Methyl carbazate

Bezeichnung:Methyl carbazate

CAS-Nr6294-89-9

Englisch Name:Methyl carbazate

CBNumberCB4737216

SummenformelC2H6N2O2

Molgewicht90.08

MOL-Datei6294-89-9.mol

Methyl carbazate physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	70-73 °C (lit.)
Siedepunkt	108 °C/12 mmHg (lit.)
Dichte	1.3348 (rough estimate)
Brechungsindex	1.4368 (estimate)
storage temp.	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	578g/l
pka	10.52±0.20(Predicted)
Aggregatzustand	Crystalline Powder, Crystals or Platelets
Farbe	White to pink
Wasserlöslichkeit	soluble
BRN	1679395
InChI	1S/C2H6N2O2/c1-6-2(5)4-3/h3H2,1H3,(H,4,5)
InChIKey	WFJRIDQGVSJLLH-UHFFFAOYSA-N
SMILES	COC(=O)NN
CAS Datenbank	6294-89-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Hydrazinecarboxylic acid, methyl ester(6294-89-9)
EPA chemische Informationen	Hydrazinecarboxylic acid, methyl ester (6294-89-9)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,T
R-Sätze:	36/37/38-48-23/25-25
S-Sätze:	26-37/39-45-38-36/37/39-22-36/37
RIDADR	2811
WGK Germany	3
TSCA	TSCA listed
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29280000
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

Gefahreninformationscode (GHS)

Methyl carbazate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R48:Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition.
R23/25:Giftig beim Einatmen und Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.
Chemische Eigenschaften
WHITE TO PINK CRYSTALLINE PLATELETS
Verwenden
Hydrazine derivative.
Verwenden
Methyl carbazate was used in the preparation of methyl 3-(4-methyl-benzyl-idene)carbazate. It was also used in the synthesis of imidazo[1,5-d][1,2,4]triazines. It is used as pharmaceutical intermediate.
Synthese

616-38-6

6294-89-9

General procedure for the synthesis of methyl hydrazinecarboxylate from dimethyl carbonate: Dimethyl carbonate (1, 45.0 g, 0.50 mol) and hydrazine hydrate (29.4 mL, 0.48 mol) were added to a 250 mL round-bottomed flask and the unit was equipped with a condenser. The reaction mixture was heated to 50°C with continuous stirring for 30 minutes, followed by continued stirring at room temperature for 24 hours. After completion of the reaction, water, methanol and excess dimethyl carbonate were removed by distillation under reduced pressure. The product was dried to give white crystals of methyl hydrazinecarboxylate (2, 42.3 g) in 94% yield with a melting point of 69-70°C. The 1H NMR (300 MHz, CDCl3) data were as follows: δ 3.73 (s, 3H, CH3-O), 3.77 (d, 2H, J = 1.85 Hz, -NH2), 6.09 (s, 1H, -NH).
läuterung methode
To remove impurities, the material is melted and pumped under vacuum until the vapours are spectroscopically pure [Caminati et al. J Am Chem Soc 108 4364 1986]. Distil it in a vacuum. [Beilstein 3 I 46.]
Einzelnachweise
[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2009, vol. 57, # 10, p. 4279 - 4286
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 31, p. 8172 - 8175
[3] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 31, p. 8311 - 8314,4
[4] Chinese Chemical Letters, 2017, vol. 28, # 2, p. 372 - 376
[5] Chinese Chemical Letters, 2017, vol. 28, # 6, p. 1238 - 1242

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