3-Chlorperbenzoesure

Bezeichnung:3-Chlorperbenzoesure

CAS-Nr937-14-4

Englisch Name:3-Chloroperoxybenzoic acid

CBNumberCB4259408

SummenformelC7H5ClO3

Molgewicht172.57

MOL-Datei937-14-4.mol

Synonyma

3-Chlorperbenzoesure

3-Chlorperbenzoesure physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	69-71 °C(lit.)
Siedepunkt	244.67°C (rough estimate)
Dichte	0.56
Dampfdruck	0.373Pa at 25℃
Brechungsindex	1.4580 (estimate)
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
pka	7.57 (in water @ 25 °C)
Aggregatzustand	Moist Powder
Farbe	White
Geruch (Odor)	slight pungent odor
PH	4.5@25 °C (saturated aq. sol)
Wasserlöslichkeit	insoluble
Decomposition	>88 °C
BRN	608317
Stabilität	Strong oxidizing agent - contact with combustible material may cause fire. May be shock or heat sensitive. Incompatible with organic materials, strong reducing agents.
InChIKey	NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N
LogP	1.03 at 25℃
CAS Datenbank	937-14-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	3-Chloroperbenzoic acid(937-14-4)
EPA chemische Informationen	Benzenecarboperoxoic acid, 3-chloro- (937-14-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	O,Xi,C
R-Sätze:	5-8-36/37/38-43-7-34-22
S-Sätze:	17-26-36/37-45-36/37/39-3/7-14-27-7/9
RIDADR	UN 3106 5.2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	SD9470000
F	4.4
TSCA	Yes
HazardClass	5.2
PackingGroup	II
HS Code	29163990

Gefahreninformationscode (GHS)

3-Chloroperoxybenzoic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R5:Beim Erwärmen explosionsfähig.
R8:Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R7:Kann Brand verursachen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S17:Von brennbaren Stoffen fernhalten.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S3/7:Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen Ort aufbewahren.
S14:Von . . . fernhalten (inkompatible Substanzen sind vom Hersteller anzugeben).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Chemische Eigenschaften
White moist powder
Verwenden
Effective oxidant for epoxidizing di-, tri-, and tetra-substituted olefins.
Verwenden
3-Chloroperoxybenzoic acid is a strong oxidizing agent used in the oxidation reactions such as aldehydes and ketones to esters (Bayer-Villiger-Oxidation), olefines to epoxides, sulfides to sulfoxides and sulfones, and amines to nitroalkanes, N-oxides.
Definition
ChEBI: 3-chloroperbenzoic acid is a peroxy acid and a member of monochlorobenzenes.
Reaktionen
3-Chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) is one of the most popular oxidation reagent in organic synthesis, because of its outstanding performance in terms of:
reactivity, combined with reducing the number of reaction steps in classical synthetic routes,
regio- and stereoselectivity,
protection of functional groups mostly not required,
high purity and yields.
Its literature covers a huge area of different syntheses and below reaction equations just can be a brief overview of its interesting applications:
Synthesis Reference(s)
Synthetic Communications, 19, p. 1271, 1989 DOI: 10.1080/00397918908054534
Allgemeine Beschreibung
3-Chloroperoxybenzoic acid is sensitive to heat. Storage of 3-Chloroperoxybenzoic acid must be done so with stringent temperature control measures. It's explosion hazard is also mitigated by mixing the peroxide in a solvent slurry.
Reaktivität anzeigen
May explode from heat, shock, friction or contamination. May ignite combustibles (wood, paper, oil, clothing, etc.). May be ignited by heat, sparks or flames.
reaction suitability
reagent type: oxidant
läuterung methode
Recrystallise MCPBA from CH2Cl2 [Traylor & Mikztal J Am Chem Soc 109 2770 1987]. Peracid of 99+% purity can be obtained by washing commercial 85% material with phosphate buffer pH 7.5 and drying the residue under reduced pressure. Alternatively the peracid can be freed from m-chlorobenzoic acid by dissolving 50g/L of *benzene and washing with an aqueous solution buffered at pH 7.4 (NaH2PO4/NaOH) (5 x 100mL). The organic layer is dried over MgSO4 and carefully evaporated under vacuum. Necessary care should be taken in case of EXPLOSION. The solid is recrystallised twice from CH2Cl2/Et2O and stored at 0o in a plastic container as glass catalyses the decomposition of the peracid. The acid is assayed iodometrically. [Schwartz & Blumbrgs J Org Chem 29 1976 1964, Bortolini et al. J Org Chem 52 5093 1987, McDonald et al. Org Synth Coll Vol VI 276 1988, Beilstein 9 IV 972.]

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