2,4-Dihydroxybenzoesure

Bezeichnung:2,4-Dihydroxybenzoesure

CAS-Nr89-86-1

Englisch Name:2,4-Dihydroxybenzoic acid

CBNumberCB4467889

SummenformelC7H6O4

Molgewicht154.12

MOL-Datei89-86-1.mol

Synonyma

2,4-Dihydroxybenzoesure

2,4-Dihydroxybenzoesure physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	208-211 °C (dec.) (lit.)
Siedepunkt	237.46°C (rough estimate)
Dichte	1.3725 (rough estimate)
Dampfdruck	0Pa at 25℃
Brechungsindex	1.6710 (estimate)
FEMA	3798 \| 2,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID
Flammpunkt	200 °C
storage temp.	Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit	8g/l
Aggregatzustand	Crystalline Powder
pka	3.11, 8.55, 14.0(at 25℃)
Farbe	Cream to slightly beige or pink
Geruch (Odor)	at 100.00%. mild phenolic
Biologische Quelle	synthetic
Wasserlöslichkeit	8 g/L (20 ºC)
Merck	14,8157
JECFA Number	908
BRN	1946213
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen	SKIN CONDITIONING - EMOLLIENT SKIN CONDITIONING - MISCELLANEOUS
InChI	1S/C7H6O4/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,8-9H,(H,10,11)
InChIKey	UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N
SMILES	OC(=O)c1ccc(O)cc1O
LogP	0.98 at 23℃ and pH3.5
CAS Datenbank	89-86-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	2,4-Dihydroxybenzoic acid(89-86-1)
EPA chemische Informationen	2,4-Resorcylic acid (89-86-1)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-36-37/39
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	VH3708050
TSCA	TSCA listed
HS Code	29182990
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Skin Sens. 1

Gefahreninformationscode (GHS)

2,4-Dihydroxybenzoic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung
Die 2,4-Dihydroxybenzoesäure bildet farblose, mäßig wasserlösliche Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einen 250-ml-Zweihals-Rundkolben werden 11 g Resorcin, 50 g Kaliumhydrogencarbonat und 100 ml Wasser vorgelegt. Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler und Thermometer 0℃ bis 200℃ versehen. Das Reaktionsgemisch erhitzt man in einem Ölbad für 2 Stunden zum Sieden. Danach läßt man abkühlen und fällt die 2,4-Dihydroxybenzoesäure durch Zugabe von 10 ml konz. Salzsäure aus. Anschließend wird der Kolben in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung auf 0℃ abgekühlt. Man saugt die Säure ab und kristallisiert aus Wasser unter Zusatz von Aktivkohle um. Die 2,4-Dihydroxybenzoesäure bildet bei 213℃ unter Zersetzung schmelzende Kristalle. Die Ausbeute beträgt 50 %, bezogen auf eingesetztes Resorcin.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Dihydroxybenzoic acid is a colorless solid and is used as a flavor modifier.
Chemische Eigenschaften
cream to slightly beige or pink crystalline powder
Occurrence
Reported present in avocados, beer, red wine, roast coffee, sherry, smoked sausage and white wine
Verwenden
2,4-Dihydroxybenzoic acid is used in Intermediates, Plasticizers, Plastic and Rubber Products, a organic building block.
Verwenden
Intermediate for dyestuffs and drugs; spot test reagent for iron.
synthetische
Prepared from resorcinol and potassium bicarbonate in glycerol or water by heating and passing carbon dioxide through the mixture.
läuterung methode
Crystallise the acid from water. [Beilstein 10 IV 1420.]

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