1,4,7,10,13,16-Hexaoxacycloocta-decan

Bezeichnung:1,4,7,10,13,16-Hexaoxacycloocta-decan

CAS-Nr17455-13-9

Englisch Name:18-Crown-6

CBNumberCB4445218

SummenformelC12H24O6

Molgewicht264.32

MOL-Datei17455-13-9.mol

Synonyma

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacycloocta-decan

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacycloocta-decan physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	42-45 °C(lit.)
Siedepunkt	116°C 0,2mm
Dichte	1,175 g/cm³
Brechungsindex	1.4580 (estimate)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Methanol (Very Slightly)
Aggregatzustand	Crystals or Crystalline Mass or Liquid
Farbe	White or clear colorless
Wasserlöslichkeit	SOLUBLE
Sensitive	Hygroscopic
Merck	14,2602
BRN	1619616
Stabilität	Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.
InChIKey	XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	17455-13-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane(17455-13-9)
EPA chemische Informationen	1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane (17455-13-9)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	22-36/37/38-36-20/22-20/21/22
S-Sätze:	26-36-39
RIDADR	2811
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	MP4500000
F	10
TSCA	Yes
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III
HS Code	29329995
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 525 mg/kg LD50 dermal Rabbit 3888 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

18-Crown-6 Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R36:Reizt die Augen.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Aussehen Eigenschaften
C12H24O6; Kronenether, 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan. Farbloser Feststoff.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gift beim Verschlucken, Einatmen und Berührung mit der Haut.
Brennbar.
LD₅₀ (oral, Ratte): 705 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Substanzkontakt vermeiden.
Trocken aufnehmen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar. Im Brandfall können gefährliche Gase freigesetzt werden.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
slightly yellow solid
Verwenden
18-Crown-6 may be used to catalyze the N-alkylation of heterocyclic compounds and allylation of functionalized aldehydes.
Verwenden
18-Crown-6 is used as an efficient phase transfer catalyst and as a complexing agent with a variety of small cation. It is involved in the synthesis of diaryl ethers, diaryl thioethers, and diarylamines mediated by potassium fluoride-alumina and 18-crown-6. It facilitates the solubility of potassium permanganate in benzene, which is used for oxidizing the organic compounds. It is used to accelerate various substitution reactions as well as enhances the power of nucleophiles such as potassium acetate. It is utilized in the alkylation reactions in the presence of potassium carbonate, N-alkylation of glutarimide and succinimide with dimethylcarbonate. The complex formed by its reaction with potassium cyanide acts as a catalyst in the cyanosilylation of aldehydes, ketones and quinines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN).
Verwenden
A useful phase transfer catalyst.
Definition
ChEBI: 18-crown-6 is a crown ether that is cyclooctadecane in which the carbon atoms at positions 1, 4, 7, 10, 13 and 16 have been replaced by oxygen atoms. It has a role as a phase-transfer catalyst. It is a crown ether and a saturated organic heteromonocyclic parent.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 39, p. 2445, 1974 DOI: 10.1021/jo00930a037
Allgemeine Beschreibung
18-Crown-6 is the simplest crown ether that can be prepared by reacting triethylene glycol with triethylene glycol dichloride in the presence of potassium hydroxide as a base. 18-Crown-6 can solubilize metal salts, particularly potassium salts, in nonpolar and dipolar aprotic solvents. Thus, it is widely used as a phase transfer catalyst. It can also be used as a metal complexing agent to prepare a variety of molecular complexes.
läuterung methode
Recrystallise it from acetonitrile and dry it in a vacuum. Purify it also by precipitating the 18-crown-6/nitromethane 1:2 complex with Et2O/nitromethane (10:1 mixture). The complex is decomposed in vacuum whereby 18-crown-6 distils off under the reduced pressure. [Beilstein 19/12 V 601.]

18-Crown-6 Upstream-Materialien And Downstream Produkte

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacycloocta-decan Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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