tert-Butylhydroperoxid

Bezeichnung:tert-Butylhydroperoxid

CAS-Nr75-91-2

Englisch Name:tert-Butyl hydroperoxide

CBNumberCB3854248

SummenformelC4H10O2

Molgewicht90.12

MOL-Datei75-91-2.mol

Synonyma

tert-Butylhydroperoxid

1,1-Dimethylethylhydroxiperoxid

2-Hydroperoxy-2-methylpropan

tert-Butylhydroperoxid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-2.8 °C
Siedepunkt	37 °C (15 mmHg)
Dichte	0.937 g/mL at 20 °C
Dampfdruck	62 mmHg at 45 °C
Brechungsindex	n20/D 1.403
Flammpunkt	85 °F
storage temp.	2-8°C
Aggregatzustand	Liquid
pka	pK1: 12.80 (25°C)
Farbe	Clear colorless
Wasserlöslichkeit	Miscible
Merck	14,1570
BRN	1098280
Expositionsgrenzwerte	No exposure limit is set. On the basis of its irritant properties a ceiling limit of 1.2 mg/m³ (0.3 ppm) is recommended.
Stabilität	Stable, but may explode if heated under confinement. Decomposition may be accelerated by traces of metals, molecular sieve or other contaminants. Incompatible with reducing agents, combustible material, acids.
InChIKey	CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N
LogP	1.230 (est)
CAS Datenbank	75-91-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Tert-butyl hydroperoxide(75-91-2)
EPA chemische Informationen	tert-Butyl hydroperoxide (75-91-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	O,C,N,T
R-Sätze:	7-10-20/21/22-34-65-52/53-43-67-53-68-51/53-23-21/22
S-Sätze:	14-3/7-61-45-36/37/39-24-17-16-14A-26-62-47-43
RIDADR	UN 3109 5.2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	EQ4900000
F	3-21
Selbstentzündungstemperatur	Self-accelerating decomposition at 88 to 93 °C
TSCA	Yes
HazardClass	5.2
PackingGroup	II
HS Code	29094990
Giftige Stoffe Daten	75-91-2(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 oral (rat) 406 mg/kg LD50 skin (rabbit) 460 mg/kg LC50 inhal (rat) 500 ppm (4 h)

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H226：Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H242：Erwärmung kann Brand verursachen.

H300：Lebensgefahr bei Verschlucken.

H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H304：Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

H310：Lebensgefahr bei Hautkontakt.

H311：Giftig bei Hautkontakt.

H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H318：Verursacht schwere Augenschäden.

H330：Lebensgefahr bei Einatmen.

H336：Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

H341：Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

H371：Kann die Organe schädigen.

H372：Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

H373：Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

H410：Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

H411：Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Sicherheit

P201：Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

P202：Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.

P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

P220：Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten.

P233：Behälter dicht verschlossen halten.

P234：Nur im Originalbehälter aufbewahren.

P240：Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P272：Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.

P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P284：Atemschutz tragen.

P301+P310：BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P310：Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.

P320：Besondere Behandlung dringend erforderlich

P331：KEIN Erbrechen herbeiführen.

P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P410：Vor Sonnenbestrahlung schützen.

