(R,R)-(+-)-1,4-Dimercaptobutan-2,3-diol

Bezeichnung:(R*,R*)-(+-)-1,4-Dimercaptobutan-2,3-diol

Englisch Name:DL-Dithiothreitol

CBNumberCB3342918

SummenformelC4H10O2S2

Molgewicht154.25

Synonyma

(R*,R*)-(±)-1,4-Dimercaptobutan-2,3-diol

(R*,R*)-(+-)-1,4-Dimercaptobutan-2,3-diol

(R*,R*)-(+-)-1,4-Dimercaptobutan-2,3-diol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	41-44 °C(lit.)
Siedepunkt	125-130 °C (2 mmHg)
Dichte	1.04 g/mL at 20 °C
Brechungsindex	1.5200 (estimate)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	H₂O: 50 mg/mL, clear, colorless
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	White
Wasserlöslichkeit	Soluble
Merck	3376
CAS Datenbank	27565-41-9(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	2,3-Butanediol, 1,4-dimercapto-, (2R,3R)-rel-(27565-41-9)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	25-36/37/38-22
S-Sätze:	26-45-36
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	EK1610000
F	3-10-16-23
HS Code	29309090
Toxizität	mouse,LD50,intramuscular,108mg/kg (108mg/kg),BEHAVIORAL: CONVULSIONS OR EFFECT ON SEIZURE THRESHOLD,Journal of Pharmacy and Pharmacology. Vol. 1, Pg. 576, 1949.

Gefahreninformationscode (GHS)

R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
White solid
Verwenden
Reagent for the quantitative reduction of disulfide group. Prevents the oxidation of cholecystokinin during its extraction from brain and duodenal tissues. Cleavage of disulfide bonds in proteins.
Verwenden
DTT is a cell permeable protective agent for Thiol groups.
synthetische
The preparation of DL-Dithiothreitol is as follows:To a round bottom flask was charged THPP (23mg, 0.11mmol, 1.10eq) and the basic buffer solution [tris-(hydroxymethyl)-aminomethane-CaCl2 based buffer; pH 8.00; 1.0mL]. The reaction mixture was stirred at room temperature for about 5 min and then to this homogenous solution was charged trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane (15.2mg, 0.10 mmol, 1.00eq.). The reaction mixture was stirred at room temperature until the reaction was complete (about 30 min). The product was readily identified by 1H-NMR analysis.
Definition
ChEBI: D-1,4-dithiothreitol is a 1,4-dithiothreitol. It is an enantiomer of a L-1,4-dithiothreitol.
läuterung methode
Crystallise DTT from ether and sublime it at 37o/0.005mm. It should be stored at 0o. [Beilstein 1 III 2360.]