Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaen

Bezeichnung:Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaen

CAS-Nr1633-22-3

Englisch Name:Parylene N

CBNumberCB4691420

SummenformelC16H16

Molgewicht208.3

MOL-Datei1633-22-3.mol

Synonyma

Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaen

Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaen physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	285-288 °C(lit.)
Siedepunkt	282.51°C (rough estimate)
Dichte	1.0102 (estimate)
Dampfdruck	0.001Pa at 25℃
Brechungsindex	1.5000 (estimate)
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand	powder to crystal
Farbe	White to Almost white
Wasserlöslichkeit	INSOLUBLE
BRN	1910888
InChI	InChI=1S/C16H16/c1-2-14-4-3-13(1)9-10-15-5-7-16(8-6-15)12-11-14/h1-8H,9-12H2
InChIKey	OOLUVSIJOMLOCB-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C12C=CC(=CC=1)CCC1C=CC(=CC=1)CC2
LogP	5.14 at 20℃
NIST chemische Informationen	[2.2]Paracyclophane(1633-22-3)
EPA chemische Informationen	Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene (1633-22-3)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,C,F
R-Sätze:	11-34
S-Sätze:	24/25-45-36/37/39-26-16
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	YD2404000
Hazard Note	Irritant
TSCA	Yes
HS Code	29029080

Gefahreninformationscode (GHS)

Parylene N Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Beschreibung
[2.2]Paracyclophane is used as an intermediate in organic synthesis or as a reagent in chemical reactions. It serves as the structural backbone of 4-toluenesulfinyl [2.2]p-dicyclohexane and can be used in the synthesis of various mono- and disubstituted [2.2]p-dicyclohexane derivatives. It can also be used for the preparation of metal complexes, and the interaction of the Ag+ cation with the cation -π of [2.2]paracyclophane can be used to synthesise Ag+ - [2.2]paracyclophane complexes using the Ag+ cation. The complex is formed by binding the cation Ag+ to three carbon atoms on a benzene ring of the [2.2]paracyclophane ligand using a cation-π interaction^[1].
Chemische Eigenschaften
WHITE TO LIGHT BEIGE CRYSTALS OR CRYSTAL. POWDER
Verwenden
2,2]-Paracyclophane is the raw material for the synthesis of parylene which is widely used in microelectronic integrated circuit.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 46, p. 1043, 1981 DOI: 10.1021/jo00318a047
Flammability and Explosibility
Not classified
läuterung methode
Purify it by recrystallisation from AcOH. 1H-NMR : 1.62 (Ar-H) and -1.71 (CH2) [Waugh & Fessenden J Am Chem Soc 79 846 1957, IR and UV: Cram et al. J Am Chem Soc 76 6132 1954, Cram & Steinberg J Am Chem Soc 73 5691 1951. It complexes with unsaturated compounds: Cram & Bauer J Am Chem Soc 81 5971 1959, Syntheses: Brink Synthesis 807 1975, Givens et al. J Org Chem 44 16087 1979, Kaplan et al. Tetrahedron Lett 3665 1976]. [Beilstein 5 IV 2223.]
Einzelnachweise
[1] DR. PETR VA?URA; Dr. T U; Prof David Sykora. Interaction of the Silver(I) Cation with [2.2]Paracyclophane: Experimental and Theoretical Study[J]. ChemistrySelect, 2022. DOI:10.1002/slct.202203008.

Parylene N Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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