tert-Butyl hydroperoxide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Kann beim Erhitzen explodieren. Starkes Oxidationsmittel. Reagiert sehr heftig mit brennbaren und reduzierenden Stoffen, Metall- und Schwefelverbindungen.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege.
LECKAGE
Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT mit Sägemehl oder anderen brennbaren Absorptionsmitteln binden. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R7:Kann Brand verursachen.
R10:Entzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R53:Kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S14:Von . . . fernhalten (inkompatible Substanzen sind vom Hersteller anzugeben).
S3/7:Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen Ort aufbewahren.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S17:Von brennbaren Stoffen fernhalten.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
Aussehen Eigenschaften
C4H10O2; TBHP. 80 %ige Lösung in Di-tert-butylperoxid. Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitschädlich bei Kontakt und beim Verschlucken. Giftig beim Einatmen. Verursacht Verätzungen. Wird auch über die Haut aufgenommen. Besitzt mutagene Eigenschaften.
Kann bei Erhitzung unter Einschluss explodieren.
Kann Brand verursachen.
Nicht mit Metallen, oxidierbaren Substanzen, Schwefelverbindungen, starken Basen und Säuren oder tert. Aminen in Berührung bringen.
LD₅₀ (oral, Ratte): 406 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material wie Sand, Blähglimmer, oder z.B. Soda aufnehmen. Keinesfalls Rench Rapid oder andere brennbare Stoffe verwenden. Der Entsorgung getrennt zuführen. Nachreinigen.
Wasser, Kohlendioxid, Schaum, Pulver.
Brandfördernd. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische. Brennbare Stoffe fernhalten. Schlag und Reibung vermeiden. Bei Zersetzung Explosionsgefahr.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Mit wässriger Na₂SO₃- oder Natriumsulfit-Lösung reduzieren und zu den halogenfreien, organischen Lösemittelabfällen geben.
Chemische Eigenschaften
tert-Butyl hydroperoxide (TBHP) is a water-white liquid commonly commercially available as a 70% solution in water; 80% solutions are also available. It is used to initiate polymerization reactions and in organic syntheses to introduce peroxy groups into the molecule.
Verwenden
tert-Butyl hydroperoxide is used as an initiator for radical polymerization and in various oxidation process such as sharpless epoxidation. It is involved in osmium catalyzed vicinal hydroxylation of olefins under alkaline conditions. Furthermore, it is used in catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides using binaphthol as a chiral auxiliary and in the oxidation of dibenzothiophenes. It plays an important role for the introduction of peroxy groups in organic synthesis.
Verwenden
TBHP is an intermediate in the production of propylene oxide and t-butyl alcohol from isobutane and propylene. It is primarily used as an initiator and finishing catalyst in the solution and emulsion polymerization methods for polystyrene and polyacrylates. Other uses are for the polymerization of vinyl chloride and vinyl acetate and as an oxidation and sulfonation catalyst in bleaching and deodorizing operations. It is a strong oxidant and reacts violently with combustible and reducing materials, and metallic and sulfur compounds.
Vorbereitung Methode
TBHP is produced by the liquid-phase reaction of isobutane and molecular oxygen or by mixing equimolar amounts of t-butyl alcohol and 30–50% hydrogen peroxide. TBHP can also be prepared from t-butyl alcohol and 30% hydrogen peroxide in the presence of sulfuric acid or by oxidation of tert-butylmagnesium chloride. The manufacturing process of TBHP is in a closed system.
Beschreibung
Tert-butyl hydroperoxide is an alkyl hydroperoxide in which the alkyl group is tert-butyl. It is widely used in a variety of oxidation processes. It has a role as an antibacterial agent and an oxidising agent.
Allgemeine Beschreibung
Watery odorless colorless liquid. Floats and mixes slowly with water.
Reaktivität anzeigen
Most alkyl monohydroperoxides are liquid. The explosivity of the lower members (e.g., methyl hydroperoxide, or possibly, traces of the dialkyl peroxides) decreasing with increasing chain length and branching [Bretherick 2nd ed. 1979 p. 10]. Though relatively stable, explosions have been caused by distillation to dryness [Milas, JACS 1946, 68, 205] or attempted distillation at atmospheric pressure [Castrantas 1965 p. 15].
Health Hazard
