5-Fluoro-2-oxindole

Bezeichnung:5-Fluoro-2-oxindole

CAS-Nr56341-41-4

Englisch Name:5-Fluoro-2-oxindole

CBNumberCB3437333

SummenformelC8H6FNO

Molgewicht151.14

MOL-Datei56341-41-4.mol

5-Fluoro-2-oxindole physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	143-147 °C (lit.)
Siedepunkt	307.2±42.0 °C(Predicted)
Dichte	1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	Powder or Crystalline Powder
pka	12.99±0.20(Predicted)
Farbe	White to pale brown
InChI	InChI=1S/C8H6FNO/c9-6-1-2-7-5(3-6)4-8(11)10-7/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKey	DDIIYGHHUMKDGI-UHFFFAOYSA-N
SMILES	N1C2=C(C=C(F)C=C2)CC1=O
CAS Datenbank	56341-41-4(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,C
R-Sätze:	36/37/38-34
S-Sätze:	22-24/25-45-36/37/39-27-26
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant/Keep Cold
HazardClass	IRRITANT, KEEP COLD
HS Code	29339900

Gefahreninformationscode (GHS)

5-Fluoro-2-oxindole Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
Light Yellow Crystalline
Verwenden
5-Fluoro-2-oxindole (cas# 56341-41-4) is a compound useful in organic synthesis.
Application
5-Fluoro-2-oxindole is a ketone organic compound that can be used as an intermediate in the preparation of sunitinib. Sunitinib is a novel multi-targeted oral drug for the treatment of tumors.
synthetische
synthesis of 5-fluoro-2-oxindole: 4-fluoroaniline was used as the starting material, reacted with chloral hydrate and hydroxylamine hydrochloride to generate 4-fluoroisonitrosoacetanilide, and then cyclized under the action of concentrated sulfuric acid to form the compound 5-fluoroisatin was finally obtained by wolff-kishner-huang minlon reduction to obtain 5-fluoro-2-oxindole with a total yield of 66%.
Biologische Aktivität
5-Fluoro-2-oxindole has anti-inflammatory, antioxidant, anxiolytic, antidepressant and antinociceptive effects and inhibits neuropathic pain. Treatment with 5-Fluoro-2-oxindole increased the expression of NQO1, HO-1, and MOR in the spinal cord and/or paw and inhibited CFA-induced up-regulation of phosphorylated MAPK, 4-HNE, NOS2, CD11b/c, and IBA-1. 5-Fluoro-2-oxindole ameliorated the local effects of morphine. Studies have revealed that 5-fluoro-2-oxindole inhibits plasticity, oxidative and inflammatory responses induced by peripheral inflammation and enhances the antinociceptive effects of morphine. Thus, the use of 5-fluoro-2-indole alone and/or in combination with morphine are two remarkable new approaches for the treatment of chronic inflammatory pain.

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