Vamidothion (ISO)

Bezeichnung:Vamidothion (ISO)

CAS-Nr2275-23-2

Englisch Name:Vamidothion

CBNumberCB2771555

SummenformelC8H18NO4PS2

Molgewicht287.34

MOL-Datei2275-23-2.mol

Synonyma

Vamidothion

Vamidothion (ISO)

O,O-Dimethyl-S-(2-(1-methylcarbamoylethylthio)ethyl)thiophosphat

Vamidothion (ISO) physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	35.5°C
Siedepunkt	72.8°C
Dichte	1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
Dampfdruck	9×10^-6 Pa (est.)
Flammpunkt	2 °C
storage temp.	0-6°C
Wasserlöslichkeit	4,000,000 mg l^-1
pka	15.22±0.46(Predicted)
CAS Datenbank	2275-23-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Phosphorothioic acid, o,o-dimethyl s-[2-[[1-methyl-2-(methylamino)-2-oxoethyl]thio]ethyl] ester(2275-23-2)
EPA chemische Informationen	Vamidothion (2275-23-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T;N,N,T,Xn,F
R-Sätze:	21-25-50-36-20/21/22-11
S-Sätze:	36/37-45-61-16
RIDADR	UN 2811
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	TF7900000
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III
Giftige Stoffe Daten	2275-23-2(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 oral in rabbit: 160mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Vamidothion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE KRISTALLE.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden, Phosphoroxidenund Schwefeloxiden.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Dispergieren schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf das Nervensystem mit nachfolgenden Krämpfen und Atemversagen. Exposition gegenüber hohen Konzentrationen kann zum Tod führen. Cholinesterasehemmer. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Cholinesterasehemmer. Kumulative Wirkung möglich (s. AKUTE GEFAHREN/SYMPTOME).
LECKAGE
Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R36:Reizt die Augen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Beschreibung
Vamidothion is a colorless crystalline substance,. It is readily soluble in water (4 kg/L) and most organic solvents except aliphatic hydrocarbons. Log Kow = 0.12. It decomposes in strong alkaline and acidic media.
Verwenden
Vamidothion is a phosphorothioic insecticide for apples and potatoes.
Verwenden
Vamidothion is a systemic insecticide used to control Homoptera in cotton, fruit and rice.
Definition
ChEBI: An organic thiophosphate that is N-methyl-2-[(2-sulfanylethyl)sulfanyl]propanamide in which the thiol group has been converted to the corresponding O,O-dimethyl thiophoshate. Formerly used as an inse ticide and acaricide, it is no longer approved for use within the European Union.
Pharmakologie
Pyriproxyfen formulations demonstrate persistent efficacy. For example, a water-based 5.3% pyriproxyfen spot-on formulation applied to cats was reported to completely prevent the hatching of flea eggs for at least 46 days after treatment and continued to provide greater than 96% control until day 60 (57). Because pyriproxyfen is efficacious at very low concentrations, trace amounts of the chemical, when transferred from treated pets to their environments, are sufficient to inhibit the development of larvae.
Stoffwechselwegen
Vamidothion is mainly metabolised via oxidation to its sulfoxide; further oxidation to the corresponding sulfone has been observed in houseflies but occurs much less readily than with other thioether-containing organophosphates (e.g. phorate). The sulfoxide is then hydrolysed via P-S and C-S bond cleavage to give the thiol or hydroxyl derivatives and dimethyl phosphate and O,O-dimethyl phosphorothioate respectively. O-Demethylation apparently occurs as a major degradation process in plants but has not been observed in soil or in animals. N-Demethylation and hydrolysis to the corresponding carboxylic acid, such as occurs with dimethoate, does not apparently happen in the case of vamidothion.
Toxicity evaluation
The acute oral LD₅₀ for rats is 64–105 mg/kg. Inhalation LC50 (4 h) for rats is 1.73 mg/L air. ADI is 8 μg/kg b.w.
Degradation
Vamidothion is decomposed in strongly acidic or alkaline media (PM). Barceld et al. (1993) examined the photolysis of vamidothion in water containing 2-4% methanol and 5% acetone as a photosensitiser irradiated by a xenon arc (suntest) lamp. Metabolites were analysed and characterised by HPLC, thermospray MS and UV (diode array) spectra. The main degradation product identified was vamidothion sulfoxide (2). This product of vamidothion photolysis is shown in Scheme 1.

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