Dicyclohexylchlorophosphine

Bezeichnung:Dicyclohexylchlorophosphine

CAS-Nr16523-54-9

Englisch Name:Dicyclohexylchlorophosphine

CBNumberCB3345601

SummenformelC12H22ClP

Molgewicht232.73

MOL-Datei16523-54-9.mol

Dicyclohexylchlorophosphine physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	126-128 °C
Siedepunkt	165 °C/12 mmHg (lit.)
Dichte	1.054 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.533(lit.)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
Aggregatzustand	Liquid
Wichte	1.054
Farbe	Colorless to pale yellow
Wasserlöslichkeit	reacts violently
Sensitive	Air & Moisture Sensitive
InChI	InChI=1S/C12H22ClP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h11-12H,1-10H2
InChIKey	AKJFBIZAEPTXIL-UHFFFAOYSA-N
SMILES	P(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)Cl
CAS Datenbank	16523-54-9(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C
R-Sätze:	14-34
S-Sätze:	26-27-36/37/39-45-8
RIDADR	UN 3265 8/PG 2
WGK Germany	3
TSCA	No
HazardClass	8
PackingGroup	II
HS Code	29319090

Gefahreninformationscode (GHS)

Dicyclohexylchlorophosphine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S8:Behälter trocken halten.
Chemische Eigenschaften
clear colorless liquid
Verwenden
Chlorodicyclohexylphosphine can be used as a reactant in the synthesis of:
- 1,2-Bis(dicyclohexylphosphinoxy)ethane ligand by reacting with ethylene glycol in the presence of triethylamine via Michaelis?Arbuzov type rearrangements.
- 1,1,2,2-tetracyclohexyldiphosphine monosulfide ligand by treating with LiS.
It can be also used as a starting material for the preparation of some other ligands such as dicyclohexylphosphine oxide , phosphino substituted N-aryl pyrroles , di-tert-butyl((dicyclohexylphosphino)methyl)phosphine , dicyclohexylcyclopentylphosphine. These ligands are used in Pd-catalyzed cross-coupling reactions.
Verwenden
Dicyclohexylchlorophosphine is used as pharmaceutical intermediate. It is also used in the synthesis of various phosphines.
Application
Chlorodicyclohexylphosphine can be used as a reactant in the synthesis of:
1,2-Bis(dicyclohexylphosphinoxy)ethane ligand by reacting with ethylene glycol in the presence of triethylamine via Michaelis?Arbuzov type rearrangements.
1,1,2,2-tetracyclohexyldiphosphine monosulfide ligand by treating with LiS.
It can be also used as a starting material for the preparation of some other ligands such as dicyclohexylphosphine oxide , phosphino substituted N-aryl pyrroles , di-tert-butyl((dicyclohexylphosphino)methyl)phosphine , dicyclohexylcyclopentylphosphine. These ligands are used in Pd-catalyzed cross-coupling reactions.
reaction suitability
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand
Vorsichtsmaßnahmen
Store in cool, dry conditions in well sealed containers. Protect from humidity and water. Store under dry inert gas. It is sensitive to air and moisture. Incompatible with strong oxidizing agents.

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