2-Bromethanol

Bezeichnung:2-Bromethanol

CAS-Nr540-51-2

Englisch Name:2-Bromoethanol

CBNumberCB3853766

SummenformelC2H5BrO

Molgewicht124.96

MOL-Datei540-51-2.mol

Synonyma

2-Bromethanol

2-Bromethanol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-80 °C
Siedepunkt	56-57 °C/20 mmHg (lit.)
Dichte	1.763 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte	4.3 (vs air)
Dampfdruck	2.4 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.492(lit.)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	1-5 g/100 mL at 19°C
Aggregatzustand	Liquid
pka	13.82±0.10(Predicted)
Farbe	Clear colorless to yellow
Wichte	1.7629 (20/4℃)
Wasserlöslichkeit	1-5 g/100 mL at 19 ºC
Sensitive	Light Sensitive
Merck	14,3792
BRN	878140
Stabilität	Stable, but probably light sensitive. Hygroscopic. Incompatible with strong oxidizing agents. Flammable. Forms an azeotrope with water.
InChIKey	LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	540-51-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Ethanol, 2-bromo-(540-51-2)
EPA chemische Informationen	2-Bromoethanol (540-51-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,T+,Xn,F
R-Sätze:	23/24/25-34-40-36/37/38-26/27/28-10-67-65-48/20-38-11-63
S-Sätze:	26-36/37/39-45-28A-16-62-36/37
RIDADR	UN 2922 8/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	KJ8225000
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
HS Code	29055900

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Bromoethanol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R10:Entzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Aussehen Eigenschaften
C2H5BrO; Ethylenbromhydrin. Farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
Wird auch über die Haut aufgenommen.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich. Im Brandfall können Brom und Bromwasserstoff entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich fliessendem Wasser (Augendusche!) mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
2-bromoethanol, a halogenated alipathic hydrocarbon, is a widely used industrial chemical. It is also a contaminant in food such as wheat and flour during treatment with ethylene oxide. 2-Bromoethanol was also found as a metabolite of 1,2-dibromoethane. A known carcinogen in experimental animals. 2-Bromoethanol is highly toxic in vivo and is a potent mutagen. Fatty acid conjugates of 2-bromoethanol that have been identified after 2-bromoethanol administration to rats may explain the long term 2-bromoethanol accumulation and retention in body tissues. Chronic exposure to 2-bromoethanol causes liver and kidney toxicity. 2- Bromoethanol also induces extensive lipid peroxidation in rat liver, kidney and testis slices and inhibits liver mitochondria respiration[1].
Chemische Eigenschaften
2-Bromoethanol is a colorless or light yellow hygroscopic liquid with relatively stable and toxic chemical properties. It plays a role in industrial and chemical experiments. It shall be stored in a ventilated, low-temperature and dry warehouse and separated from oxidants, acids and food additives. It is miscible with water and forms an azeotrope with water. The boiling point is 99.1 ℃ (101.35kpa). The aqueous solution has a sweet burning taste. It can be miscible with most organic solvents such as ethanol and ether, but insoluble in petroleum ether. The hydrolysis of aqueous solution can be accelerated when it meets acid, alkali and heating.
Chemische Eigenschaften
colourless liquid
Verwenden
2-Bromoethanol is used in selective reduction of nitroarenes (PcFe(II)/NaBH4/2-bromoethanol catalyst system). It is not used much forany commercial purpose. The risk of exposure to this compound arises when ethylene oxide reacts with hydrobromic acid. It is used as a solvent and organic synthetic raw material. 2-Bromoethanol finds application in the synthesis of 2-piperidin-1-yl-ethanol by reacting with piperidine.
Allgemeine Beschreibung
Colorless to dark brown liquid. Sweet burning taste.
Air & Water Reaktionen
Hygroscopic. Water soluble.
Reaktivität anzeigen
2-Bromoethanol forms an azeotrope with water; hydrolysis of aqueous solutions is accelerated by heat, alkalis and acids.
Hazard
Irritant to eyes and mucous membranes.
Health Hazard
The vapors of ethylene bromohydrin are anirritant to the eyes and mucous membranes.It is corrosive to the skin. Ingestion of thiscompound can produce moderate to severetoxic effects. The target organs are the CNS,gastrointestinal tract, and liver. The lethaldose in mice by the intraperitoneal route was80 mg/kg.
Ethylene bromohydrin manifested car cinogenicity in test animals. It caused tumorsin lungs and the gastrointestinal tract in micefrom intraperitoneal (150 mg/kg/8 weeks)and oral (43 mg/kg/80 weeks) dosages,respectively. It is a mutagen, positive to thehistidine reversion–Ames test.
Brandgefahr
2-Bromoethanol is combustible.
Sicherheitsprofil
Poison by intraperitoneal route. Questionable carcinogen with experimental neoplastigenic and tumorigenic data. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Br-. See also
Synthese
Ethylene gas is washed and passed into an ice-cold solution of 7.2 g of bromine in 500 ml water. After complete absorption of the bromine, a fresh portion of 7.2 g, equal to the first, is added, with frequent and vigorous agitation, until a total weight of 200 g of bromine has reacted. The lower layer of ethylene dibromide, formed during the process, is separated, washed with water, and dried over sodium sulfate. Yield, 88 g. After neutralizing with the sodium carbonate and saturating the aqueous layer with sodium chloride, the 2-bromoethanol is extracted by shaking twice with 100 ml of ether, dried over sodium sulfate; the ether is removed by evaporation yielding 85 g of bulk of the residual liquid, which distils between 145-149° C. 54.4% of the bromine is converted into 2-bromoethanol and 37.5% into ethylene dibromide. The remainder is found as hydrobromic acid.
Waste disposal
Ethylene bromohydrin is mixed with a combustible solvent and burned in a chemicalincinerator.
Einzelnachweise
[1] Sumsullah Khan, Peter J. O’Brien, Christian Sood. “The Involvement of Cytochrome P4502E1 in 2-Bromoethanol-Induced Hepatocyte Cytotoxicity.” Basic Clinical Pharmacology Toxicology 78 4 (1996): 241–248.
[2] L. Jenneskens, J. Ripoll, U. Wiersum. “Flash vacuum thermolysis of 2-bromoethanol. Formation of α-bromoethylethers via 1-bromoethanol.” Tetrahedron Letters 62 1 (1988): 6489–6491.
[3] L. Homanen, J. Murto. “Infrared-induced rotamerization of 2-bromoethanol and 2-iodoethanol in argon matrices.” Chemical Physics Letters 85 1 (1982): 322–324.

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