Benzoylcyanid

Bezeichnung:Benzoylcyanid

CAS-Nr613-90-1

Englisch Name:Benzoyl cyanide

CBNumberCB1716030

SummenformelC8H5NO

Molgewicht131.13

MOL-Datei613-90-1.mol

Synonyma

Benzoylcyanid

Benzoylcyanid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	28-31 °C(lit.)
Siedepunkt	206 °C(lit.)
Dichte	1.106 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex	1.4700 (estimate)
Flammpunkt	184 °F
Löslichkeit	soluble in Methanol
Aggregatzustand	powder to lump to clear liquid
Farbe	White or Colorless to Light yellow
Wasserlöslichkeit	slihtly soluble, decomposes
BRN	1072101
CAS Datenbank	613-90-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzeneacetonitrile, «alpha»-oxo-(613-90-1)
EPA chemische Informationen	Benzeneacetonitrile, .alpha.-oxo- (613-90-1)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,N
R-Sätze:	25-50-34-24/25-20
S-Sätze:	36/37/39-45-61-29-26
RIDADR	UN 3439 6.1/PG 2
WGK Germany	3
F	10
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III
HS Code	29269095

Gefahreninformationscode (GHS)

Benzoyl cyanide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R24/25:Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
yellow to brown low melting mass. Phenylglyoxylonitrile [613-90-1], benzoyl cyanide, Mr 131.13, mp 34℃, bp 206 – 208℃ (101.3 kPa), bp 96℃ (2 kPa), bp 82℃ (1.2 kPa), n26D 1.5303, can be used for selective reactions at the carbonyl and cyano groups. It is produced from the reaction of benzoyl chloride or benzoic anhydride with sodium cyanide (or hydrogen cyanide in the presence of alkali cyanide) in practically quantitative yield with copper (I) cyanide as catalyst. Benzoyl cyanide is used as an intermediate in the synthesis of plant protection agents.
Verwenden
Using benzoyl cyanide as an electrophile also gives selective acylation of the 3-position, as does levulinic acid in the presence of DCC.
Benzoyl cyanide is used to study the mechanism of reduction of benzoyl cyanide in acetonitrile, N,N-dimethylformamide and acetonitrile. It undergoes hydrolysis by Rhodococcus sp. CCZU10-1 to form benzoylformic acid. Reagent for selective acylation of amino compounds.
synthetische
Benzoyl cyanide is prepared by treatment of benzoyl chloride with sodium cyanide under phase-transfer catalytic conditions. This process is also used to convert 4-methyl, 4-methoxy, and 4-chlorobenzoyl chlorides into the corresponding benzoyl cyanides, and similarly cinnamoyl chloride into cinnamoyl cyanide (98%).
Definition
ChEBI: Benzoyl cyanide is an alpha-ketonitrile and an aromatic ketone. It is functionally related to a benzoic acid.
Synthesis Reference(s)
Synthetic Communications, 15, p. 849, 1985 DOI: 10.1080/00397918508063881
Allgemeine Beschreibung
Benzoyl cyanide is used to study the mechanism of reduction of benzoyl cyanide in acetonitrile, N,N-dimethylformamide and acetonitrile. It undergoes hydrolysis by Rhodococcus sp. CCZU10-1 to form benzoylformic acid.

Benzoyl cyanide Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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