3-Aminopropiononitril

Bezeichnung:3-Aminopropiononitril

CAS-Nr151-18-8

Englisch Name:3-Aminopropionitrile

CBNumberCB3853135

SummenformelC3H6N2

Molgewicht70.09

MOL-Datei151-18-8.mol

Synonyma

3-Aminopropiononitril

3-Aminopropiononitril physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	<25 °C
Siedepunkt	185 °C
Dichte	0.9584
Brechungsindex	1.4365-1.4395
Flammpunkt	79-81°C/16mm
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit	Chloroform, Methanol
Aggregatzustand	Liquid
pka	7.80(at 20℃)
Farbe	Clear colorless to yellow
Wasserlöslichkeit	Soluble in water.
Sensitive	Air & Moisture Sensitive
Merck	14,469
BRN	1698848
InChIKey	AGSPXMVUFBBBMO-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	151-18-8(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Propanenitrile, 3-amino- (151-18-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,C
R-Sätze:	20/21/22-34-22-63
S-Sätze:	36/37-45-36/37/39-26
RIDADR	3276
RTECS-Nr.	UG0350000
TSCA	Yes
HazardClass	8
PackingGroup	III
HS Code	29269090
Giftige Stoffe Daten	151-18-8(Hazardous Substances Data)

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H227：Combustible liquid

H301：Giftig bei Verschlucken.

H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H318：Verursacht schwere Augenschäden.

H361：Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
Sicherheit

P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P370+P378：Bei Brand: zum Löschen verwenden.

P403+P235：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

3-Aminopropionitrile Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
clear colourless to yellow liquid. 3-Aminopropionitrile, [151-18-8], 3-aminopropanenitrile, b-aminopropionitrile, H2N – CH2 – CH2CN, Mr 70.09, bp 185℃ (101.3 kPa), n20D 1.4396, is a colorless liquid which tends to slowly polymerize if stored in the presence of air. 3-Aminopropionitrile is prepared by the reaction of acrylonitrile with ammonia and is mainly used as an intermediate in the manufacture of b-alanine and pantothenic acid [48].
Verwenden
Production of β-alanine and pantothenic acid.
Verwenden
3-Aminopropionitrile is used for organic synthesis and as pharmaceutical intermediates. As an intermediate used in the manufacture of beta-alanine and pantothenic acid.
Definition
ChEBI: 3-Aminopropionitrile is an aminopropionitrile carrying an amino group at the beta-position. It has a role as a plant metabolite, an antineoplastic agent, an antirheumatic drug and a collagen cross-linking inhibitor. It is a conjugate base of a beta-ammoniopropionitrile.
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by intraperitoneal route. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. Mutation data reported. Nitriles usually have cyanide-like effects. See also CYANIDE. Easily oxidized and unstable. A storage hazard; it polymerizes to an explosive yellow solid. When heated to decomposition it emits toxic fumes of CNand NO,. For fire and explosion hazards see CYANIDE.
Stoffwechsel
3-Aminopropionitrile is the compound present in some Lathyms species (Leguminosae), especially sweet-pea seeds (L. odoratus), causing osteolathyrism in man and animals. Although 3-aminopropionitrile is generally present in the fresh plant as the gama-glutamyl derivative, only the free amine is an effective lathyrogen.
Osteolathyrogens cause skeletal deformations due to interference with the cross-linking between polypeptide chains in the connective tissue components, elastin and collagen. This interference is partly due to inhibition of the synthesis of desmosine and isodesmosine, amino acids which effect the cross-linking in elastin. Cross-linking interference of collagen can be prevented in chicks by feed- ing excess calcium.
It is possible that 3-aminopropionitrile is adegradation product of 3-cyano-alanine, although in many plants the latter compound is converted to asparagine and it has not been detected in Lathyms species.
Einzelnachweise
[1] CHAO HAN . Nitrilase-catalyzed hydrolysis of 3-aminopropionitrile at high concentration with a tandem reaction strategy for shifting the reaction to β-alanine formation[J]. Journal of Molecular Catalysis B-enzymatic, 2015, 115: Pages 113-118. DOI:10.1016/j.molcatb.2015.02.007.
[2] C. RICHARD . Rotational spectrum of 3-aminopropionitrile and searches for it in Sagittarius B2(N)[J]. Journal of Molecular Spectroscopy, 2018, 345: Pages 51-59. DOI:10.1016/j.jms.2017.12.003.
[3] MSIEDEEN A A. Conformational Stability of 3-aminopropionitrile: DFT and Ab initio Calculations.[J]. Acta Chimica Slovenica, 2024, 71 2: 244-255. DOI:10.17344/acsi.2023.8486.
[4] A.L.G. ALVES PHD1. Effects of beta-aminopropionitrile fumarate and exercise on equine tendon healing: Gross and histological aspects[J]. Journal of Equine Veterinary Science, 2001, 21 7: Pages 335-340. DOI:10.1016/S0737-0806(01)70076-7.

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