N,N-Dimethylcyclohexylamine Struktur

N,N-Dimethylcyclohexanamin

Bezeichnung:N,N-Dimethylcyclohexanamin

CAS-Nr98-94-2

Englisch Name:N,N-Dimethylcyclohexylamine

CBNumberCB1854754

SummenformelC8H17N

Molgewicht127.23

MOL-Datei98-94-2.mol

Synonyma

Cyclohexyldimethylamin

N,N-Dimethylcyclohexanamin

N-Cyclohexyl-N,N-dimethylamin

N,N-Dimethylcyclohexanamin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-60 °C
Siedepunkt	158-159 °C (lit.)
Dichte	0.849 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck	3.6 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.454(lit.)
Flammpunkt	108 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	10 g/L (20°C)
Aggregatzustand	Liquid
pka	pK1:10.72(+1) (25°C)
Farbe	Clear
PH	12 (5g/l, H2O, 20℃)
Explosionsgrenze	3.6-19%(V)
Wasserlöslichkeit	10 g/L (20 ºC)
FreezingPoint	<-77℃
Sensitive	Air Sensitive
BRN	1919922
Dielectric constant	2.8599999999999999
InChIKey	SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N
LogP	2.31 at 25℃
CAS Datenbank	98-94-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Cyclohexanamine, N,N-dimethyl-(98-94-2)
EPA chemische Informationen	N,N-Dimethylcyclohexylamine (98-94-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C,N,T
R-Sätze:	10-20/21/22-34-50/53-23/24-22
S-Sätze:	26-28-36/37/39-45-61-28A-16
RIDADR	UN 2264 8/PG 2
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	GX1198000
Selbstentzündungstemperatur	419 °F
TSCA	Yes
HazardClass	8
PackingGroup	II
HS Code	29213010
Giftige Stoffe Daten	98-94-2(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 272 mg/kg LD50 dermal Rat > 400 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

N,N-Dimethylcyclohexylamine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Mittelstarke Base.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz verätzt die Haut, die Augen und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R23/24:Giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Chemische Eigenschaften
CLEAR LIQUID
Verwenden
Dimethylcyclohexylamine is used in polyurethane plastics and textiles and as a chemical intermediate.
Verwenden
N,N-Dimethylcyclohexylamine has been used:
- as switchable hydrophilicity solvent (SHS) for the extraction of lipids from freeze-dried samples of Botryococcus braunii microalgae for biofuel production
- as catalyst in three-component organocatalyzed Strecker reaction on water
Application
The curing temperature of baking finishes comprising polyurethane-forming substances can be reduced by 50 – 80 ℃ by adding weakly acidic derivatives of N,N-Dimethylcyclohexylamine. Like pyridine, dimethylcyclohexylamine catalyzes certain reactions and is slightly more efficient than pyridine in the preparation of acid chlorides with thionyl chloride. It can be used as corrosion inhibitor and as an antioxidant in fuel oils.
Vorbereitung Methode
N,N-Dimethylcyclohexylamine is manufactured either by the reaction of methyl chloride or formaldehyde and hydrogen with cyclohexylamine (HSDB 1989).
Definition
ChEBI: A tertiary amine consisting of cyclohexane having a dimethylamino substituent.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 93, p. 2897, 1971 DOI: 10.1021/ja00741a013
Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 499, 1988
Allgemeine Beschreibung
Colorless liquid with a musky ammonia odor. Less dense than water.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Water soluble.
Reaktivität anzeigen
N,N-Dimethylcyclohexylamine neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.
Health Hazard
Inhalation of high concentration of vapor will will produce irritation of the respiratory tract and lungs. Inhalation of large quantities of vapor may be fatal.
Health Hazard
Industrial hygiene studies in polyurethane manufacturing plants have identified levels of 0.007-0.81 p.p.m. N-N-dimethylcyclohexylamine in air; however, these levels were not regarded as hazardous (Reisdorf and Haggerty 1982). There are no current exposure standards for N-N-dimethylcyclohexylamine and no documentation of human toxicological effects.
Brandgefahr
Behavior in Fire: Dangerous when exposed to heat or flame. Can react vigorously with oxidizing materials.
Industrielle Verwendung
This amine is used as a catalyst in the production of polyurethane foams. It is also used as an intermediate for rubber accelerators and dyes and in the treatment of textiles.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion. Moderately toxic by inhalation. Whenheated to decomposition it emits toxic fumes of NOx
Stoffwechsel
There is no record of any metabolic studies with MTV-dime thy ley clohexylamine. However, one can predict that it would be oxidized to the N-oxide by either a cytochrome P-450 system (Damani 1982) or the flavin-containing monooxygenase (Ziegler 1988). Mixed function oxidase enzymes would be expected to produce demethylation (Lindeke and Cho 1982). Many studies describe the metabolism of the parent compound cyclohexylamine (Henderson 1990).

N,N-Dimethylcyclohexylamine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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