4,4'-Bipyridyl

Bezeichnung:4,4'-Bipyridyl

CAS-Nr553-26-4

Englisch Name:4,4'-Bipyridine

CBNumberCB1671180

SummenformelC10H8N2

Molgewicht156.18

MOL-Datei553-26-4.mol

Synonyma

4,4'-Bipyridyl

4,4'-Bipyridyl physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	109-112 °C(lit.)
Siedepunkt	305 °C(lit.)
Dichte	1.2814 (rough estimate)
Brechungsindex	1.6057 (estimate)
Flammpunkt	304-305°C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	4.5g/l
Aggregatzustand	Powder
pka	pK1:3.17(+2);pK2:4.82(+1) (25°C)
Farbe	Off-white to beige
Wasserlöslichkeit	slightly soluble
Sensitive	Hygroscopic
maximale Wellenlänge (λmax)	300nm(CH3CN)(lit.)
Merck	14,3348
BRN	113176
Stabilität	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
InChIKey	MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	553-26-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	4,4'-Bipyridine(553-26-4)
EPA chemische Informationen	4,4'-Bipyridine (553-26-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,Xi
R-Sätze:	25-36/37/38-20/21-23/24/25
S-Sätze:	26-36/37/39-45
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	DW1760000
Hazard Note	Irritant
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29333999
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 172 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

4,4'-Bipyridine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
off-white to tan powder
Verwenden
4,4'-Bipyridine is used in transition-metal complex catalyst chemistry for uniform polymerization, in luminescence chemistry and in spectrophotometric analysis. It plays an important role as a photosensitizer and luminescent material. It is also used as a precursor to paraquat viz. N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium.
Definition
ChEBI: A bipyridine in which the two pyridine moieties are linked by a bond between positions C-4 and C-4'.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 26, p. 1655, 1985 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)98576-9
Allgemeine Beschreibung
4,4′-Dipyridyl (BPY) is an organic linker mainly used in the preparation of coordination polymers. It is a pyridine derivative in which pyridyl groups can rotate along the carbon-carbon structure. It can be used as a catalyst for photoelectrochemical reduction.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion. When heatedto decomposition it emits toxic vapors of NOx.
läuterung methode
It crystallises from water, *benzene/pet ether, ethyl acetate and sublimes in vacuo at 70o. Also purify it by dissolving in 0.1M H2SO4 and twice precipitating by addition of 1M NaOH to pH 8. Then recrystallise it from EtOH. For the dihydrochloride see Viologen below. [Collman et al. J Am Chem Soc 109 4606 1987, Beilstein 23 H 800, 23 III/IV 1371, 23/8 V 28.]

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