Ethyl-4-chloracetoacetat

Bezeichnung:Ethyl-4-chloracetoacetat

CAS-Nr638-07-3

Englisch Name:Ethyl 4-chloroacetoacetate

CBNumberCB2424408

SummenformelC6H9ClO3

Molgewicht164.59

MOL-Datei638-07-3.mol

Synonyma

Ethyl-4-chloracetoacetat

Ethyl-4-chloracetoacetat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-8 °C
Siedepunkt	115 °C/14 mmHg (lit.)
Dichte	1.218 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck	7hPa at 20℃
Brechungsindex	n20/D 1.452(lit.)
Flammpunkt	206 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	47.0g/l
pka	9.56±0.46(Predicted)
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless to pale reddish-yellow
PH	2.9 (10g/l, H2O, 20℃)
Explosionsgrenze	1.8%(V)
Wasserlöslichkeit	47.5 g/L (20 ºC)
BRN	1761275
InChI	1S/C6H9ClO3/c1-2-10-6(9)3-5(8)4-7/h2-4H2,1H3
InChIKey	OHLRLMWUFVDREV-UHFFFAOYSA-N
SMILES	CCOC(=O)CC(=O)CCl
LogP	0.68 at 25℃
CAS Datenbank	638-07-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Butanoic acid, 4-chloro-3-oxo-, ethyl ester(638-07-3)
EPA chemische Informationen	Ethyl 4-chloroacetoacetate (638-07-3)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,N,C
R-Sätze:	25-34-51/53-24/25-36
S-Sätze:	26-36-45-61-36/37/39-27
RIDADR	UN 2922 8/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	AK5110000
F	8-10-19-21
TSCA	TSCA listed
HazardClass	8
PackingGroup	II
HS Code	29183000
Speicherklasse	6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 very toxic hazardous materials
Hazard Classifications	Acute Tox. 3 Dermal Acute Tox. 3 Oral Aquatic Chronic 2 Eye Dam. 1 Skin Corr. 1B

Gefahreninformationscode (GHS)

Ethyl 4-chloroacetoacetate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R24/25:Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
Beschreibung
Ethyl 4-chloroacetoacetate is a chemical compound, which for the ethyl esters of acetoacetic acid belongs. It is a starting material in various syntheses.
Chemische Eigenschaften
Ethyl 4-chloroacetoacetate is colorless to pale reddish-yellow clear liquid
Verwenden
Ethyl-4-chloracetoacetate (CAAEt) is used as intermediate for organic syntheses, e.g. ethyl 4-chloro-3-arylaminocrotonates, diethyl succinylsuccinate, 2-alkyl-4-hydroxy-6-chloromethylpyrimidines, 4- chloromethylcoumarines. Product Data Sheet
Verwenden
Ethyl 4-chloroacetoacetate is used as a precursor in the preparation of phosphorous ylides. It finds application in regular film coating, pharmaceutical coating and formulation.
synthetische
Preparative Methods of Ethyl 4-chloroacetoacetate: the industrial production of the esters is made exclusively by chlorination of diketene followed by reaction of the intermediate acid chloride with the corresponding alcohol.^[2]
Synthese

141-97-9

638-07-3

GENERAL PROCEDURE: To an anhydrous THF (2 mL) solution of diisopropylamine (340 μL, 2.4 eq.) in a flame-dried round-bottomed flask under an argon atmosphere at 0 °C, n-butyllithium (1.4 mL, 1.6 M hexane solution, 2.2 eq.) was slowly added and the reaction mixture was stirred at this temperature for 15 min. Maintaining the same temperature, a solution of THF (2 mL) in ethyl acetoacetate (1 mmol) was slowly added dropwise. The reaction mixture was cooled to -78 °C after continued stirring at 0 °C for 1 h. Methyl chlorosulfate (110 μL, 1.2 eq.) was subsequently added. After stirring at -78 °C for 30 min, the reaction was quenched by the addition of saturated aqueous ammonium chloride solution (5 mL). The mixture was extracted with dichloromethane (3 x 5 mL) and the organic phases were combined and dried over anhydrous magnesium sulfate. Evaporation of the solvent gave the target product ethyl 4-chloroacetoacetate.
Solubility in organics
Ethyl 4-Chloroacetoacetate is is soluble in most organic solvents. The ethyl ester (1a) is 12% enolized in the pure liquid, and highly enolized (60% in CCl4) in nonpolar solvents.^[1]
Lager
Ethyl 4-chloroacetoacetate is lachrymators of moderate toxicity; uses in a fume hood.
Einzelnachweise
1. Rappoport, Z. The Chemistry of Enols; Wiley: New York, 1990; p 365.
2. Lonza AG; U.S. Patent 4 473 508, 1984 (CA 1985, 102, 5715).

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