N-hexanoyl-L-homoserine lactone Struktur

N-hexanoyl-L-homoserine lactone

Bezeichnung:N-hexanoyl-L-homoserine lactone

CAS-Nr147852-83-3

Englisch Name:N-hexanoyl-L-homoserine lactone

CBNumberCB41312724

SummenformelC10H17NO3

Molgewicht199.25

MOL-Datei147852-83-3.mol

N-hexanoyl-L-homoserine lactone physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	132-134 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
Siedepunkt	434.0±34.0 °C(Predicted)
Dichte	1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.	-20°C
Löslichkeit	DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
Aggregatzustand	A crystalline solid
pka	15.03±0.20(Predicted)
Farbe	White to light yellow
Optische Aktivität	[α]/D -32±3°, c = 0.2 in methanol
BRN	8143287

Sicherheit

WGK Germany

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Warnung
Gefahrenhinweise

H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H315：Verursacht Hautreizungen.

H319：Verursacht schwere Augenreizung.

H335：Kann die Atemwege reizen.
Sicherheit

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P330：Mund ausspülen.

P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P337+P313：Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

N-hexanoyl-L-homoserine lactone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung
Quorum sensing is a regulatory system used by bacteria for controlling gene expression in response to increasing cell density. A promising field of study involves controlling bacterial infections by quenching their quorum sensing systems. The expression of specific target genes, such as transcriptional regulators belonging to the LuxIR family of proteins, is coordinated by synthesis of diffusible acylhomoserine lactone (AHL) molecules. N-hexanoyl-L-Homoserine lactone is a small diffusible signaling molecule involved in quorum sensing, controlling gene expression, and affecting cellular metabolism. The diverse applications of this molecule include regulation of virulence in general and in cystic fibrosis, infection prevention, slime and biofilm reduction in commercial agriculture and aquaculture industries, food spoilage prevention, and septicemia in fish.
Verwenden
Hexanoyl-L-homoserine lactone is an active quorum sensing modulator first recognised in Rhizobium leguminosarum. Hexanoyl-L-homoserine lactone and other acylhomoserine lactones have been detected in hundreds of bacterial species and, while the homologues vary between species and strains, the homoserine lactones are the major chemical modulators of within and between cell communication and regulation. The most significant variable defining the function of the homoserine lactone is the length of the acyl chain, with shorter chains displaying opposing actions to the longer chains.
Definition
ChEBI: N-[(3s)-2-Oxotetrahydrofuran-3-Yl]hexanamide is a N-acyl-amino acid.
Allgemeine Beschreibung
N-Hexanoyl-L-homoserine lactone is produced and utilized by various Gram-negative bacteria as a quorum sensing (QS) signal molecule.
Biochem/physiol Actions
N-Hexanoyl-L-homoserine lactone is a member of N-acyl-homoserine lactone family. N-Acylhomoserine lactones (AHL) regulate gene expression in gram-negative bacteria, such as Echerichia and Salmonella, and are involved in quorum sensing, cell to cell communication among bacteria; for reviews see. Bacterial intercellular communication has become a target for the development of new anti-virulence drugs, and a research focus for the prevention of biofilm formation.

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