Pyridiniumchlorchromat

Bezeichnung:Pyridiniumchlorchromat

CAS-Nr26299-14-9

Englisch Name:Pyridinium chlorochromate

CBNumberCB4667463

SummenformelC5H6ClCrNO3

Molgewicht215.55

MOL-Datei26299-14-9.mol

Synonyma

Pyridiniumchlorchromat

Pyridiniumchlorchromat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	205-208 °C(lit.)
storage temp.	Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit	Soluble in acetone, benzene, dichloromethane, acetonitrile and tetrahydrofuran.
Aggregatzustand	Crystalline Powder
Farbe	Orange
Sensitive	Moisture Sensitive
Merck	14,7974
BRN	7054643
Expositionsgrenzwerte	OSHA: Ceiling 0.1 mg/m3 NIOSH: IDLH 15 mg/m3; TWA 0.0002 mg/m3
Stabilität	Stable. May react with easily oxidized materials. Incompatible with reducing agents, combustible material, metals, strong reducing agents.
InChI	InChI=1S/C5H5N.ClH.Cr.3O/c1-2-4-6-5-3-1;;;;;/h1-5H;1H;;;;
InChIKey	LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1=CC=NC=C1.[Cr](=O)(=O)(=O)[Cl-].[H+]
CAS Datenbank	26299-14-9(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Pyridinium chlorochromate (26299-14-9)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	O,T,N
R-Sätze:	49-8-43-50/53-20/21/22
S-Sätze:	53-45-60-61-37-24-17-44-36/37/39-22
RIDADR	UN 1479 5.1/PG 2
WGK Germany	2
TSCA	Yes
HazardClass	5.1
PackingGroup	III
HS Code	29333990

Gefahreninformationscode (GHS)

Pyridinium chlorochromate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R49:Kann Krebs erzeugen beim Einatmen.
R8:Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S17:Von brennbaren Stoffen fernhalten.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.
Aussehen Eigenschaften
C5H6ClCrNO3; PCC. Oranges Pulver.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Kann Krebs erzeugen beim Einatmen. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
Nach Verschlucken schwere Schäden von Magen-Darm, Niere und Leber.
Nicht mit organischen, brennbaren Stoffen in Berührung bringen.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Staubentwicklung vermeiden.
Vorsichtig trocken aufnehmen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar. Im Brandfall können Stickoxide und Salzsäure-Dämpfe freigesetzt werden.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich fliessendem Wasser (Augendusche!) mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in Wasser in eisgekühlte 10 %ige Natronlauge eintropfen. Getrennt als wässrige Schwermetallsalzlösung der Entsorgung zuführen.
Chemische Eigenschaften
Pyridinium chlorochromate is orange crystalline powder
Verwenden
Oxidizing agent in organic synthesis.
PCC is pyridinium chlorochromate; PDC is pyridinium dichromate. Both are used in dichloromethane.
Verwenden
Pyridinium chlorochromate is usually used to oxidize an allylic methylene group.
Oxidation of primary alcohols to aldehydes

Pyridinium dichromate (PDC) or pyridinium chlorochromate (PCC) in anhydrous media such as dichloromethane oxidizes primary alcohols to aldehydes while avoiding overoxidation to carboxylic acids.
Verwenden
Pyridinium chlorochromate is used as an oxidizing agent to convert primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones respectively. It is involved in the preparation of cyclohexanone, (-)-pulegone and lactones. It plays an important role in the selective mono-oxidation of xylenes to tolualdehydes and arylhydroxyamines to nitroso compounds. Furthermore, it is utilized as an oxidant for amino acids, L-cystine, aniline, cycloalkanols, vicinal and non-vicinal diols as well as in the Babler oxidation reaction.
Reaktionen
Pyridinium chlorochromate (PCC) is a widespread used oxidation reagent but lacks of selectivity with unsaturated compounds. Furthermore, the workup procedure is quite tedious. Absorption of PCC onto silica gel improves the oxidation but then a reagent excess is necessary to reach appropriate rates. These drawbacks can be overcome by sonication leading to short reaction times and only an small excess of 1.2.-1.5 eq. of PCC is required. Using this reagent has been used to oxidise borneol to camphor in 85% yield.
läuterung methode
Dry it in a vacuum for 1hour. It is not hygroscopic and can be stored for extended periods at room temperature without change. If the purity is very suspect, it can be readily prepared. [Corey & Scuggs Tetrahedron Lett 2647 1975, Piancatelli et al. Synthesis 245 1982.] (Possible CARCINOGEN.) § Available commercially on a polymer support.

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