(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

  H335：Kann die Atemwege reizen.

• Sicherheit

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P321：Besondere Behandlung

  P330：Mund ausspülen.

  P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

  P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

  P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• Verwenden

  (S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid is a cyclic amino acid derivative that is used in the synthesis of peptides and peptidomimetics. It contains a pyrrolidine ring and a carboxylic acid group at position 2. This compound is an optical isomer, and its (S)-stereoisomer is the most commonly used in scientific experiments, such as synthesizing tert-butyl (S)-2-(hydroxymethyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate, (S)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid, and so on.
  
  

• Synthese

  To a solution of 1-(tert-butyl) 2-methyl (S)-4,4-dimethylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate (4.85 g, 18.86 mmol) in THF (40 mL) was dropwise added lithium hydroxide monohydrate aqueous solution (1.5 g, 20 mL)  at 0 °C. At the end of the addition, the mixture was stirred at rt for 2.0 h. After that, the THF solvent was removed and 50 mL of water was added to the mixture. The resulting mixture was washed with EtOAc (30 mL x 3). The aqueous phase was adjusted to pH=1 with hydrochloric acid (1 M) and extracted with EtOAc (50 mL x 3). The combined organic layers were washed with brine, dried over anhydrous Na2S04, and concentrated in vacuo to give (S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid as a white solid (4.35 g, 95%).
  

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