1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridiniumchlorid

Bezeichnung:1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridiniumchlorid

CAS-Nr3895-92-9

Englisch Name:CHELERYTHRINE CHLORIDE

CBNumberCB3760820

SummenformelC21H18ClNO4

Molgewicht383.82

MOL-Datei3895-92-9.mol

Synonyma

1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridiniumchlorid

1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridiniumchlorid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	195-205 °C
storage temp.	Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit	DMSO: ≥10 mg/mL
Aggregatzustand	powder
Farbe	yellow to orange
Stabilität	Hygroscopic
InChIKey	WEEFNMFMNMASJY-UHFFFAOYSA-M

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	20/21/22-36/37/38-36/37
S-Sätze:	26-36-36/37
RIDADR	UN 1544PSN1 6.1 / PGII
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	FL9200000
HS Code	29349990
Toxizität	mouse,LD50,intravenous,18500ug/kg (18.5mg/kg),Planta Medica. Vol. 43, Pg. 161, 1981.

Gefahreninformationscode (GHS)

CHELERYTHRINE CHLORIDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Beschreibung
Chelerythrine is a potent, cell permeable inhibitor of protein kinase C (IC₅₀ = 660 nM) that does not inhibit tyrosine protein kinases, cAMP-dependent protein kinase, or calcium/calmodulin-dependent protein kinase. Chelerythrine also inhibits Bcl-xL function (IC₅₀ = 1.5 μM) by displacing Bax binding, inducing apoptosis in several cancer cell lines. Chelerythrine can also have PKC-independent effects, activate p38 MAP kinase and JUNK signaling pathways, and induce apoptosis in cancer cells both in vitro and in vivo.
Chemische Eigenschaften
yellow to orange solid
Verwenden
Chelerythrine Chloride is a cell permeable protein kinase C (PKC) inhibitor.
Allgemeine Beschreibung
Naturally occurring alkaloid. Cell-permeable, selective inhibitor of protein kinase C (IC₅₀ = 660 nM). Acts on the catalytic domain irrespective of the attachment of the regulatory domain. Material is a competitive inhibitor with respect to the phosphate acceptor and a non-competitive inhibitor with respect to ATP. Over ten-fold more potent than H-7, HCl (Cat. No. 371955). Inhibits thromboxane formation and phosphoinositide metabolism in platelets. Also induces apoptotic DNA fragmentation and cell death in HL-60 human promyelocytic leukemia cells.
Biochem/physiol Actions
Cell permeable: yes
Lager
-20°C (desiccate)
Einzelnachweise
1. j. m. herbert, j. m. augereau, j. gleye and j. p. maffrand, biochem biophys res commun 1990, 172, 993-999. 2. w. d. jarvis, a. j. turner, l. f. povirk, r. s. traylor and s. grant, cancer res 1994, 54, 1707-1714. 3. j. vrba, p. dolezel, j. vicar, m. modriansky and j. ulrichova, toxicol in vitro 2008, 22, 1008-1017. 4. m. vogler, k. weber, d. dinsdale, i. schmitz, k. schulze-osthoff, m. j. dyer and g. m. cohen, cell death differ 2009, 16, 1030-1039. 5. r. yu, s. mandlekar, t. h. tan and a. n. kong, j biol chem 2000, 275, 9612-9619. 6. s. yamamoto, k. seta, c. morisco, s. f. vatner and j. sadoshima, j mol cell cardiol 2001, 33, 1829-1848.

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