Azobenzol

Bezeichnung:Azobenzol

CAS-Nr103-33-3

Englisch Name:Azobenzene

CBNumberCB4383484

SummenformelC12H10N2

Molgewicht182.22

MOL-Datei103-33-3.mol

Synonyma

Azobenzol

Azobenzol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	65-68 °C (lit.)
Siedepunkt	293 °C (lit.)
Dichte	1.09 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck	1 mm Hg ( 104 °C)
Brechungsindex	1.62662 (78.1℃)
Flammpunkt	100 °C
storage temp.	room temp
Löslichkeit	6.4mg/l
Aggregatzustand	Crystalline Powder
Farbe	Orange
Wasserlöslichkeit	Soluble in alcohol, ether, benzene and glacial acetic acid. Insoluble in water.
Merck	14,917
BRN	1819138
Stabilität	Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. Air and light sensitive.
CAS Datenbank	103-33-3(CAS DataBase Reference)
IARC	3 (Vol. 8, Sup 7) 1987
EPA chemische Informationen	Azobenzene (103-33-3)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,N,Xn,F
R-Sätze:	45-20/22-48/22-50/53-68-67-65-62-51/53-38-11-48/20-39/23/24/25-23/24/25-52/53
S-Sätze:	53-45-60-61-62-36/37-33-29-16-9-7
RIDADR	UN 3077 9/PG 3
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	CN1400000
Selbstentzündungstemperatur	890 °F
TSCA	Yes
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III
HS Code	29270000
Giftige Stoffe Daten	103-33-3(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 1000 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Azobenzene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R48/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R38:Reizt die Haut.
R11:Leichtentzündlich.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
Aussehen Eigenschaften
SF: C12 H10 N2, MG 182.23
Gefahren für Mensch und Umwelt
Bezeichnung der Gefahren: Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken Bes. Gefahrenhinweise f. Mensch u. Umwelt: Nach Exposition treten Reizungne der Haut und Schleimhäute auf. Nach Einatmen treten Hustenreiz und Atemnot.
LD50 (oral, Ratte): 1000 mg/kg Nach Hautkontakt Reizungen
Wassergefährdend (WGK 2).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Dicht verschlossen, trocken.
Schutzbrille mit Seitenschutz und oberer Augenraumabdeckung.
Neopren-Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritz- und Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Reinigungsverfahren: Vorsichtig trocken aufnehmen. Staubentwicklung vermeiden.
Geeignete Löschmittel: Pulver, Schaum
Brennbar. Im Brandfall Enstehung gefährlicher Dämpfe möglich. Im Brandfall können entstehen: NO_x.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Kontaminierte Kleidung entfernen.
Nach Augenkontakt: 15 Minuten bei gespreizten Lidern unter fließendem Wasser mit Augendusche ausspülen. Augenarzt konsultieren!
Nach Einatmen: Frischluft
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Verunreinigte Kleidung sofort ausziehen, ggf. auch die Unterwäsche.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Kleine Mengen können in Lösung (Alkohol) dem halogenfreien Lösemittelgemisch zugegeben werden. Größere Mengen als brennbare feste Abfälle zur Sonderabfallentsorgung geben. Nachfragen: Am Hubland - Herr Riepl, 8884711; im Klinikum - Herr Uhl, 201 5557.
Beschreibung
Azobenzene is a well-known derivative of stimulus-responsive molecular switches and has shown superior performance as a functional material in biomedical applications.
Azobenzene is a typical photo-responsive molecule that isomerizes from its planar trans-form to the non-planar cis-form after UV-light irradiation with a wavelength between 300 nm and 400 nm (lmax is around 330 nm). Interestingly, the system reverts from the cis-form to the trans-form after further irradiation with visible light (wavelength over 400 nm). This process is completely reversible, and the azobenzene group does not decompose or induce undesirable side reactions even on repeated trans-cis isomerization. By introducing azobenzenes into DNA through D-threoninol as a linker, Asanuma and co-workers succeeded in achieving photo-regulation of:
Formation and dissociation of a DNA duplex
Transcription by T7-RNA polymerase reaction
Chemische Eigenschaften
Azobenzene is a combustible, orange-red crystalline solid.
Chemische Eigenschaften
orange to red crystals
Verwenden
Impurity in the production of Phenylbutazone (P319570).
Verwenden
acaricide, insecticide.
Azobenzene can be used as an optical trigger for the design and synthesis of a large variety of photoresponsive systems.
Verwenden
Precursor for dyes, for polymers.
Definition
ChEBI: A molecule whose structure comprises two phenyl rings linked by a N=N double bond; the parent compound of the azobenzene class of compounds.
