, water, moisture, alcohols, amines, strong bases, strong acids. Protect from air.
LogP	2.59 at 25℃
CAS Datenbank	103-71-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzene, isocyanato-(103-71-9)
EPA chemische Informationen	Phenyl isocyanate (103-71-9)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T+,T,C
R-Sätze:	10-22-26-34-42-52-36/37/38
S-Sätze:	16-26-28-36/37/39-45-38-28A
RIDADR	UN 2487 6.1/PG 1
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	DA3675000
F	21
Hazard Note	Irritant
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	I
HS Code	29291000
Giftige Stoffe Daten	103-71-9(Hazardous Substances Data)

Gefahreninformationscode (GHS)

Phenyl isocyanate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE BIS GELBE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildungvon Cyanwasserstoffund Stickstoffoxiden. Reagiert sehr heftig mit Wasser. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, starken Basen, Alkoholenund Aminen.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: Sensibilisierung der Atemwege und der Haut; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Tränenreizend. Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Wiederholte oder andauernde Inhalation kann asthmatische Beschwerden hervorrufen.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Belüftung. Zündquellen entfernen. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R42:Sensibilisierung durch Einatmen möglich.
R52:Schädlich für Wasserorganismen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
Aussehen Eigenschaften
C7H5NO; (Isocyanatobenzol; Isocyansäurephenylester; Phenylcarbimid; Mondur P). Farblose, stechend riechende, zu Tränen reizende Flüssigkeit.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reagiert mit Luftfeuchtigkeit, langsam mit kaltem, heftig mit heißem Wasser unter Wärme- und CO₂-Entwicklung. Feuchtigkeitszutritt in geschlossenen Behältern führt durch CO₂-Entwicklung zu starkem Druckanbstieg (Berstgefahr!). Auch mit Aminen, Alkoholen und Säuren sowie mit starken Oxidationsmitteln sind heftige Reaktionen zu erwarten.
Nach Kontakt mit Augen und Haut kommt es zu starken Reizungen und Verbrennungen. Schleimhautirritationen nach Verschlucken im Mund, Rachen, Speiseröhre und Magen-Darmtrakt möglich. Das Auftreten von Dämpfen oder Aerosolen führt zu Schleimhautreizungen, Husten, Atemnot und Ödemen im Respirationstrakt.
Wassergefährdender Stoff (WGK 2).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Vor Feuchtigkeit schützen. Im Abzug arbeiten.

Schutzhandschuhe aus Gummi (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Rench Rapid, Chemizorb, Sand) aufnehmen. Dämpfe nicht Einatmen.
Wasser, Pulver, Kohlendioxid, Schaum.
Im Brandfall kommt es zur Freisetzung von nitrosen Gasen und HCN.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen, abtupfen mit Polyethylenglykol 400.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt mind. 10 Min. ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Für Frischluft sorgen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Sofort Arzt konsultieren.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Chemische Eigenschaften
colourless to light yellow liquid with an acrid odour
Chemische Eigenschaften
Phenyl isocyanate is a colorless liquid with an irritating odor.
Verwenden
Phenyl isocyanate was used to prepare chemically modified cellulose paper. It was used in the synthesis of functionalized graphene oxide nanoplatelets.
Verwenden
Phenyl Isocyanate is also used in the synthesis of cyanopyridine derivatives in the search for anticancer compounds. It is also used in the synthesis of aminobenzimidazole derivatives with phenylcyclohexyl acetic groups showing antiobesity-antidiabetic activity.
synthetische
To a mixture of aniline hydrochloride (12.95 g, 0.1 mol) and dry dioxane (100 mL) was added diphosgene (6.3 mL, 10.4 g, 0.05 mol). The mixture was heated to 60 °C; after stirring for 1.5 h, it became a clear solution. Heating was stopped after 3.5 h and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was distilled at 70–73.5 °C (36 mmHg) to give 10.6 g (89%) of phenyl isocyanate. It could be redistilled almost quantitatively, bp 75–77 °C(39 mmHg) or 55–57 °C(16 mmHg).
Definition
ChEBI: An isocyanate composed of a benzene ring bearing a single isocyanato substituent.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 90, p. 3295, 1968 DOI: 10.1021/ja01014a089
Allgemeine Beschreibung
A colorless liquid. About the same density as water. Very toxic by ingestion, inhalation or skin absorption. Very irritating to skin, eyes and mucous membranes. Flash point 132°F.
Air & Water Reaktionen
Flammable. Decomposes in water.
Reaktivität anzeigen
Isocyanates and thioisocyanates, such as Phenyl isocyanate, are incompatible with many classes of compounds, reacting exothermically to release toxic gases. Reactions with amines, aldehydes, alcohols, alkali metals, ketones, mercaptans, strong oxidizers, hydrides, phenols, and peroxides can cause vigorous releases of heat. Acids and bases initiate polymerization reactions in these materials. Some isocyanates react with water to form amines and liberate carbon dioxide. Polyurethanes are formed by the condensation reaction of diisocyanates with, for example, ethyl glycol. Phenyl isocyanate, cobalt pentamine triazo perchlorate, and nitrosyl perchlorate mixture was stirred for 2-3 minutes. When the stirring was interrupted, the mixture exploded [Chem. Eng. News 46(8):39. 1968].
Health Hazard
TOXIC; inhalation, ingestion or contact (skin, eyes) with vapors, dusts or substance may cause severe injury, burns or death. Bromoacetates and chloroacetates are extremely irritating/lachrymators. Reaction with water or moist air will release toxic, corrosive or flammable gases. Reaction with water may generate much heat that will increase the concentration of fumes in the air. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.
Brandgefahr
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapors may travel to source of ignition and flash back. Substance will react with water (some violently) releasing flammable, toxic or corrosive gases and runoff. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated or if contaminated with water.
Sicherheitsprofil
A poison. An irritant. Mutation data reported. Flammable liquid when exposed to heat or flame; can react vigorously with oxidizing materials. Has exploded when stirred with (cobalt pentammine triazoperchlorate + nitrosyl perchlorate). When heated to decomposition it emits toxic fumes of CNand NOx. See also CYANATES.
mögliche Exposition
Phenyl isocyanate is used as a laboratory reagent and in organic synthesis
Versand/Shipping
UN2487 Phenyl isocyanate, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, 3-Flammable liquid
läuterung methode
Distil phenylisocyanate under reduced pressure from P2O5. [Beilstein 12 IV 864.]
Inkompatibilitäten
May form explosive mixture with air. Isocyanates are highly flammable and reactive with many compounds, even with themselves. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Reaction with moist air, water or alcohols may form amines and insoluble polyureas and react exothermically, releasing toxic, corrosive or flammable gases, including carbon dioxide; and, at the same time, may generate a violent release of heat increasing the concentration of fumes in the air. Incompatible with amines, aldehydes, alkali metals, ammonia, carboxylic acids, caprolactum, alkaline materials, glycols, ketones, mercaptans, hydrides, organotin catalysts, phenols, strong acids, strong bases, strong reducing agents, urethanes, ureas. Elevated temperatures or contact with acids, bases, tertiary amines, and acyl-chlorides may cause explosive polymerization. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Attacks some plastics, rubber and coatings. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. May accumulate static electrical charges, and may cause ignition of its vapors.

Phenyl isocyanate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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