(2S)-Bornane-10,2-sultam

Bezeichnung:(2S)-Bornane-10,2-sultam

CAS-Nr108448-77-7

Englisch Name:(2S)-Bornane-10,2-sultam

CBNumberCB2411257

SummenformelC10H17NO2S

Molgewicht215.31

MOL-Datei108448-77-7.mol

(2S)-Bornane-10,2-sultam physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	185-187 °C(lit.)
alpha	33 º (c=4.9, CHCl3)
Siedepunkt	324.8±25.0 °C(Predicted)
Dichte	1.1469 (rough estimate)
Brechungsindex	31 ° (C=1, CHCl3)
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	almost transparency in Chloroform
Aggregatzustand	powder to crystal
pka	11.05±0.40(Predicted)
Farbe	White to Almost white
Optische Aktivität	[α]20/D +32°, c = 5 in chloroform
BRN	4675755
InChI	InChI=1S/C10H17NO2S/c1-9(2)7-3-4-10(9)6-14(12,13)11-8(10)5-7/h7-8,11H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-,10-/m0/s1
InChIKey	DPJYJNYYDJOJNO-CFGJQEBVSA-N
SMILES	N1[C@]2([H])[C@@]3(C(C)(C)[C@]([H])(C2)CC3)CS1(=O)=O
CAS Datenbank	108448-77-7(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-36-37/39
WGK Germany	3
HS Code	29242990

Gefahreninformationscode (GHS)

(2S)-Bornane-10,2-sultam Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powde
Verwenden
(1R)-(+)-2,10-Camphorsultam has been used as a reactant in the synthesis of pyrrolidine acid analogs as potent dual PPARα/γ agonists.
Application
(2S)-Bornane-10,2-sultam is a pharmaceutical intermediate compound that can be used to synthesize sulfonamide drugs. (2R)-Bornane-10,2-sultam can be used as a chiral auxiliary to perform intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions to generate bridged and fused cycloadditions with complete diastereocontrol. Reduction of fused isoxazolidines can generate 1-azaspiro[4.5]decane, which is a potential intermediate in the asymmetric synthesis of cylindrosin alkaloids^[1].
läuterung methode
The (-)-enantiomer is recrystallised from 95% EtOH and dried in a vacuum desiccator. It dissolves in dilute aqueous NaOH and can be precipitated without hydrolysis by acidifying. It forms the N-Na salt in EtOH (by addition of Na to the EtOH solution), and the salt can be methylated with MeI to give the (-)-N-Me lactam with m 80o after recrystallisation from hot H2O and has []D -59.6o (c 5, CHCl3) [Shriner et al. J Am Chem Soc 60 2794 1938]. [Oppolzer et al. Helv Chim Acta 69 1142 1986, Weismiller et al. Org Synth 69 154 1955, Beilstein 27 III/IV 1007.]
Einzelnachweise
[1] MARK C BAGLEY; Wolfgang O. Asymmetric synthesis of 1-azaspiro[4.5]decanes via intramolecular dipolar cycloaddition of nitrones containing the bornane-10,2-sultam chiral auxiliary[J]. Tetrahedron, asymmetry, 2000. DOI:10.1016/S0957-4166(00)00205-6.

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