9-Borabicyclo[3.3.1]nonan

Bezeichnung:9-Borabicyclo[3.3.1]nonan

CAS-Nr280-64-8

Englisch Name:9-Borabicyclo[3.3.1]nonane

CBNumberCB3416592

SummenformelC8H15B

Molgewicht122.02

MOL-Datei280-64-8.mol

Synonyma

9-Borabicyclo[3.3.1]nonan

9-Borabicyclo[3.3.1]nonan physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	140-142 °C
Siedepunkt	68-70 °C
Dichte	0.894 g/mL at 25 °C
Flammpunkt	1 °F
storage temp.	Flammables area
Löslichkeit	Miscible with ether, hexane, benzene, toluene, carbon tetrachloride, chloroform, dimethylsulfide and dichloromethane. Slightly miscible with cyclohexane, dimethoxyethane, diglyme and dioxane.
Aggregatzustand	liquid
Wasserlöslichkeit	reacts
Sensitive	Air & Moisture Sensitive
BRN	605509
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin) OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3) NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
InChIKey	FEJUGLKDZJDVFY-OCAPTIKFSA-N
EPA chemische Informationen	9-Borabicyclo[3.3.1]nonane (280-64-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,Xn,Xi,N
R-Sätze:	14-20/21/22-36/37/38-36/37-19-14/15-11-67-65-62-51/53-48/20-38-40
S-Sätze:	16-26-36/37/39-45-43-33-62-61-36/37-29-7/8-37/39
RIDADR	UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany	3
F	1-10-34
HazardClass	4.1
PackingGroup	III
HS Code	29319090

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H225：Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H260：In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

H261：In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H304：Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

H315：Verursacht Hautreizungen.

H319：Verursacht schwere Augenreizung.

H333：May be harmful if inhaled

H335：Kann die Atemwege reizen.

H336：Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

H351：Kann vermutlich Krebs verursachen.

H373：Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

H411：Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Sicherheit

P201：Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

P223：Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.

P231+P232：Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.

P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P301+P310：BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P331：KEIN Erbrechen herbeiführen.

P370+P378：Bei Brand: zum Löschen verwenden.

P402+P404：An einem trockenen Ort aufbewahren. In einem geschlossenen Behälter aufbewahren.

P403+P235：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R11:Leichtentzündlich.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R38:Reizt die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S7/8:Behälter trocken und dicht geschlossen halten.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
WHITE CRYSTALLINE POWDER
Verwenden
Protecting group for alkenes?

Reactant for:
- Linear SPPS synthesis of ubiquitin derivatives
- Copper-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds with primary alkyl halides and pseudohalides
- Intramolecular insertion of alkenes into palladium-nitrogen bonds
- Preparation of (phosphonoacetyl)ornithine to study effect on arginine biosynthetic genes in yeast
- Hetero-Diels-Alder reaction for synthesis of spirocyclic alkaloids
Verwenden
9-BBN monomer acts as a selective hydroboration reagent in synthetic organic chemistry. It is employed in Suzuki reactions as well as in the preparation of terminal alcohols by the region selective addition of alkenes followed by oxidative cleavage using hydrogen peroxide. It is also used in copper-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds with primary alkyl halides and pseudohalides. It acts as a protecting group for alkenes. Further, it is used as a reactant for Hetero-Diels-Alder reaction for the synthesis of spirocyclic alkaloids. In addition to this, it is used in intramolecular insertion of alkenes into palladium-nitrogen bonds.
Allgemeine Beschreibung
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane is an organic compound, which is generally used as a hydroborating agent. It is thermally stable, less sensitive to oxygen and water when compared to other dialkyl boranes. It is commonly used to prepare aldehydes from alkynes.
reaction suitability
reagent type: reductant
läuterung methode
It is available as the solid dimer or in tetrahydrofuran solution. The solid is relatively stable and can be purified by distillation in a vacuum (as dimer) and by recrystallisation from tetrahydrofuran (solubility at room temperature is 9.5%, 0.78M), filter off the solid under N2, wash it with dry pentane and dry it in vacuo at ca 100o. The solid is a dimer (IR 1567cm-1), stable in air (for ca 2 months), and can be heated for 24hours at 200o in an inert atmosphere without loss of hydride activity. It is a dimer in tetrahydrofuran solution also (IR 1567cm-1). It is sensitive to H2O and air (O2) in solution. Its concentration in solution can be determined by reaction with MeOH and measuring the volume of H2 liberated, or it can be oxidised to cis-cyclooctane-1,5-diol (m 73.5-74.5o). [IR: Knights & Brown J Am Chem Soc 90 5280 1968, Brown et al. J Am Chem Soc 96 7765 1974, Brown et al. J Org Chem 41 1778 1976, Brown & Chen J Org Chem 46 3978 1981, Fieser & Fieser Reagents for Org Synth 2 31, 3 24, 10 48, 15 43, 17, 49.] Borane pyridine complex [110 -51 -0] M 92.9, m 8-10o, 10-11o, b 86o/7mm, 100-1 0 1o/12mm, d 4 0.785. Dissolve it in Et2O and wash it with H2O in which it is insoluble. Evaporate the Et2O and distil the residual oil to gives better than 99.8% purity. Its vapour pressure is less than 0.1mm at room temperature. [Taylor et al. J Am Chem Soc 77 1506 1955, Beilstein 20 IV 2235.]

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