tert-Butyl hydroperoxide is a strong irritant.Floyd and Stockinger (1958) observed thatdirect cutaneous application in rats did notcause immediate discomfort, but the delayedaction was severe. The symptoms were erythemaand edema within 2–3 days. Exposureto 500 mg in 24 hours produced asevere effect on rabbit skin, while a rinse of150 mg/min was severe to eyes.
It is moderately toxic; the effects aresomewhat similar to those of MEK peroxide.Symptoms from oral administration in ratswere weakness, shivering, and prostration.
LD₅₀ value, intraperitoneal (rats): 87 mg/kg
LD₅₀ value, oral (rats): 406 mg/kg.
Flammability and Explosibility
tert-Butyl hydroperoxide is a flammable liquid and a highly reactive oxidizing agent. Pure TBHP is shock sensitive and may explode on heating. Carbon dioxide or dry chemical extinguishers should be used for fires involving tert-butyl hydroperoxide.
Mechanism of action
The general mechanism of transition metal-catalyzed oxidative Mannich reactions of N, N-dialkyl anilines with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant consists of a rate-determining single electron transfer (SET) that is uniform from 4-methoxy- to 4-cyano-N, N-dimethylanilines. The tert-butylperoxy radical is the major oxidant in the rate-determining SET step that is followed by competing backward SET and irreversible heterolytic cleavage of the carbon–hydrogen bond at the α-position to nitrogen. A second SET completes the conversion of N, N-dimethylaniline to an iminium ion that is subsequently trapped by the nucleophilic solvent or the oxidant prior to the formation of the Mannich adduct[1].
Tert-butyl hydroperoxide could induce oxidative stress in liver mitochondria at low concentrations. The damaging effect of low concentrations of tBHP in the course of pyruvate oxidation in isolated liver mitochondria is caused by the opening of the nonspecific Ca²⁺-dependent cyclosporin A-sensitive pore in the inner mitochondrial membrane[2].
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by ingestion and inhalation. A severe skin and eye irritant. Mutation data reported. At highest dosage levels, symptoms noted were severe depression, incoordmation, and cyanosis. Death was due to respiratory arrest. Very dangerous fire hazard when exposed to heat or flame, or by spontaneous chemical reaction such as with reducing materials. Moderately explosive; may explode during distillation. Violent reaction with traces of acid. Concentrated solutions may ignite spontaneously on contact with molecular sieve. Mixtures with transition metal salts may react vigorously and release oxygen. Forms an unstable solution with 1,2-dichloroethane. To fight fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
Carcinogenicity
A study performed to evaluate the carcinogenicity of TBHP found it was not carcinogenic when applied to the skin of mice at 16.6% of the peroxide 6 times a week for 45 weeks. However, if its application was preceded by 0.05 mg of 4-nitroquinoline-1-oxide as a 0.25% solution in benzene applied 20 times over 7 weeks followed by TBHP (16.6% in benzene), then malignant skin tumors appeared between days 390 and 405 of the experiment . This supports the theory that peroxides are not complete carcinogens, but may act as promoters . The effects of TBHP on promotable and nonpromotable mouse epidermal cell culture lines were reported by Muehlematter et al. .
Lager
tert-butyl hydroperoxide should be stored in the dark at room temperature (do not refrigerate) separately from oxidizable compounds, flammable substances, and acids. Reactions involving this substance should be carried out behind a safety shield.
Toxicity evaluation
TBHP accelerates oxidation of glutathione and decreases the metabolism of sodium hexobarbital in rat livers and is a strong oxidation agent.
Inkompatibilitäten
tert-Butyl hydroperoxide and concentrated aqueous solutions of TBHP react violently with traces of acid and the salts of certain metals, including, in particular, manganese, iron, and cobalt. Mixing anhydrous tert-butyl hydroperoxide with organic and readily oxidized substances can cause ignition and explosion. TBHP can initiate polymerization of certain olefins.
Waste disposal
Excess tert-butyl hydroperoxide and waste material containing this substance should be placed in an appropriate container, clearly labeled, and handled according to your institution's waste disposal guidelines.
Einzelnachweise
[1] Maxim O, et al. Mechanistic Investigation of Oxidative Mannich Reaction with tert-Butyl Hydroperoxide. The Role of Transition Metal Salt. Journal of the American Chemical Society, 2013; 135: 1549–1557.
[2] Fedotcheva N, et al. Mechanism of induction of oxidative stress in liver mitochondria by low concentrations of tert-butyl hydroperoxide. Biochemistry (Moscow), 2013; 78: 75–79.

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