Synthesis Reference(s)
Canadian Journal of Chemistry, 38, p. 2526, 1960 DOI: 10.1139/v60-344
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 36, p. 1529, 1988 DOI: 10.1248/cpb.36.1529
Tetrahedron Letters, 25, p. 1259, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)80128-3
Allgemeine Beschreibung
Orange-red crystals or dark brown chunky solid.
Air & Water Reaktionen
AZOBENZENE is sensitive to air and light. Dust may form an explosive mixture in air. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
AZOBENZENE is an azo compound. Azo, diazo, azido compounds can detonate. This applies in particular to organic azides that have been sensitized by the addition of metal salts or strong acids. Toxic gases are formed by mixing materials of this class with acids, aldehydes, amides, carbamates, cyanides, inorganic fluorides, halogenated organics, isocyanates, ketones, metals, nitrides, peroxides, phenols, epoxides, acyl halides, and strong oxidizing or reducing agents. Flammable gases are formed by mixing materials in this group with alkali metals. Explosive combination can occur with strong oxidizing agents, metal salts, peroxides, and sulfides. AZOBENZENE is incompatible with strong oxidizing agents.
Hazard
Toxic; may cause liver injury. Questionable carcinogen.
Brandgefahr
Flash point data for AZOBENZENE are not available. AZOBENZENE is probably combustible.
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by ingestion and possibly other routes. Questionable carcinogen with experimental carcinogenic, neoplastigenic, and tumorigenic data. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.
mögliche Exposition
An azo compound. Those engaged in azobenzene use in dye, rubber, chemical, and pesticide manufacturing.
Erste Hilfe
If this chemical gets into the eyes, remove anycontact lenses at once and irrigate immediately for at least15 min, occasionally lifting upper and lower lids. Seek medical attention immediately. If this chemical contacts theskin, remove contaminated clothing and wash immediatelywith soap and water. Seek medical attention immediately. Ifthis chemical has been inhaled, remove from exposure,begin rescue breathing (using universal precautions, including resuscitation mask) if breathing has stopped and CPR ifheart action has stopped. Transfer promptly to a medicalfacility. When this chemical has been swallowed, get medical attention. Give large quantities of water and inducevomiting. Do not make an unconscious person vomit.
Lager
lor Code—Blue: Health Hazard/Poison: Storein a secure poison location. Prior to working with thischemical you should be trained on its proper handling andstorage. Store under an inert atmosphere in a freezer orAzobenzene 301refrigerator. Protect from air and light. Sources of ignition, such as smoking and open flames, are prohibitedwhere this chemical is used, handled, or stored in a mannerthat could create a potential fire or explosion hazard. Aregulated, marked area should be established where thischemical is handled, used, or stored in compliance withOSHA Standard 1910.1045.
Versand/Shipping
UN2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required.
läuterung methode
Ordinary azobenzene is nearly all in the trans-form. It is partly converted into the cis-form on exposure to light [for isolation see Hartley J Chem Soc 633 1938, and for spectra of cis-and trans-azobenzenes, see Winkel & Siebert Chem Ber 74B 6701941]. trans-Azobenzene is obtained by chromatography on alumina using 1:4 *C6H6/heptane or pet ether, and it crystallises from EtOH (after refluxing for several hours) or hexane. All operations should be carried out in diffuse red light or in the dark. [Beilstein 16 IV 8.]
Inkompatibilitäten
Azo compounds can detonate. This applies in particular to organic azides that have been sensitized by the addition of metal salts or strong acids. Toxic gases are formed by mixing materials of this class with acids, aldehydes, amides, carbamates, cyanides, inorganic fluorides, halogenated organics, isocyanates, ketones, metals, nitrides, peroxides, phenols, epoxides, acyl halides, and strong oxidizing or reducing agents. Flammable gases are formed by mixing materials in this group with alkali metals. Explosive combination can occur with strong oxidizing agents, metal salts, peroxides, and sulfides. This chemical is sensitive to prolonged exposure to heat. This chemical is incompatible with strong oxidizing agents.

Azobenzene Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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